Элеонора с годами все больше сближалась с Симоном. Почему — нетрудно понять: у Симона было все, что отсутствовало у Генриха. Он был силен там, где Генрих слаб, отважен там, где Генрих трусил, он проявлял стойкость, когда Генрих отступал. Он был также воином, эрудитом и прирожденным лидером. Когда эти двое мужчин оказывались вдвоем в одной комнате — а случалось это часто — граф всегда затмевал короля самим фактом своего присутствия. Королева не любила его, но уважала и восхищалась. Элеонора была дружна с женою Симона Элеонорой, сестрой Генриха, и с Адамом Маршем, монахом-францисканцем, блестящим богословом из Оксфорда, который входил в круг ближайших друзей Симона. Адам Марш впоследствии стал одним из самых доверенных советников Элеоноры по духовным и политическим вопросам.
Симон де Монфор прекрасно понимал, какая трудная задача ему предстоит и что за человек его отправляет. Он сделал все, что мог предусмотреть заранее, чтобы защититься. Зная о непостоянстве Генриха, он оговорил фиксированный срок своей службы — семь лет, считая, что этого хватит, чтобы подавить сопротивление и укрепить систему управления. Он явно не хотел, чтобы его вдруг отозвали по какой-то новой прихоти короля. Также, поскольку граф Лестер был не слишком богат, он отказывался принять пост сенешаля, пока ему не выделят воинский контингент и не дадут право распоряжаться всеми доходами с Гаскони, которые обычно поступали в королевскую казну. Если бы пришлось начать войну против короля Наваррского или короля Кастилии, Генрих был обязан прислать ему еще больше войска и денег, «поскольку он будет защищать его собственную землю». Особенно он настаивал на том, чтобы его признали не сенешалем, а наместником Генриха, с полномочиями управлять Гасконью по своему разумению.
Но те самые качества, которые так привлекали к нему правителей Англии — неколебимая решимость, сила характера и прямолинейность поступков — в Гаскони сработали против него. Там, где Ричард различал нюансы, Симон видел только черное и белое. Где граф Корнуэлл пустил бы в ход деньги и практичные переговоры, закрывая глаза на мелкие обиды и учитывая местные обычаи, граф Лестер действовал, подчиняясь инстинкту — сажая под замок всех, кого считал смутьянами, не оглядываясь на законы, произвольно принимал ту или иную сторону в различных тяжбах, жестоко подавлял восстания. Поскольку одновременно Симон занимался извлечением некоторых спорных частей приданого своей жены, то, вместо того, чтобы раздавать деньги, он брал их. В глазах его новых подчиненных эти поступки зачастую приобретали привкус произвола. Даже имя его вызывало отталкивание: ведь Гасконь расположена на юге Франции, граничит с Лангедоком, поэтому у жителей герцогства имя старшего Симона де Монфора навеки запечатлелось как символ беспощадного карателя и узурпатора владений Тулузы. Отправить Симона-младшего в Гасконь было все равно что пытаться зашить рану мечом вместо иглы. Не прошло и года, как бароны Гаскони, издавна привыкшие обходиться без сенешалей, начали жаловаться непосредственно королю на грубое, неуважительное поведение Симона.
Даже когда Симон одержал настоящую победу, в Англии она отозвалась поражением. Он взял в плен и покорил Гастона Беарнского — вождя сопротивления английскому господству, заставил принять свои условия, конфисковал его земли и отправил в Англию. Здесь Генрих и Элеонора приняли его как любимого родственника, приехавшего в гости. Генрих простил Гастону все его выходки, а Элеонора, наивно следуя усвоенной с детства теории, что в семье всегда можно договориться, добилась возвращения ему отнятых земель. Дядюшка Гастон погостил и был отпущен обратно в Гасконь с обещанием больше не вредить; сразу же по приезде он снова принялся вместе с королем Кастилии строить козни против англичан.
И все же Симон, несмотря на неудачные методы, в значительной степени справлялся с заданием. В 1250 году Матвей Парижский писал, что «упомянутый граф, многому научившийся у своего благородного отца, стремясь идти по стопам или превзойти его, сумел превозмочь дерзость мятежных подданных короля в Бордо и по всей Гаскони, заставив бежать, лишив имущества и приговорив к изгнанию Уильяма [в южном произношении — Гильома] де Солер, Растейна и других гордецов, которые смели восставать против короля; многих он отправил также на виселицу».
Но Генрих слышал только жалобы; от гасконцев прибывали гонец за гонцом, а потом стали появляться лично те из пострадавших, кто сумел ускользнуть. Через два года Генрих начал ворчать, что выдает кучу денег Симону почти без всякой отдачи; еще через четыре, за год до окончания официального срока службы, Симона вынудили возвратиться в Англию, чтобы предстать перед судом по обвинению в бесчеловечном обращении и вымогательстве, выдвинутому против него гасконскими баронами, которых король теперь полностью поддерживал.