С 1954 года судном командовал Роланд Брайан, 52-летний ветеран Великих озер, начавший плавать с 14 лет. Прослужив штурманом 17 лет, он последние 7 лет плавал капитаном. Брайан слыл отличным судоводителем, на Озерах его уважали, и он гордился своим девизом, который придумал сам: «Постоянная бдительность — цена безопасности». Капитан был холост. После его гибели одна его знакомая, некая вдова Флоренс Хэрд, опубликовала в чикагской газете письмо, которое она получила от Брайана. В нем говорилось: «Судно страшно потрепано штормами. Жду не дождусь, когда его поставят на ремонт». Как выяснилось позже, в другом письме своему другу Кену Фаунту капитан «Брэдли» сообщал: «Корпус плох, берегу судно, как младенца. Всем твержу: «Будьте' осторожны!» Сильно помял корпус у Седарвила».
В порту приписки судна Роджерс-Сити ходили слухи, что на рудовозе в трюме некоторые поперечные переборки настолько проржавели, что из одного отсека через них можно было заглянуть в другой. Члены экипажа судна рассказывали своим близким, что во время последних штормовых балластных переходов с юга на север на дно трюма ведрами осыпалась ржавчина, балластные цистерны постоянно текли, в тоннеле гребного вала вода не убывала менее чем на 0,5 метра, из-за чего все время приходилось держать работающими водоотливные насосы.
Однако владельцы судна были иного мнения. Они считали, что ничего страшного не произойдет, если судно сделает еще один рейс. Ведь с момента своего основания компания «Брэдли транспортейшн лайн» не потеряла ни одного судна, и все ее рудовозы и балкеры, по мнению экспертов Американского совета безопасности, считались самыми надежными и безопасными грузовыми пароходами во всем мировом торговом флоте. В тот год дважды — в январе и апреле — «Брэдли» прошел освидетельствование сурвейеров Британского регистра Ллойда и Береговой охраны США. Те и другие выдали капитану судна свидетельства на годность к плаванию. Последний осмотр балкера в доке при замене содранного листа обшивки все же убедил владельцев не испытывать судьбу и поставить к следующей навигации его на капитальный ремонт. Но сейчас капитану Роланду Брайану надлежало выйти в рейс.
Уже 2-й день на фалах сигнальной мачты управления Береговой охраны США в порту Баффингтон были подняты флаги штормового предупреждения. Такие же флаги оповещали судоводителей на сигнальных мачтах всех портов, расположенных по берегам озера Мичиган. Суда, которые не успели закончить навигацию, остались у причалов, заведя на берег дополнительные швартовы, а те, которые оказались в это время на озере, спешили в ближайшие порты-убежища. Капитан Брайан хорошо знал характер штормов на Великих озерах: осенью шторм достигает наибольшей силы за 3 дня и утихает еще через 3 дня. Но приказ есть приказ, и в 6 часов 30 минут вечера 17 ноября 1958 года, в понедельник, «Брэдли», отдав швартовы, вышел в рейс. Он шел в балласте, для обеспечения необходимой остойчивости в трюм балкера налили к 9000 тонн водяного балласта.
Экипаж судна выходил в этот рейс с приподнятым настроением, все были рады, что идут на всю зиму в родной порт, возвращаются к своим родным и близким, с которыми через пять недель отпразднуют Рождество. Только трое из экипажа были жителями берегов озера Мичиган, все остальные — уроженцы Роджерс-Сити.
Наступил вторник 18 ноября. Балкер шел с попутным юго-западным штормом, волны достигали 8-метровой высоты. Корпус судна испытывал жестокие удары волн, вода заливала верхнюю палубу. К полудню балкер приблизился к верхнему берегу озера Мичиган, он шел по обычной трассе, которая проходила в 90 милях от побережья штата Висконсин.
При этих условиях плавание проходило обычным образом. Ведь за свою долгую жизнь это судно не одну сотню раз попадало в шторм, его капитан встречал на Озерах волны и побольше. Через задние окна рулевой рубки ему открывался вид на огромную грузовую палубу и кормовую надстройку — «жилой дом механиков и кочегаров». Брайан видел, как на волнении изгибается длинная палуба «Брэдли». Судно, как говорят кораблестроители, начинало «дышать». Это не удивляло капитана, ибо он знал, что все большие рудовозы строятся с расчетом на определенный изгиб корпуса на волнении, так же, как и небоскребы возводятся с учетом действия силы ветра, и их верхняя часть отклоняется от вертикальной оси в противоположные стороны с амплитудой в 2—3 метра. Капитан старого клепаного рудовоза понимал, что при такой жестокой качке внутри корпуса начали «стрелять» заклепки, соединяющие листы обшивки. Ему хорошо было известно, что в шторм на судах подобного типа при слишком больших изгибах корпуса срезанные заклепки, словно пули, вылетали из своих гнезд, и после штормового перехода на дне трюма матросы иной раз их собирали целое ведро.