С 1906 года Василий вместе с отцом и братьями работал по найму в Сызрани. Они снова кочевали по Поволжью и заволжским степям, изредка забирались в земли киргизов (нынешних казахов). Строили мельницы, изготавливали сельскохозяйственный инвентарь и прочую утварь. Впоследствии, как сообщал Иван Кутяков, Чапаев с присущей ему самоуверенностью рассказывал: «Плотник я, скажу откровенно, образцовый. Владел я этим делом в совершенстве».
При строительстве церкви в селе Клинцовка под Николаевском (ныне Пугачев) Василию поручили установить крест на куполе. Всё проходило благополучно, Василий с помощью блоков и других приспособлений поднял крест на купол, установил и начал снимать крепления. Внезапно все увидели снизу, как Василий вскинул руки и что-то прокричал в небо. Возможно, молодой человек решил, что его молитва или просьба с купола церкви прозвучит более убедительно, чем если он произнесет ее в храме или перед иконой в красном углу дома. Братья и отец ничего не успели понять, как Василий неожиданно сорвался и полетел вниз. Все в ужасе замерли. Он падал странно медленно, или это так казалось его родным? И снова, как несколько лет назад, приземление оказалось удачным, хотя на этот раз никакого снега не было. Василий, что называется, родился в рубашке: ни перелома, ни ушиба, ни царапины, ни синяка. После этого случая товарищи и близкие прозвали его Ермаком, с которым в юности приключилась такая же история. Прозвище покорителя Сибири прицепилось к Василию Чепаеву накрепко, близкие и товарищи по работе звали его так всегда, несмотря на чины и награды. Возможно, ему удалось бы его оправдать, если бы 25-ю дивизию после завершения боев под Уфой оставили на челябинском направлении, а не перебросили под Уральск против местных казаков. Соседняя 26-я дивизия дошла до Омска и Новониколаевска.
Дальше в биографии Чапаева начинается таинственный период, который описывает Кутяков, но никак не касается правнучка легендарного командира Евгения Чапаева. Фурманов описывал монолог начдива, произнесенный им в долгой дороге из-под Сломихинской до Александрова Гая:
«А в годах был — по семнадцатому (получается — 1904-й или начало 1905 года. — П. А.). Мерекал-мерекал да и выдумал по Волге ходить, по городам, народ всякий рассмотреть, да как кто живет — разузнать самолично… Купил шарманку опять же себе… И была еще тогда со мной девушка Настя!.. “Пойдем, — говорю, — Настя, по Волге ходить: я петь да шарманку вертеть, а ты плясать почнешь. Зато уж и в Волгу-то мы насмотримся и все города-то мы обойдем с тобой!” И пошли… В разных местах, как зима зажмет, и подолгу живали с ней, работать даже принимались на голодное житье… А как оно на апрельских зеленях покатится, солнышко, как двинет матушка льды на Каспийское море, — подобрали мы голод в охапку да берегом, все берегом, бережком… И музыка шарманная, и жаворонки поверху свистят, да Настя тут, да песня тут… Эх ты, не забыть тебя — не забуду! Ну уж и красавица ты по весне плывешь!
Вдруг опустилась Чапаева голова, стих печально веселый голос: “Много в апрелях солнца, а кроме солнца — преет апрелем земля… И от прелости той не уберег я ее, касатку… Свернулась, как листик зеленый. И осталась пустая моя шарманка… А плясунку в Вольском на берегу схоронил… А сам цыгану шарманку загнал — и остался я будто вовсе один”, — печально завершил одну из своих повестей Чапаев».
Возможно, что юношеский бунт действительно произошел: Чапаеву надоела торговля (и не только из-за необходимости обманывать), работать вместе с отцом, человеком, мягко говоря, с непростым характером, тоже не очень хотелось. Не исключено, что, наслушавшись рассказов бурлаков и других работников, которые кочевали по Волге в поисках заработка или легкой жизни, юный Василий поддался обаянию рассказов о другой, не связанной с тяжелым повседневным трудом жизни, и отправился путешествовать по Волге. Похожие истории не раз рассказывал, например, Максим Горький.
Впрочем, вероятен и другой вариант: монолог о певунье и красавице Настеньке звучит вслед за явно вымышленным рассказом о своем «благородном» происхождении от тайной связи дочки казанского губернатора и цыгана и также может быть одной из чапаевских мистификаций.