Тогда же будущий композитор, возможно, через Апухтина, познакомился с князем Алексеем Голицыным, дипломатом и центральной фигурой уже другого круга, также практиковавшего гомосексуальный стиль поведения, и позднее открыто жившим со своим любовником Николаем Масалитиновым. Голицын, несмотря на искренний интерес к культуре, был по характеру человеком нелегким и чрезмерно любопытным. Тем не менее, несмотря на редкие встречи, он на какое-то время стал одним из интимных друзей Чайковского. И Апухтин, и Голицын были типичными представителями среды, на фоне которой юный Петр Ильич мог безболезненно предаваться случайным амурным похождениям и которую Модест Ильич, а за ним и все последующие биографы тщательно избегали описывать в деталях. Очень молодой человек, отдающийся наслаждениям и осмысляющий себя в их контексте, как уже было сказано, движим в первую очередь мотивацией эротической. Пребывание в апухтинском окружении не могло не привести к известной стадии промискуитета — необязательно на уровне уличных контактов (как это случалось позже, когда композитор сознательно изгонял себя из высшего общества ради творческого труда), а на уровне светских любовных связей, естестненных при подобном образе жизни, элегантных, кратких и легкомысленных. Это было своего рода комедией манер, которой наиболее пристал, наверное, английский эпитет gay в его чистом и изначальном значении «веселый», ныне употребляемый для обозначения часто далеких от веселости вещей. Это не значит, что Чайковскому более всего нравились взрослые молодые люди или сверстники — напротив, как станет ясно далее, он предпочитал подростков. Обстоятельства были таковы, что именно этот полусветский образ жизни предоставил ему наибольшие возможности в удовлетворении тайных желаний, и он, не раздумывая, выбрал путь наименьшего сопротивления.
В это же время Чайковский продолжал встречаться и поддерживать тесные отношения с другими правоведами: Владимиром Адамовым, Львом Шадурским, Владимиром Герардом и, как мы уже знаем, Сергеем Киреевым. Летом 1860 года он отдыхал в имении Шадурского. Как вспоминает Модест Ильич, брат проводил тогда много времени в «обществе Апухтина, лейб-гусара Петра Платоновича Мещерского, Адамова, Слатвинского, Тевяшева, постоянно то рассказывающим о спектаклях в незнакомых мне домах, то репетирующим дома». С упомянутым лейб-гусаром Чайковский познакомился еще в школьные годы, в одном из писем он называет его «симпатичная, теплая личность». Этот человек, как мы увидим далее, неожиданно сыграл существенную роль в судьбе Петра Ильича.
Еще одним ближайшим другом Чайковского был Владимир Юферов, впоследствии одесский прокурор и промышленно-банковский деятель. Он учился классом старше, как уже известный нам Адамов. Из письма будущего композитора сестре Александре от 10 марта 1861 года следует, что Юферов как будто ухаживал за последней: «Юферов совершенно забыл прежнее, хотя называет тебя эффектною дамой, а Леву все-таки ненавидит» (Л. В. Давыдов — муж сестры Чайковского. — А. П.).
В эти же годы Петр Ильич сошелся и с «симпатичным брюнетом, имевшим плоское татарское лицо и маленькие глаза» — Иваном Клименко. Архитектор по образованию, вознамерившийся со временем работать на Московско-Курской железной дороге, Клименко был страстным любителем музыки. Хотя он так никогда и не развил музыкальных способностей и на протяжении всей жизни оставался дилетантом, он сумел выработать отличный музыкальный вкус. По воспоминаниям Модеста Ильича, Клименко «привязался [к Чайковскому] всей душой и один из самых первых предсказывал его значение в русской музыке». Вместе с тем Клименко обладал превосходным прирожденным чувством юмора, и в отношениях между двумя друзьями «установился какой-то особенно шутливый тон отношений, прикрывавший самую теплую взаимную дружбу». Об их первой встрече сам Клименко сообщал, что Чайковский сразу пленил его: «…очень молодой, необыкновенно-приветливый, благовоспитанный, бесконечно скромный и как-то по особенному красивый… <…> С этого памятного вечера мы почувствовали симпатию друг к другу, которая с каждой новой встречей усиливалась и выросла, наконец, в сердечнейшую привязанность». Их дружба длилась много лет и, судя по письмам, не была лишена шутливой эротической игры.