Осенью 1863 года, когда Петру пришлось жить с отцом на Загородном проспекте, произошло наибольшее сближение его с младшими братьями, как раз вступившими в период полового созревания. Модест Ильич вспоминал: «К прежней вере в непогрешимость и вере Пете вошло чувство до такой степени охватившее все помыслы и все пожелания, что вне воли нашего друга и покровителя все представлялось недостойным внимания. Вполне счастлив я мог быть тогда, когда он был со мной. В его отсутствие во всем хорошем, что я мог делать — угождал ему во всем дурном — больше всего мучился мыслью заслужить его упрек. Высшим несчастьем казалась утрата его любви, его холодный взгляд — высшим наказанием. В его отношениях к нам не было никакой предвзятой системы: педагог он был никуда не годный уж по одному тому, что нервный и впечатлительный, судя по настроению, бывал очень несправедлив. Дулся не за дело, ласкал тоже не за дело. Но он любил серьезно, с глубоким чувством нежности он интересовался нами, вызывал полную откровенность, сам в пределах возможного в сношениях взрослого с детьми был откровенен. Во всем без слов всегда давал чувствовать, что желает нам только добра — и все это ставило его выше совершенных педагогов на свете, обращало в ничто все ошибки, все несправедливости и отдавало наши души и умы всецело в его руки».
В период пребывания близнецов в Училище правоведения и в течение нескольких лет по его окончании отношения Чайковского с каждым из них развивались по-разному. Как явствует из письма сестре от 10 сентября 1862 года, будущий композитор в то время откровенно предпочитал Анатолия. Подтверждает это и сам Модест в «Автобиографии»: «До этого сближения всегда считалось, что из нас близнецов он больше любит меня. После — несомненно, он больше любил Анатолия, и это предпочтение было единственным пятном самого светлого периода моей жизни. Я не столько завидовал Анатолию, сколько огорчался, жалел себя, считал неоцененным по достоинству и возвращался к давно знакомому любованию своим исключительным положением “белого скворца” среди черных. Предпочтение Анатолия сводилось к тому, что Петя чаще и более ласкал его, охотнее гулял с ним, и когда не было места троим, брал его, а не меня. Но зато когда он в сотый раз садился играть нДон Жуана”, если меня тут не было, кричал: “Модя! На место!” И я был безмерно горд и счастлив, что в поверенные в его восторги перед Моцартом слушатели избирался я, а не Анатолий».
Отношения же начинающего музыканта с его будущим биографом, тогда очень юным, отличались напряженностью и противоречивостью. Во всяком случае, письма рисуют картину, весьма отличную от единения душ, которое станет характерным для них в зрелый период жизни, когда «Модя» окажется самым интимным и незаменимым конфидентом мировой знаменитости. Нет сомнения, что Модест стремился во всем подражать старшему брату. В письме самому Модесту от 12 марта
1875 года, написанному не без раздражения и даже с известной жестокостью, читаем: «Меня бесит в тебе, что ты не свободен ни от одного из моих недостатков — это правда. Я бы желал найти в тебе отсутствие хотя бы одной дурной черты моей индивидуальности, — и никак не могу Ты слишком на меня похож, и когда я злюсь на тебя, то, в сущности, злюсь на себя, ибо ты вечно играешь роль зеркала, в котором я вижу отражение всех моих слабостей. Ты можешь таким образом вывести заключенье, что если я питаю антипатию к тебе, то, следовательно, таковую питаю и к себе. Ergo [следовательно. — лат.], ты дурак, в чем никто и никогда не сомневался». Сходство это позднее также бросалось в глаза и некоторым мемуаристам. «Модест Ильич был как бы двойником Петра Ильича — до такой степени решительно во всем был похож на своего старшего брата, — отмечал в своих воспоминаниях актер Юрий Юрьев. — Я убежден, что они мыслили, ощущали и воспринимали жизнь совершенно одинаково. Даже голосом, манерой говорить они были схожи».
В письме к фон Мекк от 23 ноября 1877 года композитор дает брату следующую характеристику: «Модест (натура необыкновенно богато одаренная, но без определенной склонности к какой-либо одной сфере деятельности) служил не особенно блестяще. Он больше интересовался книгами, картинами, музыкой, чем своими докладами». Естественно, что описывая брата «лучшему другу», он стремился представить его с самой выгодной стороны, но даже в этих словах ощущается недоговоренность.
На самом деле он оценивал способности брата пессимистичнее, чем это выражено в приведенной цитате. «Мне кажется, что это будет какая-то неудавшаяся личность, хотя и не лишенная интереса», — писал он своему зятю Льву Васильевичу Давыдову. Учился Модест не так успешно, как его брат. Окончил он училище на год позже, чем Анатолий, так как еще в 1865 году его оставили на второй год в пятом классе «главным образом оттого, что ему будет трудно по молодости лет и при наклонности его к головным болезням быть в четвертом классе».