Лишившись крыши над головой и всего своего имущества, Евгения Яковлевна, забрав младших детей, в том же 1876 году вынуждена была навсегда оставить Таганрог. Началось новое испытание жизнеспособности вчерашних выходцев из народа, на этот раз испытание третьего, младшего, поколения. Спасать семью, потерпевшую кораблекрушение в бурных водах пореформенной русской действительности, больше было некому.
К осени 1876 года положение складывалось следующим образом. В 1875 году окончил таганрогскую гимназию и уехал в Москву старший брат Александр. Вместе с ним поехал Николай, окончивший пять классов гимназии. В Москве Александр поступил в университет, Николай после некоторых мытарств — в Школу живописи, ваяния и зодчества. Отец бежал из Таганрога в Москву в апреле 1876 года. Антон, которому было шестнадцать лет, учился в это время в пятом классе гимназии, пятнадцатилетний Иван — в четвертом, тринадцатилетняя Мария — во втором, а Михаил — в первом. Евгения Яковлевна уехала в Москву в июле, захватив с собой младших — Марию и десятилетнего Михаила.
В Таганроге остались Антон и Иван, остались без крова и средств к существованию. Не лучше положение складывалось и в Москве. Работы отец не находил. Редкие случайные заработки давали гроши. Жить было не на что.
В этих драматических обстоятельствах младшие Чеховы показали незаурядную стойкость. Прежде других отличился самый младший. Пришла осень, пора было начинать учиться, но платить в гимназию было нечем, и Михаил оставался дома. Угрожала опасность оказаться в "мальчиках" у какого-нибудь московского купца. И тогда Миша сам определил себя в гимназию. Разжалобил директора одной из московских гимназий и был зачислен.
В Таганроге Иван поселился у тетки Марфы Ивановны. Нашлось место и для Антона — в бывшем собственном доме. Гавриил Парфентьевич решил все же поддержать пошатнувшуюся репутацию доброхотного радетеля и предложил Антону за угол и стол готовить в юнкерское училище своего племянника Петю Кравцева. Делать было нечего. Пришлось соглашаться.
Однако все это устройство означало не больше, чем балансирование на грани подлинной нищеты. Павел Егорович все еще был без места. Из Москвы шли не письма, а вопли отчаяния. И адресовались они Антону, хотя у самого у него ничего, кроме крыши над головой, не было. Это знали, но все же рассчитывали не на старших братьев, а на Антона, на его помощь. И эти надежды оправдывались. Антон распродавал оставшийся хлам, которым побрезговал Костенко, бегал в драных сапогах по грошовым урокам и регулярно посылал в Москву какие-нибудь посылки. Конечно, нищенские, но и они были манной небесной для Евгении Яковлевны, совсем растерявшейся и отчаявшейся в это тяжкое время.
Кое-как перебивался и Иван, подрабатывая переплетной работой. Продержался он до весны, но в июне 1877 года оставил гимназию и уехал в Москву, где ему удалось выдержать экзамен на приходского учителя и вскоре получить место в Воскресенске Московской губернии (г. Истра). С этого начался его многолетний подвижнический труд народного учителя.
Итак, первое, самое острое испытание молодежь выдержала. В год катастрофы все они, каждый по-своему, каждый в свою меру, показали жизнеспособность и выдержку. Однако главное было впереди.
Что мы знаем о шестнадцатилетнем Антоне Чехове, о том, как складывался и формировался его характер? Очень мало. Многое могли бы рассказать нам его письма родным, но, к великому сожалению, почти все они утрачены.