В сентябре 1996 года Аслан Масхадов не поехал во Францию для участия в слушаниях Парламентской ассамблеи Совета Европы по чеченской проблеме. Приглашение на слушания Аслана Масхадова и его главного партнера на переговорах по чеченскому урегулированию секретаря Совета безопасности РФ Александра Лебедя вызвало негативную реакцию многих российских политиков. Масхадов получил визу, но легально пересекать границу России не стал, поскольку не смог поехать в Страсбург Александр Лебедь, а в его отсутствие, по оценкам СМИ, не было достаточных гарантий для безопасности начальника чеченского генштаба. Нелегальную возможность поездки Масхадов отверг как не отвечающую его положению.
26 сентября 1996 года на совещании полевых командиров Масхадов определил задачи вооруженных формирований чеченской оппозиции в новой обстановке. При этом он выделил три основных направления их деятельности: разоружение всех клановых вооруженных группировок и предотвращение внутричеченского столкновения; борьба с вооруженными грабителями и мародерами, которые, называясь «бойцами сопротивления», занимаются разбоем и дискредитируют «чеченскую сторону»; содействие выводу федеральных войск с территории республики, недопущение при этом провокаций и обеспечение воинским колоннам безопасности и беспрепятственного продвижения.
Член коалиционного совета «Конгресса вайнахских диаспор», который проходил в Одессе в сентябре 1996 года.
17 октября 1996 года Аслан Масхадов был назначен на пост премьер-министра коалиционного правительства Чечни с формулировкой «на переходный период».
Тогда же Аслан Масхадов не исключил возможности своего участия в борьбе за кресло президента республики на назначенных на 27 января 1997 года выборах в Чечне. Масхадов подчеркнул, что «это произойдет лишь в случае, если он будет выдвинут единым кандидатом от сил чеченского сопротивления, и тогда он будет обязан подчиниться воле товарищей».
13 ноября 1996 года возле дома Аслана Масхадова в Старопромысловском районе Грозного прогремели два взрыва. По мнению ряда СМИ, взрывы можно было рассматривать как акт политического давления на Масхадова со стороны сторонников Яндарбиева. Сам Яндербиев это отрицал, впрочем не очень настойчиво...
23 ноября 1996 года Аслан Масхадов, как премьер-министр коалиционного правительства Чечни, подписал соглашение о принципах взаимоотношений между федеральным центром и Чеченской Республикой. От российской федеральной делегации соглашение подписал председатель правительства РФ Виктор Черномырдин.
На выборах президента ЧРИ (1997 г.) сумел победить благодаря сочетанию достаточной «военно-героической» харизмы с приемлемыми отношениями с руководством России.
В январе 1997 года сменил имя Аслан на Халид (по версии жены, «в переводе слово «Аслан» означает что-то нехорошее», по другой версии, имя Аслан - не мусульманское).
В феврале 1997 года подписал указ, который за похищение людей определяет наказание в виде 15 лет лишения свободы или смертную казнь.
12 мая 1997 года подписал в Москве «Договор о мире и принципах взаимоотношений между Российской Федерацией и Чеченской Республикой Ичкерия». 13 мая 1997 года подписал с В. Черномырдиным «Соглашение об экономическом сотрудничестве между Россией и Чечней». 13 июля 1997 года вместе с В. Черномырдиным подписал «Таможенный договор между Чечней и Россией».
В октябре 1997 года обратился к парламенту Чечни с просьбой наделить его на два года особыми полномочиями. Масхадов хотел получить право «приостанавливать нормативно-правовые акты, назначать и освобождать должностных лиц органов госвласти и управления», издавать «указы и распоряжения, не противоречащие суверенитету Чечни».
К концу 1997 года позиции А. Масхадова в Чечне ослабли, и к началу 1998 года он вынужден был назначить Ш. Басаева исполняющим обязанности премьер-министра, поручив ему формирование правительства.
А. Масхадов в составе делегации, в которую также входили экономические советники президента К.А. Нухаев и М. Яхимчик, находился в Лондоне 9-13 марта 1998 года по приглашению президента крупной строительной британской компании, лидера партии «Референдум», члена палаты лордов британского парламента лорда Макалпайна. Фирма последнего оплатила расходы по поездке.
Состоялись выступление чеченского президента в арендованном для этой цели Королевском институте международных отношений (Чатэм-хаус), встреча с экспертами по России Оксфордского университета, прием от имени А. Масхадова в Черч-хаус, пресс-конференции в лондонском международном финансовом центре. А. Масхадов посетил лондонскую фондовую биржу, здание парламента, имперский военный музей, встретился с руководством британского мусульманского сообщества в Королевском институте британского содружества, ведущими деятелями турецкой исламской общины Великобритании, принял участие в церемониях открытия новой турецкой мечети, штаб-квартиры созданного по чеченской инициативе и финансируемого лордом Макалпайном исламского совета Европы, европейского представительства Кавказского общего рынка и его дочерней фирмы «Транскавказская энергетическая компания». Для А. Масхадова были организованы интервью на русской службе Би-би-си и всемирной службе телевидения Би-би-си. Чеченский президент имел встречу с родственниками британских заложников в Чечне.
Состоялся обед с баронессой М. Тэтчер, в ходе которого она жестко ставила вопрос об освобождении британских и других заложников в Чечне. А. Масхадов, в свою очередь, просил бывшего премьера способствовать созданию международной экспертной комиссии по изучению документов российско-чеченских отношений, которая призвана доказать незаконность присоединения Чечни к России и невыполнение Москвой обязательств по соглашениям послевоенного периода.
Чеченская делегация ставила перед собой следующие главные задачи: изменить «имидж» Чечни; заинтересовать международный бизнес и использованием нефтяного фактора, и выгодным местоположением Чечни для налаживания отношений; привлечь иностранные инвестиции; мобилизовать для этих целей исламский фактор.
Главные цели достигнуты не были. А. Масхадов допустил ошибку, приехав в Лондон до решения вопроса с британскими заложниками в Чечне, что продемонстрировало его неспособность контролировать ситуацию, тем более обуздать преступность и терроризм. Британская печать, по сути, проигнорировала визит. Делегации Чечни не удалось мобилизовать инвесторов, хотя и стала заметна узкая группа бизнесменов (среди них члены парламента), которые готовы присосаться к Чечне, независимо от обстановки там и судьбы британских заложников.
Вместе с тем образовались некоторые экономико-финансовые корешки в виде учреждения представительства в лондонском Сити («Транскавказская энергетическая компания»), привлечение бизнесменов мусульманского вероисповедания через встречи с руководством исламской общины Великобритании и образования исламского совета Европы, к участию в котором будут приглашены мусульманские организации западноевропейских стран, а также Албании, Боснии, Турции, Азербайджана, стран Средней Азии и мусульманских республик Северного Кавказа.
Сам А. Масхадов своим поведением и демонстрацией чувства собственного достоинства подтвердил, что может произвести впечатление.
В 1998 - 1999 годах он попытался наладить нормальные отношения с Россией. Это стремление вызвало сначала недоумение, а потом осуждение его бывших соратников. К марту 1999 года Масхадов фактически оказался в политической изоляции, не имея возможности решить ни одной проблемы. Это было заметно.
После похищения генерала МВД Геннадия Шпигуна продемонстрировал полную неспособность владеть ситуацией. Тем не менее во время вывода российского представительства из Грозного сделал все возможное, чтобы исключить какие-либо провокации.