Сам Хейнкель неоднократно жаловался на закулисные интриги, в результате которых его машины не попадали в широкую серию. Возможно, сыграла свою роль и недостаточная, по мнению партийных чинов Третьего рейха, политическая благонадежность конструктора. Хоть Хейнкель с приходом гитлеровцев к власти и вступил в члены НСДАП, он не проявлял особого рвения в демонстрации своей приверженности идеологии национал-социализма, в частности – равнодушно реагировал на сигналы о наличии среди рабочих его заводов социал-демократов и евреев. Да и самого его, обладавшего специфической внешностью, не раз принимали за еврея (без всяких, причем, к тому оснований). Впрочем, все перечисленное не помешало Эрнсту Хейнкелю добросовестно создавать боевые машины для люфтваффе.
Основной боевой машиной компании «Хейнкель», принявшей участие в сражениях Второй мировой войны, стал бомбардировщик Не.111, созданный ведущими инженерами компании братьями Зигфридом и Вальтером Гюнтерами в 1935 году.
Самолет, выпуск которого был начат в январе 1937 года, имел характерные для фирмы «Хейнкель» очертания: утонченный фюзеляж и эллиптическое крыло, развивал скорость до 370 км/ч и нес бомбовую нагрузку до 1500 кг. Еще до начала Второй мировой войны самолет претерпел ряд модернизаций, в том числе смену двигателей – на модификации Е вместо двигателей «Даймлер-Бенц» DB-60 °CG мощностью 930 л.с. были установлены 1350-сильные Jumo-211. Устранялись и недостатки, выявленные в процессе эксплуатации, касавшиеся, помимо прочего, оборонительного вооружения первых серий. Так, обнаружилось, что стрелок, лишь частично закрытый козырьком, из-за набегающего потока воздуха мог вести огонь из верхнего оборонительного пулемета в очень ограниченном секторе, а неудачное расположение нижней огневой точки в выдвигающейся башне часто приводило к заклиниванию, вследствие чего серии Р и Н получили верхний сдвижной фонарь и подфюзеляжную гондолу. В то же время эффективной была признана конструкция носовой шаровой установки.
Боевое применение Не.111 началось в Испании в составе немецкого легиона «Кондор», участвовавшего в боевых действиях на стороне Франко. По их итогам были отмечены высокая точность и низкий уровень потерь «хейнкелей» – из 95 машин по боевым причинам была потеряна 21. Один из «хейнкелей», совершивший вынужденную посадку в расположении республиканцев, был переправлен в СССР. Советскими специалистами был позаимствован ряд технических решений немецких конструкторов, включая самолетное переговорное устройство (СПУ) и ряд элементов бортового электрооборудования.
К началу вторжения в Польшу 1 сентября 1939 года в частях люфтваффе числилось около 700 боеготовых бомбардировщиков Не.111, из которых, по немецким данным, было потеряно около 30 машин.
Несмотря на постепенное замещение бомбардировщиков Хейнкеля более новыми Ju.88, они тем не менее оставались в строю как в сражениях над Европой, так и в действиях против Британии. Продолжалась модернизация боевой машины – было увеличено число огневых точек, обеспечивающих защиту со всех направлений, а численность экипажа возросла до 5 человек. Позже в состав вооружения вошла 20-мм пушка МG FF, устанавливаемую либо в гондоле стрелка, либо в остеклении кабины. Однако противостоять более современным машинам бомбардировщику становилось все сложнее – уже во время французской кампании было потеряно около 350 Не.111, а в «Битве за Британию» – только в период с августа по ноябрь потери составили почти 400 машин. Высокий уровень потерь вынудил использовать самолет преимущественно в качестве ночного бомбардировщика. Кроме того, «хейнкели» приспособили для борьбы с аэростатами заграждения. На части бомбардировщиков, выполняющих роль «тральщиков», устанавливалась рама-параван, оснащенная электроножами и предназначенная для отведения и обрезания тросов аэростатов.
Хотя к моменту нападения Германии на СССР Не.111 уже не относился к числу современных боевых машин, в составе группировки люфтваффе у границ Советского Союза числилось от 270 до 300 единиц самолетов этого типа. По отзывам советских летчиков, «хейнкель» с увеличенным числом огневых точек, невзирая на не самые высокие летные данные, был не самой простой целью. Тем не менее с ним удавалось бороться не только Якам или МиГам, но и составляющим большинство парка истребительной авиации РККА И-16 и даже И-153.