31 января 1889 года в Петербурге на сцене Александрийского театра состоялась вторая премьера "Иванова". В 1887 году Чехов очень легко и быстро написал пьесу. Потом пошли волнения, связанные с подготовкой спектакля, и, наконец, премьера в театре Корша. После спектакля Чехов пригласил артистов на ужин, который затянулся и прошел очень весело. Было сказано много добрых слов молодому драматургу. Что же касается самой премьеры, то впечатление от нее было весьма противоречивым. Успех был, были аплодисменты, но было и шиканье, и шиканье достаточно громогласное. Поначалу Чехов склонен был многое объяснять небрежной подготовкой спектакля, однако по мере того, как шло время, по мере того, как возрастала требовательность писателя к своему творчеству, он стал все более отчетливо понимать, что "Иванов" был непонят прежде всего по вине самого драматурга. Осенью 1888 года, в связи с предполагаемой постановкой "Иванова" в Петербурге, драматург продолжил работу над пьесой, которая затянулась почти до самой премьеры.
В октябре 1888 года Чехов пишет Суворину: "В "Иванове" я радикально переделал 2 и 4 акты. Иванову дал монолог, Сашу подвергнул ретуши и проч. Если и теперь не поймут моего "Иванова", то брошу его в печь и напишу повесть "Довольно!". Однако в декабре Чехов видит, что его опасения оправдываются — вновь пьесу понимают совсем не так, как ему бы хотелось. В самом конце декабря 1888 года Антон Павлович подробнейшим образом разъясняет свой замысел, а потом, уже в январе 1889 года, перерабатывает пьесу еще раз. 15 января 1889 года, за две недели до премьеры, Чехов пишет Плещееву: "Я замучился, и никакой гонорар не может искупить того каторжного напряжения, какое чувствовал я в последнюю неделю. Раньше своей пьесе я не придавал никакого значения и относился к ней с снисходительной иронией: написана, мол, и черт с ней. Теперь же, когда она вдруг неожиданно пошла в дело, я понял, до чего плохо она сработана. Последний акт поразительно плох. Всю неделю я возился над пьесой, строчил варианты, поправки, вставки, сделал новую Сашу (для Савиной), изменил IV акт до неузнаваемого, отшлифовал самого Иванова и так замучился, до такой степени возненавидел свою пьесу, что готов кончить ее словами Кина: "Палками Иванова, палками"!"
19 января 1889 года Чехов приехал в Петербург. Начинаются треволнения, связанные с новой постановкой. Из Петербурга Чехов пишет Михаилу Павловичу: "Актеры играют плохо, из пьесы ничего путного не выйдет; с нудным Давыдовым ссорюсь и мирюсь по 10 раз на день. Скучно. Делать положительно нечего. Пьеса пойдет не больше четырех раз: не стоит овчинка выделки. Маше приезжать нечего". Однако опасения Антона Павловича на этот раз не оправдались. По свидетельству И. Щеглова, роли были распределены в пьесе между лучшими силами "без различия рангов и самолюбий". Об этом позаботился режиссер Александринского театра Ф. А. Федоров-Юрковский, так как пьеса ставилась в его бенефис. Премьера прошла с большим успехом, автору и актерам устроили бурную овацию. "Иванов", — замечает И. Щеглов, — несмотря на многие сценические неясности, решительно захватил своей свежестью и оригинальностью… "
3 февраля Чехов возвратился в Москву. "Я бежал из Питера, — пишет он Баранцевичу. — Одолел угар. Изнемог я, да и стыдно все время было. Когда мне не везет, я храбрее, чем тогда, когда везет. Во время удачи я трушу и чувствую сильное желание спрятаться под стол". А на следующий день признается Суворину: "Мне скучно, и грустно, и некому руку подать. Из сферы бенгальского огня попал в полутемную кладовую и жмурюсь. Чувствую сильный позыв к своей скромной и кроткой беллетристике, но во всем теле разлита такая лень, что просто беда. Переживаю похмелье".
Теперь, когда позади остались споры и недоразумения, связанные с подготовкой спектакля, Чехов исполнен самых добрых чувств к исполнителям. "После того как актеры сыграли моего "Иванова", — пишет он в том же письме, — все они представляются мне родственниками. Они так же близки мне, как те больные, которых я вылечил, или те дети, которых я когда-то учил. Я не могу забыть, что Стрепетова плакала после III акта и что все актеры от радости блуждали, как тени; многого не могу забыть, хотя раньше и имел жестокость соглашаться, что литератору неприлично выходить на сцену рука об руку с актером и кланяться хлопающим. К черту аристократизм, если он лжет".