Словом, «кто бы мог когда-то подумать, что из Вишневецкого, двоешника и безобедника, выйдет актер, который будет играть в Художественном театре в пьесе другого двоешника и безобедника?»
Театр в Таганроге был неплохой. Впоследствии Чехов заметил: «Театр давал мне когда-то много хорошего». Но сказал и так: «Пишу это в театре, сидя на галерке, в шубе. Пошлый оркестрик и галерка напоминают мне детство».
В 1876 году Антон остался на развалинах семейной крепости, которую Павлу Егоровичу достроить не удалось — его признали несостоятельным должником. Он вынужден был покинуть Таганрог и уехать с женой и младшими детьми — Марией и Михаилом — в Москву. Старшие — Александр и Николай — уехали туда годом раньше. Александр поступил на физико-математический факультет Московского университета и начал сотрудничать в юмористических газетах и журналах. Николай решил стать художником и поступил в Школу живописи, ваяния и зодчества.
Иван остался в Таганроге на год, зарабатывая на жизнь переплетным ремеслом. Но отсутствие денег заставило его бросить учебу в гимназии и уехать к родителям в Москву. Здесь он сдал экзамен на приходского учителя и в 1879 году получил место в подмосковном Воскресенске. И то, что для отца было настоящей трагедией, что тяжело угнетало Евгению Яковлевну (дочь русского купца, она тоже была «обращена в мещанки», и это новое звание оскорбляло ее, она отказывалась подавать прошения и подписывать официальные бумаги, потому что подписываться нужно было так: «мещанка Чехова»), раскрепостило Антона. Помощи ждать было неоткуда. Антон носил на базар рухлядь, загромождавшую чулан в отцовском доме: прогоревшие тазы для варенья, поломанный медный турецкий кофейник (жили бережливо, старые вещи не выбрасывались — авось пригодятся. И как еще пригодились! Все приобрело музейную ценность, все разыскивалось по всем таганрогским сарайчикам и кладовкам, и кое-что украшает теперь мемориальный музей — без всякой, впрочем, уверенности, что это «те самые» тазы и кофейники).
Но — странная вещь! — Чехов не только не согнулся под бременем обрушившихся на семью невзгод, не приуныл, не пал духом, но как раз наоборот — быстро возмужал и окреп, стал несравненно ровнее и лучше учиться; теперь и речи не могло быть о второгодничестве. И, что глубоко обижало мать, он заметно повеселел. Веселость прорывалась в его письмах: «Мы от тебя получили 2 письма наполнены шутками, а у нас в то время только было 4 коп. и на хлеб и на светло. Ждали мы от тебя, не пришлешь ли денег, очень горько…»
У Антона, вполне вероятно, не было в ту пору даже и четырех копеек, но у него было свойство, которым судьба обделила и Павла Егоровича, и всех остальных членов чеховского семейства — воля к жизни и душевной свободе. Какие неожиданные строки попадаются в его немногих, каким-то чудом сохранившихся от таганрогских лет письмах: «…незлобив есмь, хотя Мамаша (дай ей Боже, чего ей хочется) и говорила, что у меня злоба природная и закоренелая». И эта странная строчка, появившаяся в предчувствии большой судьбы: «Если я буду высоко стоять…»
В Таганроге Чехов прожил в одиночестве три года, и случилось так, что эти три года — целая полоса жизни, почти вся юность — не оставили в его биографии ясных следов.