Когда писались эти строки, у Чехова в Сумах гостил Свободин со своим девятилетним сынишкой, и внешне все было как обычно. Свободин много шутил, обстановка была милая и непосредственная. Чехов имел достаточно душевных сил, чтобы поддерживать в доме эту атмосферу. Ведь истинное положение дел знал лишь он один. Но это было, видимо, очень, очень нелегко. И когда приехал Александр, Антон Павлович, воспользовавшись тем, что брат может сменить его, решил несколько дней подышать другим воздухом. Вместе с Линтваревыми и Свободиным поехал в Полтавскую губернию к Смагиным. Как в наказание за то, что он уехал, рассказывал Чехов, погода была дрянная — холодная, дождливая. Мокрые и усталые, приехали ночью к Смагиным, а утром пришла телеграмма: 17 июня Николай скончался. "Дома, — пишет Антон Павлович, — я застал горе. Наша семья еще не знала смерти, и гроб пришлось видеть у себя впервые".
"…Николай не жил, а страдал, — рассказывает Чехов о последних неделях жизни брата: — спал сидя, не переставая кашлял, задыхался и проч. Если в прошлом были какие вины, то все они сторицей искупились этими страданиями. Сначала он много сердился, болезненно раздражался, но за месяц до смерти стал кроток, ласков и необыкновенно степенен. Все время мечтал о том, как выздоровеет и начнет писать красками… Умер в полном сознании. Смерти он не ждал; по крайней мере ни разу не заикнулся о ней.
В гробу он лежал с прекраснейшим выражением лица. Мы сняли фотографию. Не знаю, передаст ли фотография это выражение".
"Похороны устроили мы художнику отличные. Несли его на руках, с хоругвями и проч. Похоронили на деревенском кладбище под медовой травой; крест виден далеко с поля. Кажется, что лежать ему очень уютно".
После похорон, чтобы всем как-то встряхнуться, Чехов везет свою семью в Ахтырку, потом неделю живет на даче и уезжает, думая побывать за границей, куда его звал Суворин. Но в Одессе гастролировал Малый театр, Ленский приглашал туда, и Чехов, изменив маршрут, едет в Одессу. Прожив 12 дней в Одессе, вновь отправляется в путь. С парохода "Ольга" пишет 16 июля Ивану Павловичу: "Я еду в Ялту и положительно не знаю, зачем я туда еду. Надо ехать и в Тироль, и в Константинополь, и в Сумы; все страны света перепутались у меня в голове, фантазия кишмя кишит городами, и я не знаю, на чем остановить свой выбор. А тут еще лень, нежелание ехать куда бы то ни было, равнодушие и банкротство… Живу машинально, не рассуждая".
В Ялте многочисленные знакомые не дают работать, настроение не улучшается. Тоскует по семье, по Линтваревым. "Я скучаю по Луке, — пишет он Марии Павловне. — Во время бури у берега камни и камешки с треском, толкая друг дружку, катаются то сюда, то туда — их раскатистый шум напоминает мне смех Наталии Михайловны; гуденье волн похоже на пение симпатичного доктора. По целым часам я просиживаю на берегу, жадно прислушиваюсь к звукам и воображаю себя на Луке".
11 августа 1889 года Чехов вернулся на дачу, а 5 сентября он уже в Москве. Начинается срочная работа по подготовке "Скучной истории" для печати, по освобождению ее от всего того, что Чехов считал привнесенным летним тяжелым настроением.
К сожалению, мы не знаем, в чем состояла эта работа, какие изменения претерпела повесть в начале сентября 1889 года. Несомненно, однако, что и в окончательной редакции она полна личных переживаний писателя.
Чехов обратился в "Скучной истории" к хорошо знакомому ему материалу. Впечатления студенческих лет, последующие размышления о студенческой среде и профессуре Московского университета были использованы в повести с наибольшей полнотой и глубиной. Личные мотивы этим не исчерпываются. В рассуждениях Николая Степановича о науке, о театре, о том, является ли он школой жизни, о современной литературе, в которой не ощущается чувства "личной свободы", о характере научных и критических статей, о самонадеянности и грубости их авторов — во всем этом нетрудно уловить отголоски чеховских мыслей, разбросанных по его письмам. Мало того, в повести есть непосредственная перекличка с интимными, личными переживаниями писателя.