Растянувшаяся почти на два года работа была позади. Впрочем, не вполне. После премьеры, готовя публикацию в "Северном вестнике", Чехов вносит новые исправления в пьесу, в девяностые годы она будет подвергнута новой редактуре. Но в основном работа была завершена. 18 февраля 1889 года он пишет Щеглову: "Я сделал то, что мог и умел, — стало быть, прав: глаза выше лба не растут; получил же я не по заслугам, больше чем нужно. И Шекспиру не приходилось слышать тех речей, какие прослышал я. Какого же лешего мне еще нужно?"
В "Иванове" писатель вернулся к теме давней своей пьесы, которая дошла до нас без заглавия. Вновь речь шла об усадебном уездном быте, о разоряющемся дворянстве, об обывательском перерождении "университетских людей". Однако многое теперь усложнилось. И быт, и характеристика персонажей, и те драматические обстоятельства, в которых находятся герои, — все это существенно видоизменяется, впитывая накопленный писателем жизненный и творческий опыт. Проблемы, положенные в основу пьесы, — это своеобразный сплав тех общественно-исторических вопросов, которые тогда — на рубеже семидесятых-восьмидесятых годов — Чехов попытался осмыслить в духе тургеневской трактовки Гамлета и Дон-Кихота и новых вопросов, так волновавших его теперь.
Создавая образ Иванова, Чехов сохраняет тургеневскую схему Гамлета, человека, опустошаемого самоанализом и скепсисом, но в то же время являющегося последовательным противником зла. "Если публика выйдет из театра с сознанием, что Ивановы — подлецы… то мне придется подать в отставку и забросить к черту свое перо", — резюмирует Чехов суть своего замысла в письме от 30 декабря 1888 года. Подобная трактовка Иванова была для Чехова особенно важна после "Именин". Иванов — либеральный земский деятель, и Антон Павлович тщательно заботится о том, чтобы никаких сомнений насчет его симпатии к таким людям не было. Вместе с тем в образе Иванова ему нужно было отразить тот общественный упадок, тот процесс деградации и разложения, который переживало на его глазах либерально-народническое движение. Сказывалось в "Иванове" и свойственное в то время Чехову скептическое отношение к общественно-политической проблематике. В результате центр тяжести с вопросов общественно-политических переносится в нравственную сферу. "Иванов утомлен, — пишет Чехов в том же письме 30 декабря 1888 года, — не понимает себя, но жизни нет до этого никакого дела. Она предъявляет к нему свои законные требования, и он — хочешь не хочешь — должен решать вопросы. Больная жена — вопрос, куча долгов — вопрос. Саша вешается на шею — вопрос… Такие люди, как Иванов, не решают вопросов, а падают под их тяжестью. Они теряются, разводят руками, нервничают, жалуются, делают глупости и в конце концов, дав волю своим рыхлым, распущенным нервам, теряют под ногами почву и поступают в разряд "надломленных" и "непонятых". Однако чеховский уездный Гамлет в последнюю минуту спохватывается. На время в нем пробуждается прежний Иванов, и, чтобы пресечь процесс своего неуклонного скольжения вниз по наклонной плоскости в болото обывательского перерождения, герой кончает жизнь самоубийством.
В отличие от юношеской пьесы Чехов стремится теперь создать и образ новоявленного Дон-Кихота. В связи с этим ему приходится глубже вторгаться в сферу современной общественно-политической жизни. Создавая образ доктора Львова — антагониста Иванова, — Чехов вновь обращается к больной для него теме либерально-народнического доктринерства и узости.
Разъясняя характер доктора, писатель подчеркивает, что это тип честного, прямого, горячего, но узкого и прямолинейного человека. Воспитанный на народнической беллетристике, Львов чужд тому, что Чехов называет широтой взгляда. "Кто кричит: "Дорогу честному труду!", на того он молится; кто же не кричит этого, тот подлец и кулак", — пишет Чехов. Отсюда его вопиющая несправедливость — война с "ветряными мельницами". Чехов очень озабочен тем, чтобы его правильно поняли. Мысль, что в соответствии с традициями народнической беллетристики Львов будет воспринят как положительный герой — "великий человек" пугает его столь же, как и возможность безоговорочного осуждения Иванова. Вместе с тем писатель не забывает, что его герой воюет с выдуманными противниками во имя добра. В этом и состоит его донкихотство. Отстаивая эту мысль, Антон Павлович вспоминает и недавнее прошлое героев типа Львова. "Львов честен, — пишет он все в том же письме, — прям и рубит сплеча, не щадя живота. Если нужно, он бросит под карету бомбу, даст по рылу инспектору, пустит подлеца. Он ни перед чем не остановится…