Дженни в основном жила в Кантоне: после убийства Ляо Чжункая его вдова, которая хорошо относилась к Дженни, упросила ее и Чана арендовать небольшой домик по соседству с ней в престижном районе Дуншань (Восточные горы), застроенном двухэтажными виллами европейского типа, где жили все высшие гоминьдановские чиновники и советские советники. Соседом Дженни стал и «цикада» Чжан. Из Кантона Дженни как-то во время передышки в боях приезжала к Чану в Ханькоу. Но мысли о новой женщине не покидали его.
Чан познакомился с Сун Мэйлин то ли в начале декабря 1922-го, то ли в начале января 1923 года в шанхайском особняке Сунь Ятсена на улице Мольера, 29. Но тогда, утомленный поездками на фронт в Южную Фуцзянь, где у него не ладились отношения с генералом Сюй Чунчжи, он особого внимания на Мэйлин не обратил.
Новая встреча произошла в Кантоне, накануне Северного похода, в доме старшей сестры Мэйлин, Айлин (Нэнси), жены крупного бизнесмена Кун Сянси, полноватого джентльмена с печальными глазами за стеклами круглых очков, потомка Конфуция в семьдесят пятом поколении. Получивший образование в США (он учился в Оберлинском колледже в штате Огайо и Йельском университете), Кун считался одним из лучших экономистов Китая. Супруги Кун пригласили Чана и Дженни наряду с другими высокопоставленными гоминьдановскими чиновниками на обед. Был жаркий субботний вечер, и обе красавицы-сестры, хорошо сложенные, одетые в элегантные шелковые ципао (длинные платья с разрезами до бедер), грациозно обмахивались веерами. Казалось, что они «сошли со страниц шанхайских журналов мод», — вспоминала Дженни.
И вот тут-то Мэйлин, находившаяся в самом расцвете женской красоты (ей шел тридцатый год), произвела на Чана сильное впечатление. В присутствии Дженни он, правда, не обменялся с ней и парой фраз, но о том, что она Чану очень понравилась, свидетельствует его запись в дневнике 2 июля 1926 года: «Мэйлин уезжает в Шанхай, очень жаль расставаться».
С тех пор он ничего о ней не слышал. И вот в сентябре 1926 года Мэйлин вдруг написала ему, поздравив со взятием Ханькоу. Причем назвала «героем»! Он разволновался и тут же пригласил ее приехать к нему. Но Мэйлин ответила спустя два месяца, поблагодарив за приглашение и выразив сожаление, что приехать не сможет: по ее словам, ей нужно было заботиться о матери, жившей в Шанхае.
К тому времени Чан находился уже вне Ханькоу. Еще до падения Учана он понял, что войска генерала У Пэйфу практически разгромлены, и во второй декаде сентября повернул свою колонну в Цзянси — против нового врага, маршала Сунь Чуаньфана, отдав славу покорителя Хубэя Тан Шэнчжи. Перейдя границу Цзянси 22 сентября, он в течение месяца с боями продвигался в сторону главного города этой провинции, Наньчана, который взял 7 ноября. Следующая цель Чан Кайши и Блюхера, находившегося в его войсках, была ясна: захватить Шанхай и Нанкин — важнейшие города Восточного Китая. Одновременно войска генерала Хэ Инциня (бывшего инструктора Вампу) не спеша продвигались по провинции Фуцзянь в направлении Чжэцзяна, родной провинции Чан Кайши.
Второе послание от Мэйлин Чан получил в ноябре, и оно всколыхнуло воспоминания о роскошной женщине. Судя по тому, что Мэйлин продолжила с ним переписку, он тоже ее заинтересовал. Да почему бы и нет? Сильный, высокий, красивый мужчина, чьи «тревожные черные глаза… проникали в душу». Он явно обладал харизмой, будучи прирожденным лидером. Так что амбициозная волевая женщина, знавшая себе цену и стремившаяся составить блестящую партию, не могла упустить его. Новый вождь Гоминьдана и главнокомандующий армией имел все шансы встать во главе страны, значит, как нельзя лучше подходил ей. Ее старшая сестра разделяла эти настроения — в отличие от средней сестры, Цинлин, вдовы Сунь Ятсена. Та никогда не любила Чана, а после смерти мужа ее отношение к нему даже ухудшилось. По ее рассказам, он через некоторое время после похорон Суня имел наглость послать к ней свата, которого она выставила, так как была уверена, что Чан хочет жениться на ней «не по любви, а из политических соображений». Узнав, что Чан неравнодушен к ее младшей сестре, она лишь утвердилась в мысли, что этот человек — карьерист. «Всеми правдами или неправдами он хочет войти в нашу семью, то есть семью Сунь Ятсена» — так примерно рассуждала она.