Обратной стороной «светской» жизни будущего композитора была необходимость ухаживания за девицами с перспективным выбором невесты. Но именно в первый петербургский период гомосексуальность уже стала эмоциональным и эротическим стержнем его личности, хотя он вряд ли тогда это осознавал. Скорее всего, видел в своих пристрастиях пережитки школьной поры и питал иллюзию, что стоит ему захотеть или по-настоящему влюбиться, он сможет переориентироваться на женщин без особого труда. Так что мотивацией ухаживания его за женщинами на этой стадии могло служить не только желание замаскировать свои истинные эротические устремления, но и искренний интерес к противоположному полу, основанный на своего рода самогипнозе — надежде образумиться и в конечном счете уподобиться всем другим. Такого рода отчаянную попытку он предпринял несколько позже.
Впрочем, более вескими причинами, вероятно, являлись любопытство и интерес. Вот, например, письмо Чайковского сестре Александре от 9 июня 1861 года с длинным перечнем представительниц прекрасного пола, к которым он будто был более или менее неравнодушен: «Софи Адамова рассказывала мне, что в прошлом году Вареньки обе были в меня серьезно влюблены… а слез сколько было пролито! Рассказ этот крайне польстил моему самолюбию… Недавно я познакомился с некою М-ме Гернгросс и влюбился немножко в ее старшую дочку. Представь, как странно? Ее все-таки зовут Софи. Софи Киреева, Соня Лапинская, Софи Боборыкина, Софи Гернгросс, — все Софьи! Вот много-то премудрости.
заканчивает в рифму Чайковский. Впрочем, следует учесть, что перед сестрой он часто рисовался из желания скрыть реальное положение вещей. Не мог же он делиться с ней впечатлениями о своих мимолетных любовниках. Самоиллюзии, общественные условности, необходимость маскировки — все это привносило в письма сестре известную долю неискренности. И конечно, отъезд Саши из Санкт-Петербурга оказался весьма своевременным.
Летом 1861 года Петр Ильич совершил первое путешествие за границу. Средств на самостоятельную поездку у него не было, и он воспользовался приглашением инженера, знакомого отца, Василия Васильевича Писарева, присоединиться к нему в качестве переводчика и секретаря. Илья Петрович дал сыну лишь небольшую сумму на личные расходы. Путешественники посетили Берлин, Гамбург, Антверпен, Брюссель, Лондон и Париж, но из всех увиденных городов благоприятное впечатление на них произвел только Париж. Сосуществование с Писаревым оказалось, однако, делом нелегким; известно, что лучше всего людская совместимость выявляется в путешествиях. В конце концов они расстались. Позже Чайковский писал сестре по этому поводу: «Если я в жизни сделал какую-нибудь колоссальную глупость, то это именно моя поездка. Ты помнишь Писарева? Представь себе, что под личиной той bonhomie [фр. — добродушия], под впечатлением к[ото]рой я считал его за неотесанного, но доброго господина, скрываются самые мерзкие качества души; я до сих пор и не подозревал, что бывают на свете такие баснословно подлые личности; теперь тебе нетрудно понять, каково мне было провести три месяца неразлучно с таким приятным сотоварищем».
Возможно, что именно в Париже он встретил юношу, как пишет Модест Ильич, «большой красоты», некоего Фредерика, фамилию коего Чайковский так и не потрудился узнать, но которым он настолько сильно увлекся, что одел его с ног до головы, повел в ателье фотографироваться и сделал «своим компаньоном во время пребывания в этом городе». Об этом эпизоде «сохранилось вечное воспоминание в виде портрета, ныне красующегося в Клинском музее. <…> Портретом его он очень дорожил и отводил ему одно из видных мест».
По возвращении в Россию путешественника ожидала радостная новость: сестра Саша родила дочь Татьяну. По этому поводу Чайковский даже посвятил новорожденной племяннице, первой из четырех дочерей семьи Давыдовых, стихотворение. Через два года родилась Вера, вслед за ней, в 1864 году, Анна и через четыре года — Наталья.