Одновременно с подготовкой и переделкой «Учений академиков» Цицерон работал над другим сочинением, как бы продолжением и иллюстрацией предыдущего — над трактатом «О пределах добра и зла». Трактат полностью сохранился. Собеседники в «Гортензии» утверждают, что цель каждого человека — достигнуть счастья; естественно задать философам прошлого вопрос: в чем оно? Но каждый из них рассматривал «предел» человеческих стремлений по-своему, и ответ на поставленный вопрос весьма труден. Итак, что же считать высшим благом? Наслаждение? Отсутствие страдания? Может быть, жизнь в соответствии с природой? Но с природой чего? Нашего организма, разума, того и другого? Существовали ведь и другие варианты: кто полагал высшее благо в познании, кто — в созерцании, кто — в добродетели. Написано бесконечное число сочинений о «пределах», где рассматривались бесчисленные и самые различные варианты. Философы словно бы охвачены какой-то манией и состязаются в тонкости определений, они забыли, что задача состоит не в выработке определенных теоретических построений, а в первую очередь в установлении правил и образцов жизненного поведения.
Разнообразные «пределы» Цицерон классифицирует по трем школам, которые господствовали в философии I века до н. э.: эпикурейцы, стоики, академики. Первая книга посвящена изложению философии эпикуреизма, вторая — ее опровержению, в третьей и четвертой также излагается и опровергается стоицизм, пятая содержит учение Академии, и сочинение завершено. Академическая доктрина не опровергнута. Трактат состоит из трех бесед, действующие лица в каждой — другие. В первых двух книгах разговор происходит в 50 году на вилле в Кумах, участвуют в нем, кроме самого Цицерона, два молодых человека, Луций Манлий Торкват и Гай Валерий Триарий. Цицерон относился к ним с большим уважением; оба погибли в гражданской войне. Второй диалог, охватывающий книги третью и четвертую, происходит между Катоном и Цицероном в Тускуле в 52 году. Третий, заключенный целиком в пятой книге, переносит нас в значительно более отдаленную эпоху, когда Цицерон в 79 году путешествовал по Греции. Автор приводит нас в Афины, в священную рощу Академа — места, вызывавшие благоговение каждого последователя Академии. Время и место имеют символический смысл: Цицерону двадцать семь лет, все здесь напоминает Платона, мы как бы пребываем у самых истоков мысли молодого оратора; вокруг друзья, действительно сопровождавшие автора в ту пору — Марк Пупий Пизон, Аттик, Квинт и рано ушедший из жизни двоюродный брат Луций. В начале 45 года в живых не было уже и Пизона, остальные здравствовали. Прошло много лет, люди изменились, сыграла свою роль гражданская война, так что некоторое несоответствие образа прототипу легко извинимо.
Расположение эпизодов не случайно: от идей, ему чуждых, Цицерон постепенно переходит к особенно ему дорогим и близким. Никогда не питал он симпатии к эпикуреизму, считая его вредным для государства и разделяя старинное римское отвращение к мысли о том, что главное в жизни — наслаждение. Предубеждение зародилось еще в III веке до н. э., в пору войны с Пирром, а столетием позже, когда в Риме появились эпикурейцы, они были из столицы изгнаны. Тем не менее у эпикуреизма было немало сторонников, в большинстве, правда, тайных. Убеждение эпикурейцев в том, что политикой заниматься не следует, тоже было неприемлемо для римлян. В новой республике для Эпикура не оставалось места. Цицерон ставит ему в вину недооценку разума и переоценку ощущений, непонимание подлинной природа человека. «Добродетель», то есть высшее в человеке, — не наслаждение, а нравственное совершенство; а оно основано на четырех свойствах души: осторожной мудрости, мужестве, справедливости, самообладании. Эти четыре традиционных добродетели известны со времен Платона и приняты всеми философскими школами. Обретя их, человек достигает высшей доступной ему степени совершенства, которая, конечно, не имеет ничего общего с наслаждениями и довлеет себе, что подтверждают многочисленные исторические примеры: взять хотя бы того же Регула — он предпочел подвергнуть себя самым страшным мучениям, но не изменил данному слову. Эпикур же ставит наслаждение выше нравственности, подчиняя тем поведение человека воле случая, ибо возможность наслаждения зависит от условий, которые нам неподвластны. Между тем чрезвычайно важно стремиться к цели, не зависящей от обстоятельств, по отношению к нам внешних, сохраняя уважение к внутренней самоценности человека. Зависимость от наслаждения, напротив того, предполагает известную пассивность — положение, неприемлемое для римлянина, достойного называться этим именем. История показывает, что все, кто стремился к идеалу, будь то люди искусства, поэты, государственные деятели, вдохновлялись не мыслью о наслаждении, а жаждой абсолюта, совершенства, славы, дающих человеку высшую радость. Так, полным поражением эпикуреизма оканчивается первый диалог.