Время от времени у Чайковского возникали финансовые проблемы, причем он не исключал для себя возможности быть не содержании — чуть ли не в буквальном смысле — у собственного ученика. «Я без особого труда мог бы эксплуатировать Шиловского, — писал он Модесту 12 марта 1875 года, — но ведь это значит отягощать себя чувством благодарности, ставить себя к нему в обязательные отношения». Чувство благодарности, надо полагать, включало в том или ином виде интимный элемент, чего ему, более всего дорожившему своей свободой, хотелось избежать. В способность этого юноши к благотворительности как таковой Чайковский не верил: «Насчет займа у Володи для Ларошей… скажу только, что это большая наивность. Не говоря уже о тугости Володи в отношении выдачи денег, я нахожу, что на сей раз он бы имел достаточные основания отказывать, ибо какое ему… дело до найму дачи детям Лароша». При всем своем неупорядоченном образе жизни ученик продолжал предъявлять права на учителя. «Шиловский, слава богу, уехал на другой день приезда в Питер, сыграв со мной отвратительно-драматическую сцену ревности, неоцененной любви и т. д.», — сообщает композитор Модесту 28 января
1876 года. И ему же, 10 февраля: «Обретаюсь в очень хорошем расположении духа, чему не мало способствовало отсутствие Шиловского, уезжавшего в Петербург».
В окружении Чайковского с петербургских времен был еще один знакомый, принадлежавший как к музыкальным (не столько профессиональным, сколько богемным) кругам, так и к гомосексуально окрашенному «полусвету», представленному фигурами вроде Кондратьева и Голицына. Это Сергей Донауров, выпускник Пажеского корпуса, поэт, сочинитель романсов, в свое время очень популярных. «Сошлись они не на музыкальной почве, по той простой причине, что Донауров не только музыкантом никогда не был, но и не считал себя таковым, — пишет Модест Ильич. — Прежде, когда он был элегантным атташе Министерства иностранных дел и принадлежал к светскому обществу — сочинение романсов было баловством, делавшим его желанным гостем в аристократических салонах, а потом, когда невыгодную службу пришлось бросить, — очень доходной статьей, потому что издатели брали его вокальные произведения нарасхват до той поры, когда, наконец, они не вышли из моды. Как раз в то время, когда Донауров познакомился с Чайковским у Кондратьева, слава его дошла до апогея, и за каждый романс ему давали цену вчетверо большую, чем Петру Ильичу. <…> Он был очень остроумный, очень образованный человек, знаток в старинной живописи, которую изучил основательно в свою бытность секретарем посольства в Италии. Кроме того, он недурно владел стихом, главным образом французским. <…> Да и вообще это была одна из тех даровитых русских натур, которые берутся за все, и все спорится у них, но до известного предела, где начинается настоящая плодотворная деятельность. Тут у них чего-то не хватает, бросают начатое, увлекаются другим и опять, не доделав, — навсегда и во всем, до гробовой доски, дальше дилетантства не доходят и умирают, не оставив никакого следа». Описание, применимое, возможно, и к самому Модесту Ильичу.
Донауров сочинил много популярных романсов. На один из них — «Пара гнедых» — Апухтин написал пародию. Несколько романсов Чайковского он перевел на французский язык. Об ориентации Донаурова свидетельствует переписка Чайковского, в частности его письмо Модесту от 8 августа 1880 года: «Половина второго дня моего пребывания в Киеве была совершенно, впрочем, отравлена тем обстоятельством, что я встретил Женю Кондратьева (брата Николая. — А. П.), от коего узнал, что Донауров вместе с ним в Киеве и в припадке обычной мигрени. Скрепя сердце забежал к нему, а вечер пришлось провести вместе. Только теперь я убедился, что Донауров никогда не был мне симпатичен. Мне было неприятно его видеть. Физически он не переменился ни на волос, да и вообще остался тот же, но только ужасно много врет и хвастается своими победами, оказывается, что чуть ли не вся действующая армия в последнюю войну проводила с ним ночи. Все в восторге от его ума, талантов, и все знают его романсы, чему он будто бы удивляется, но, в сущности, очень рад». Донауров, впрочем, не скрывал своих эротических пристрастий настолько, что был включен, наряду с князем Мещерским, в список самых известных гомосексуалов Петербурга по данным анонимной докладной записки «о пороке мужеложства», недавно обнаруженной в Российском государственном архиве.
Итак, Бочечкаров, Шиловский, Кондратьев, Голицын, Донауров по своему социальному и нравственному положению были, вероятно, достаточно типичными представителями разных слоев верхнего и среднего этажей гомосексуальной субкультуры и отчетливо ассоциировались с миром людей, сознательно выделявшими себя из окружающей среды по принципу сексуальных предпочтений. Другие имена подобного рода мелькают на страницах дневников и писем — Булатов, Бенедиктов, Глебов, Оконешников, Масалитинов, Бибиков, — их социальный статус мог более или менее разниться, но в пределах одного и того же спектра поведения или жизненного стиля.