Устраивали и настоящие домашние театральные представления. В этих спектаклях, рассказывал Михаил Павлович, Антоша-гимназист был главным воротилой. Будучи еще детьми, братья Чеховы разыгрывали даже "Ревизора", ставили пьесы на украинском языке. Позже у Дросси организовался настоящий любительский театр. В большой гостиной — сцена и зрительный зал, в двух боковых комнатах, смежных с гостиной, — артистические помещения. Был яркий театральный занавес с наклеенными попугаями и жар-птицей. Еще в одной комнате — в буфетной, через которую входили в зрительный зал, в стенных шкафах хранился театральный реквизит. Публике выдавались нумерованные билеты. Все как в настоящем театре.
В день открытия был поставлен водевиль "Ямщики, или Шалость гусарского офицера". Чехов исполнял роль старухи старостихи. "Репетировали мы эту пьесу, — вспоминал А. Дросси, — не менее десяти раз, и она у нас прошла без сучка, без задоринки. Нельзя себе представить того гомерического хохота, который раздавался в публике по появлении Антона Павловича, и нужно было отдать ему справедливость, — играл он мастерски". На этих же подмостках Чехов играл Несчастливцева в "Лесе" Островского.
Стал Чехов сочинять и такие сценки, где текст имел важное, а иногда и решающее значение. Так, по легенде, он читал нечто вроде комической лекции о сотворении мира из того первозданного хаоса, где "и коринку невозможно было отличить от изюма". А по воспоминаниям Михаила Павловича, "он изображал старика профессора, читавшего свои лекции, почти слово в слово составившие потом содержание его самого первого рассказа "Письмо к ученому соседу". По одной из версий, Чехову принадлежали также сценки из таганрогской жизни, в которых таганрожцы часто узнавали самих себя. Чехов якобы записывал эти пьесы в особые тетради, а после спектакля их уничтожал.
Что здесь достоверно? Что представляли собой эти первые драматические произведения писателя? Видимо, мы так никогда и не узнаем об этом. Не дошли до нас и другие ранние произведения Чехова. Прежде всего это рукописный юмористический журнал "Заика", который Антоша начал выпускать, видимо, летом 1875 года после отъезда в Москву Александра и Николая. Его читали таганрогские знакомые, а потом "Заика" отсылался в Москву. В сентябре 1875 года Александр, подтверждая получение "Заики", замечал, что "газета уже не так интересна, как прежде. Соли мало". Издание "Заики" продолжалось и позже. Весной 1876 года Александр пишет брату: "Два NoNo Заики получены, и оба произвели эффект в магазине Гаврилова. Последний No даже самого Гаврилова Ивана Егоровича 1-й гильдии московского купца, так сказать, расшевелил, так что он, умилясь душою, потрепал меня по плечу и сказал: "Да-с, молодой человек". Гаврилов был московский купчина, у которого старшим приказчиком служил двоюродный брат Чехова Михаил Михайлович. В 1877 году на службу к нему на постоянное место устроился наконец Павел Егорович.
Из писем Александра выясняется, что уже в 1877 году Антон пытается через посредство брата опубликовать свои произведения. "Анекдоты твои, — пишет 23 ноября 1877 года Александр в Таганрог, — пойдут. Сегодня я отправлю в Будильник по почте две твоих остроты: "какой пол преимущественно красится" и "бог дал" (детей). Остальные слабы. Присылай поболее коротеньких и острых. Длинные бесцветны". Вряд ли Чехов мог пренебречь предложением брата. Скорее всего он и впредь слал ему свои "мелочишки". Какова их судьба? К сожалению, мы все еще не знаем об этом.
А между тем произведения начинающего писателя, видимо, уже в это время попадали в печать. Чехов позже называл различные даты начала своей литературной работы. В конце девяностых годов он однажды указал даже 1881 год — дату явно ошибочную, так как нам известна публикация начала 1880 года. Характерна, однако, оговорка, которую при этом делает писатель: "Право, не помню. Кажется, в 1881". Эта оговорка заставляет внимательно отнестись к его более ранним свидетельствам, когда он мог лучше помнить обстоятельства, при которых пришел в литературу. А в 1891 году, направляя свои биографические данные переводчику Августину Врзалю, Чехов сообщает, что литературой стал заниматься в 1879 году. Ту же дату называет в 1889 году. В октябре 1889 года пишет: "24 декабря я праздную 10-летний юбилей своей литературной деятельности". И тут же шутит: "Нельзя ли получить камергера?" А вот еще более раннее свидетельство. В письме Лейкину от 22 января 1884 года читаем: "Работаю я недавно (5 лет)…" Поскольку письмо написано в начале 1884 года, можно понять его и как указание на 1878 год.
В научной литературе есть попытки обосновать эту дату. Так, например, в 1967 году М. П. Громов обратил внимание на юмористическую миниатюру "Кому платить (снимок)", опубликованную в 1878 году в журнале "Стрекоза" (№ 45). Действующими лицами миниатюры являются братья Саша и Коля, молодые люди, которые хотя и находятся в стесненных обстоятельствах, но любят покутить и пофрантить. Все это очень похоже на быт братьев Чехова, живших в это время в Москве. Подписана миниатюра "Юный старец". Этим же псевдонимом подписаны два небольших стихотворения, помещенные в "Стрекозе" в том же году (№ 29 и № 37). Исследователь считает, что этот псевдоним очень близок домашним прозвищам гимназиста Чехова.