Атмосфера эта опьянила молодого Чайковского. Вырвавшись из достаточно жестких, несмотря на тайную распущенность, рамок училища, воспитанники наконец-то получили возможность отдаться на волю ветров и пуститься во все тяжкие — каждый согласно собственным наклонностям и вкусам. «В первые годы по выходе из училища, — пишет Модест Ильич, — он остается прежним юношей-школьником. Та же необузданная жажда веселья, то же постоянное стремление к удовольствиям во что бы то ни стало, тот же легкомысленный взгляд на серьезные стороны жизни остались ему присущи на свободе, как были и в школе». Невозможно не заметить разницу в поведении Чайковского в эти и последующие годы. Хорошо известно, что позднее Петр Ильич всеми силами стремился избегать многолюдного общества, действовавшего на него крайне болезненно. Сама мысль о каких бы то ни было сборищах чужих или малознакомых людей приводила его в отчаяние — вплоть до того, что на пике славы он готов был сбежать на полпути в Кембридж, куда направлялся для получения звания почетного доктората. Но в 1859–1865 годах ничего подобного не замечено. Будущий композитор с азартом отдавался бурной светской жизни. Позднее он признавался в письме брату Анатолию от 13 февраля 1878 года: «Мне смешно вспомнить, напр[имер], до чего я мучился, что не могу попасть в высшее общество и быть светским человеком! Никто не знает, сколько из-за этой пустяковины я страдал и сколько я боролся, чтоб победить невероятную застенчивость, дошедшую одно время до того, что я терял за два дня сон и аппетит, когда у меня в виду был обед у Давыдовых!!!»
Итак, разгорелась нешуточная борьба с природной застенчивостью во имя светской жизни. На людях, однако, эта застенчивость практически не проявлялась. По мнению окружающих, Петр держался вполне естественно и выглядел очаровательно. Один из его друзей этой и более поздней поры, музыкальный критик Герман Ларош вспоминал: «Быть может, я нахожусь под действием самообмана, но мне кажется, что Чайковский 60-х годов и Чайковский 80-х — два различных человека. Двадцатидвухлетний Чайковский, с которым я познакомился в Петербургской консерватории, был светский молодой человек, с лицом, вопреки моде, уже тогда всеобщей, совершенно выбритым, одетый несколько небрежно, в платье дорогого портного, но не совсем новое, с манерами очаровательно простыми и, как мне тогда казалось, холодными; знакомых имел тьму, и когда мы вместе шли по Невскому, сниманиям шляп не было конца. Раскланивался с ним преимущественно (но не исключительно) народ элегантный. Из иностранных языков он знал по-французски и немного по-итальянски; <…> В это раннее время и еще долго после [он] совсем не умел ходить пешком и даже на самые маленькие расстояния нанимал извозчика, и если я сейчас говорил, что я хаживал с ним по Невскому, то это такое исключение, которое свойственно петербуржцу: по Невскому ходят такие, которые вообще не ходят. Особенно это верно относительно 60-х годов, когда по его широкому тротуару прохаживались безо всякой цели, взад и вперед».
Еще осенью 1857 года семья Ильи Петровича переселилась к Елизавете Шоберт, сестре покойной Александры Андреевны. 6 ноября 1860 года Александра Ильинична, сестра Петра Ильича, окончив Смольнинский институт, вышла замуж за сына декабриста Льва Васильевича Давыдова, и супруги уехали на Украину, в Каменку, родовое имение мужа, где он служил управляющим у своих старших братьев, родившихся до ссылки их отца и ставших наследниками семьи Давыдовых.