В его собственной семье тоже далеко не все шло гладко. Брак Туллии с Крассипом оказался недолговечным. Толком неизвестно, ни когда брак был прерван, ни по какой причине. Бесспорно лишь, что во время путешествия 51 года Цицерон подыскивает дочери нового мужа. С Крассипом он сохранил, несмотря на развод дочери, самые дружеские отношения и третьего зятя искал тоже среди своих политических союзников. Это вполне соответствовало обычаю, и лишь в одном Цицерон отклонялся от общепринятого — он хотел найти мужа, который нравился бы и самой Туллии. Он остановился на нескольких кандидатах. Один из них — Сервий Сульпиций Руф, сын консула 51 года. Отец был человек умеренный, придерживался политики примирения, что, видимо, и вызвало у Цицерона желание породниться. Склонить Руфа к браку с Туллией он рассчитывал с помощью Сервилии, матери Брута, состоявшей в великой дружбе с Цезарем. Быть может, таким косвенным путем Цицерон хотел добиться одобрения нового брака дочери со стороны Цезаря? При всем том, однако, он твердо намеревался учитывать в первую очередь желание дочери. Утверждения, будто Цицерон распоряжался судьбой и чувствами Туллии точно так же, как впоследствии Август распоряжался судьбой и чувствами своей дочери, лишены, на наш взгляд, всякого основания. Пока ничего еще не решено, и Цицерон едет в Киликию, горько сетуя, что Туллия без него выберет себе третьего мужа.
Следующая часть пути оканчивалась к Аквине, на левом берегу Лириса, на полдороге в Минтурны, куда Цицерон прибыл 5 мая. Там Авл Торкват с ним распрощался. Отсюда Цицерон пишет Аттику и просит возможно скорее вернуть за него долг Оппию, то есть Цезарю, Если надо, пусть Аттик даже займет у кого-нибудь нужную сумму, лишь бы быстрее разделаться с этим долгом. Положение проконсула Галлии явно пошатнулось. В те дни, когда Цицерон выезжал из Рима, консул Клавдий Марцелл выступил в сенате с предложением назначить преемника Цезарю на следующий год. Второй консул, Сульпиций, не поддержал предложение коллеги, а трибуны наложили на него вето. Однако вопрос был поставлен, и Цицерон задумывался над тем, чем может кончиться дело. Ситуация в Риме очень его беспокоила, в особенности опасался он оказаться вдали ст столицы, когда разыграются события, обещающие принять самый драматический оборот — что вскоре и произошло.
Из Минтурн Цицерон отправился на свою виллу в Формии, а оттуда в Кумы, куда съехались многие римские вельможи, проводившие майские дни на виллах на побережье. Посетил Цицерона и Гортензий, уже больной, но настоявший на свидании с другом, с которым вместе участвовал в столь многих судебных процессах. Встреча оказалась последней.
Из Кум Цицерон переехал на свою виллу в Помпеях, а оттуда отправился в Беневент, ненадолго задержавшись на вилле своего друга Понтия, которая скорее всего находилась на полпути между Помпеями и Беневентом. Где бы оратор ни останавливался, его ждали письма от Аттика, ответами на которые мы располагаем; именно благодаря этим ответам мы и узнаем, какие размышления и заботы владели Цицероном по дороге в Киликию. После Беневента была Венузия на Аппиевой дороге и наконец Тарент, куда он прибыл 18 мая. Здесь Цицерон встретился с Помпеем, который проявил самую изысканную любезность. Они провели вместе три дня, и на этот раз Помпей был необычайно разговорчив. Он сказал Цицерону много такого, что тот не решился повторить даже в письмах к Аттику. Вот в высшей степени показательная фраза из письма Цицерона: «Уезжая, я расстался с образцовым гражданином, который твердо решил устранить то, что вызывает опасения столь многих». Речь, вполне очевидно, идет об открытом конфликте сената с Цезарем. В мае 51 года Помпей еще стремится к миру, и Цицерон, конечно, его в этом поддерживает.
После Тарента — Брундизий, где Цицерону предстояло сесть на корабль. Здесь, однако, возникла новая задержка. В качестве легата с Цицероном должен был ехать Гай Помптин, некогда союзник его в подавлении заговора Катилины, опытный военачальник, которому Цицерон, как мы помним, несколькими месяцами ранее помог получить триумф. Помптин согласился быть легатом Цицерона, но теперь задержался в Риме, и Цицерон решил подождать его в Брундизии. Ожидание оказалось тщетным, Помптин не явился, и в конце концов пришлось уехать без него.