Несмотря на свой юный возраст (ей шел всего двадцать первый год — она родилась 17 декабря 1864 года), Ван уже была вдовой. После смерти первого мужа на какое-то время уединилась в монастырь Золотого бамбука, но вскоре ее вновь сосватали, так что монахини из нее не вышло. Она была работящей, не привыкла к роскоши и предпочитала шелковым халатам домотканое грубое платье. Это была волевая женщина, щедро одаренная умом и жизненной хваткой, да еще и отличная хозяйка, умевшая ткать полотно и готовить вкусные блюда из рыбы, свинины и птицы, хотя сама была вегетарианкой. Умела она и хорошо засаливать ростки бамбука — это лакомство на всю жизнь останется любимым кушаньем Чан Кайши. Любил Чан и знаменитый чжэцзянский суп из желтого крокера (небольшой рыбы, по виду напоминающей окуня) и варенные в курином бульоне клубни таро, по вкусу напоминающие картофель, и жаренную с соленой травой мэйганьцай (китайской горчицей) жирную свинину.
Через несколько месяцев после рождения Чана вся семья переехала со второго этажа соляной лавки в новый дом из семи комнат, выстроенный по соседству в традиционном китайском стиле «саньхэюань», с постройками по трем сторонам квадратного дворика. Домочадцы назвали его «Суцзюй» («Простое жилище»). Здесь прошло детство Чана. И здесь же родились его младшие сестры и брат. 6 июня 1890 года — сестра Жуйлянь («Благоприятный лотос»), в 1892 году — сестра Жуйцзюй («Благоприятная хризантема») и 26 октября 1894 года — брат Жуйцин («Благоприятный ребенок»). К сожалению, Жуйцзюй умерла, когда ей было всего несколько месяцев.
Чан в детстве часто болел, а когда чувствовал себя хорошо, носился по деревне с соседскими мальчишками, дрался, играл в войну, купался в Шаньси, лазил по окрестным холмам и жег костры. Он так озорничал, что в деревне его прозвали «Жуйюань-бандит». «Я мог в любой момент утонуть, и мое тело всегда было в ожогах и порезах», — вспоминал он. Отец сидел в лавке с утра до вечера и не имел времени заниматься сыном, зато дед и особенно мать изо всех сил заботились о нем. «Мой дед всегда ухаживал за мной, <когда я болел>. Он неотлучно находился около моей кровати… <А> моя бедная мать волновалась обо мне в два раза больше, чем другие матери о своих детях… Она любила меня так, как будто я <всегда> оставался грудным младенцем», — писал Чан.
Дед, однако, умер от воспаления легких, когда Чану было семь лет. Чан сильно горевал о нем, безутешно плакал и два месяца носил траур. Но вскоре начались новые испытания. Через несколько месяцев, летом 1895 года, скоропостижно скончался отец, которому шел всего пятьдесят четвертый год, а еще через год, в 1896 году, потребовал раздела имущества единокровный брат Чана, двадцатилетний Жуйшэн, оставшийся за старшего мужчину в семье. Мать Чана была потрясена: ведь она всегда относилась к нему как к сыну, несмотря на то, что Жуйшэн рос в семье бездетного дяди, старшего брата отца. Тем более что перед смертью Суань потребовал, чтобы Жуйшэн дал клятву заботиться о мачехе и единокровных братьях и сестре (Чану тогда было девять лет, его сестре — шесть, а Жуйцину — лишь два года). Жуйшэн со слезами на глазах поклялся, но не сдержал слова. Как видно, конфуцианское понятие сяо (сыновья почтительность) не являлось одной из его добродетелей. Он забрал большую часть имущества, в том числе лавку и половину дома, его восточное крыло. Другую половину (западное крыло), в соответствии с китайской традицией, формально разделили между двумя другими наследниками Суаня мужского пола — Чаном и малолетним Жуйцином; половину Чана назвали «Дом Фэн», а половину Жуйцина — «Дом Гао» — по названиям двух ранних столиц династии Чжоу: Фэнцзин и Гаоцзин, располагавшихся в провинции Шэньси на двух противоположных берегах реки Фэншуй. Тогда же все западное крыло стали называть «Домом Фэнгао».
Этот дом до сих пор стоит в деревне Сикоу на берегу Шаньси: небольшой двухэтажный флигель из трех комнат под изогнутой бамбуковой крышей, с длинным открытым балконом во весь второй этаж. Во дворе растут сосны и коричные деревья. Здесь Чан провел свое сиротское отрочество, полное, по его словам, лишений и унижений.
У матери от мужа оставался участок в 20 му, и она сдавала его в аренду. Кроме того, сама много работала, в основном ткала полотно. Кое-какой доход приносила и бамбуковая роща в горах, тоже отошедшая к ней после смерти Суаня. Но она была вдовой и совсем не имела гуаньси (связей). Некому было ее защитить, а потому и ее, и ее детей третировали и родственники, и знакомые. «После того как отец умер, а мой старший брат отказался заботиться о семье, нас все обманывали, и моя мать тихо страдала, перенося испытания», — с горечью писал Чан. «Часто нас заставляли платить налоги, которые мы не должны были платить, и выполнять общественные работы, которые мы не должны были выполнять, — продолжал он. — К нашему огорчению, никто из родственников нам не помогал… Нельзя описать то ужасное положение, в котором находилась наша семья в то время».