Переписка с Цезарем была особенно интенсивна, но, к несчастью, письму пропали почти полностью. Между Цицероном и Цезарем завязывается что-то похожее на дружбу на основе общих литературных интересов. Каждый высоко ценит образованность и ум другого. Цезарь еще в юности написал трагедию «Эдип», про которую Август впоследствии говорил, что она не заслуживает опубликования. В 46 году Цезарь сочинил поэму «О моем путешествии», где описывал свой путь из Рима в Дальнюю Испанию; скорее всего то была сатира, напоминавшая «Дорогу в Сицилию» Луцилия и позднейшую «Дорогу в Брундизий» Горация. Цезарь много занимался грамматикой и в утраченном трактате «Об аналогии» рассматривал те же философские проблемы языка, которым посвящено сочинение «О латинском языке» Варрона. В диалоге «Брут» Цицерон воздал Цезарю должное не только как оратору, но и как историку. Красноречие Цезаря, говорит Цицерон, было «утонченным, ярким и в то же время величественным и благородным». Впоследствии Цицерон подтвердил свою оценку в письме Корнелию Непоту. Отзыв из этого письма Цицерона приводит Светоний, говоря об искусстве Цезаря придавать своим мыслям чеканную афористическую форму и выражать их в словах разнообразных и изысканных. Цицерон, сам придававший большое значение чистоте стиля, восхищается стилем «Записок» Цезаря и утверждает, что такого не удавалось достичь ни одному из любителей нарочитых стилистических красот. В 54 году он посылает Цезарю на суд свою поэму «О моем времени». Цезарь хвалит первую песню, находит ее прекрасной, вторую же и третью считает недоработанными и написанными несколько небрежно. Переписку между покорителем Галлии, чья звезда с каждым днем восходит все выше, и консулярием, потерпевшим поражение и стремящимся обрести взамен душевное спокойствие, можно рассматривать как трактат, посвященный изящной литературе.
Преторианская когорта Цезаря — или, говоря современным языком, его штаб — состояла главным образом из просвещенных молодых людей, увлекавшихся философией; большинство, как и сам Цезарь, склонялось к эпикуреизму. Среди них находился и Гай Требаций Теста, юрист и друг Цицерона, который перед вступлением на путь магистратских почестей счел за благо раздобыть побольше денег. По-видимому, Требаций был принят в армию Цезаря по рекомендации Цицерона весной 54 года, то есть примерно тогда, когда туда прибыл Квинт Цицерон. Эти двое как бы представляют оратора в штабе полководца.
Отношения Цицерона и Цезаря охватывали, однако, не только область литературы. Цицерон сделался своего рода уполномоченным Цезаря; Цезарь доверил ему весьма важную миссию; миссия требовала много труда и времени, а главное — от ее успешного выполнения зависела в известной мере слава Цезаря среди граждан Рима. Миссия Цицерона состояла в следующем: он наблюдал за градостроительными работами, предпринятыми Цезарем, и, в частности, приобретал земельные участки, необходимые для строительства нового форума. Форум Цезаря или Юлиев должен был тянуться вдоль Аргилета, позади Новой Курии (впоследствии Юлиевой Курии). Строительство начали через несколько лет, а завершили только при Августе. Кроме того, Цезарь собирался перестроить старинные saepfa («загородки») на Марсовом поле, где голосовали во время народных собраний разделенные на центурии граждане, а также расположенный неподалеку портик; он хотел превратить все эти строения в государственную виллу, предназначенную стать резиденцией иностранных послов. Дело требовало больших денег, и через руки Цицерона, а также финансового уполномоченного Цезаря Оппия проходили весьма значительные суммы. Цезарь поручил им планировать расходы в целом в пределах шестидесяти миллионов сестерциев. Но только на окончание нового форума понадобилось сто миллионов. Некоторые современные историки предполагают, что Цицерон позаимствовал из этих денег какую-то часть в виде разного рода гонораров, комиссионных, наградных и т. п. Так ли это? Ни в одном источнике ни разу не встречается ни малейшего намека, позволяющего строить подобные предположения. Единственное, что нам известно: в феврале 54 года Цезарь одолжил Цицерону 800 тысяч сестерциев; к 51 году долг еще не был возвращен и при надвигавшейся гражданской войне весьма беспокоил Цицерона.