На личностном уровне неожиданная смерть Чайковского породила множество новых проблем. Если для самого композитора теперь начиналась вечность, то для его близких жизнь продолжалась, со всеми ее ежедневными заботами и тревогами.
Было вскрыто завещание, составленное Чайковским 30 сентября 1891 года, где он назначил своими душеприказчиками издателя Юргенсона и его сына Бориса. Однако по непонятным причинам старший Юргенсон от роли душеприказчика отказался. Всему недвижимому имуществу, которого почти не оказалось, надлежало отойти десятилетнему сыну племянницы Тани, Жоржу, равно как и всему капиталу, но с условием, что седьмая его часть будет передана слуге Алексею Софронову. Поспектакльная плата с опер «Пиковая дама» и «Иоланта» была завещана Бобу, за вычетом пятой части в пользу Модеста, но не менее тысячи рублей в год, с обязательством ежегодной выдачи из этих сумм Жоржу тысячи двухсот рублей, и Алеше — шестисот. Антонине Милюковой также причиталась тысяча двести рублей в год. Авторские права закреплялись за Владимиром Давыдовым, а в случае его смерти передавались Жоржу. Все движимое имущество было завещано слуге. Такова была воля покойного композитора.
В первые дни после смерти брата Модест Ильич принял решение сохранить в неприкосновенности дом и обстановку в Клину. Однако когда он поделился этими планами с Алексеем Софроновым, тот запросил за мебель, полученную им по завещанию, гигантскую сумму — пять тысяч рублей. Когда же Модест Ильич заплатил, оказалось, что бывший слуга приобрел у владельца, купца Сахарова, сам дом за 8300 рублей и поставил брата покойного в безвыходную ситуацию, предложив съехать. Лишь в 1897 году дом, наконец, был выкуплен Модестом Ильичом у предприимчивого Алеши на средства, предоставленные ему для этой цели Бобом из доходов от исполнения произведений композитора.
Чайковский находил в племяннике разнообразные таланты и считал его незаурядной личностью. В действительности же у него никаких выдающихся качеств не оказалось. Немного склонный к музыке, немного к живописи и даже к поэзии, он остался во всех областях дилетантом. Сам юноша отдавал себе в этом отчет и трезво оценивал собственные возможности, признаваясь в письме обожавшему его дяде: «Я подобен белке, но не она двигает колесо, а колесо — ее, но, результат конечно, тот же, т. к. все же остается на одном и том же месте».
Боб присутствовав при предсмертной агонии композитора, и не исключено, что именно эта смерть оказалась для него травмой настолько тяжелой, что он так и не сумел ее преодолеть, как и не смог побороть пагубную страсть к морфину, унаследованную им от матери и старшей сестры. После трехлетнего, с 1893 по 1896 год, быстрого продвижения по службе в Преображенском полку, которым командовал великий князь Константин Константинович, он по состоянию здоровья ушел в отпуск, а затем в 1900 году вообще уволился с действительной военной службы, уехал в Клин и поселился в комнатах, пристроенных к дому в 1898 году. Свою зависимость от морфина, опиума, а затем и добавившегося к ним алкоголя он оправдывал, так же как его сестра и мать, невыносимыми болями, вызванными многочисленными заболеваниями. Модест самоотверженно старался помочь племяннику всеми мыслимыми способами: возил его лечиться в Италию, Германию, Австрию и Швейцарию, но без успеха. Он стал постоянным и невольным свидетелем мучительных «ломок» молодого человека, галлюцинаций, белых горячек, которые им обоим становилось со временем все труднее выносить. Это был период, «связанный с непрерывными физическими страданиями, нравственными муками, духовным опустошением и постепенной деградацией» любимого племянника Чайковского.
Тринадцатого декабря 1906 года Модест Ильич задержался на сутки в Москве, уступив просьбам Брандукова послушать в его исполнении один из квартетов Петра Ильича. Вернувшись в Клин, он узнал, что Боб застрелился, положив таким образом конец семилетней агонии. В жандармском донесении сообщалось, что «в городе Клину произошел следующий случай: поручик запаса гвардии Владимир Львович Давыдов, 35 л[ет], лишил себя жизни выстрелом из браунинга; до этого он страдал расстройством умственных способностей». Нельзя исключить, что это событие, наложенное на известное всем посвящение ему Шестой симфонии, способствовало возникновению или распространению слухов о том, что и сам композитор якобы также покончил с собой.