Далее между двумя друзьями возникает временное охлаждение. 14 октября 1876 года Модест узнает от брата подробности: «Отношения с ним хорошие с некоторым оттенком холодности; так, например, Николай Дмитриевич говорит мне не Петя, как прежде, а Чайковский. Оно не лишено комизма. Алексей появился (в Москве. — А. Я.), и Николай Дмитриевич утверждает, что он никогда так хорошо не вел себя, как теперь». Кризис повторился два года спустя, когда Чайковский снова гостил в Низах. Несмотря на столь неоднократные порицания его в письмах, композитор не перестает ощущать потребность в присутствии этого человека. На протяжении всего их знакомства вплоть до смерти друга он регулярно гостит летом в имении Кондратьева, постоянно общается с ним во время пребывания в Москве и Петербурге, часто живет с ним бок о бок в периоды поездок за границу — в Париже, Риме, Неаполе, — и в России, будучи соседом семьи Кондратьевых летом в Майданове, и, наконец, совершает «подвиг дружбы», приехав в 1887 году к умирающему Кондратьеву в Аахен и став свидетелем его последних дней.
Наряду с приведенными выше выпадами в письмах встречается и немало панегирических высказываний о Кондратьеве, свидетельствующих о том, что мнение Чайковского часто зависело от настроения, внутренних и внешних обстоятельств. Скандалы в семье друга, очевидцем которых он был, не могли не вызывать у него неприятные, тягостные чувства, ставя нравственные проблему, вызванные небходимостью вмешиваться (часто по просьбе одного из супругов) в чужие семейные дела и со временем приобретшие навязчивый характер. И все же 28 ноября 1873 года он писал Модесту: «…только в нынешнем году я убедился, что в сущности я довольно одинок здесь. У меня много приятелей, но таких с которыми душу отводишь, как, например, с Кондратьевым, — совсем нет».
Равным образом, несмотря на разочарование в Шилов-ском, композитор продолжает посещать его имение Усово, несколько раз он подолгу там жил и работал. В письме Анатолию от 3 сентября 1871 года он противопоставляет происходившему в поместье Кондратьева гостеприимство Шиловского: «У Шиловского, напротив, был окружен столь нежными заботами, что остался им весьма доволен». Следующие несколько упоминаний о нем вполне нейтральны, например: «Я сюда (в Москву] приехал 15 числа с Шиловским и время проводил очень весело, тем более что здесь находился Н. Д. Кондратьев». «У Шиловского я очень часто обедаю, но его сообщество мне крайне тяжело; он день ото дня становится взбалмошнее и тяжелее». Очевидно, Чайковский, выражаясь платоновским языком, оказался в положении не влюбленного, а любимого. Однако нет причин думать, что композитор уклонялся от эмоционального напора Шиловского. Скорее напротив — в большинстве случаев он ему поддавался. Резонно предположить, что он не без удовольствия уступал юноше и в любовном смысле: мы уже знаем, что Шиловский был внешне очень привлекателен: «редкой красоты мальчик», как его описал Константин де Лазари. Так что мы имеем здесь дело с ситуацией ученической влюбленности в учителя, который позволяет себя любить.
Неожиданно, в погоне за титулом, 24-летний Шиловский решил жениться на графине Васильевой. Резкое письмо Чайковского Анатолию по этому поводу 24 января 1874 года не оставляет сомнений насчет сексуальной практики молодого человека накануне женитьбы: «Модест прожил здесь неделю, но почему-то не у меня, а у Шиловского. Последний собирается Сделать ужасную нелепость, т. е. жениться; это будет его гибелью, тем более что женится он на богатой и молоденькой девушке, которая очень удивится, когда найдет у своего супруга детородный уд никуда не годный и безнадежно мягкий, даже не способный хоть распухнуть для приличия. Да и ндрав его тоже придется ей не по вкусу». В женихах Шиловский ходил три года, все это время, по-видимому, не оставляя своих привычек, а его отношения с Чайковским становились все хуже. «Здесь находится Шиловский; на днях он едет за границу и проживет несколько времени в Петербурге. Дай бог, чтоб тебе он не действовал на нервы так, как мне; когда я его вижу, на меня как будто пудовую гирю повесят. Нет сил переносить его безалаберность и капризность», — писал композитор Модесту 29 октября 1874 года. В этом письме уже нет ни нот симпатии, ни сострадания, а одно лишь раздражение.