В пятой «Тускулане» ставится вопрос о том, достаточно ли добродетели для счастья — этого предела всех желаний человека. Цицерон обращается к Платону, утверждавшему, что блаженство существует лишь там, где природа существа достигает своего совершенства. Между тем совершенство человека заключено в добродетели, следовательно, без добродетели невозможно счастье. Неправедный человек не может быть счастливым. Для подтверждения Цицерон обращается к доказательствам исторического свойства, приводит в пример тиранов. Он подробно рассказывает о тиране Сиракуз Дионисии. Опираясь на сочинение Филиста, историка правления Дионисия, Цицерон дважды обращался к этому примеру в диалоге «О государстве»: Дионисий — наиболее полное воплощение образа тирана. С помощью интриг и коварства сумел он захватить верховную власть, был человеком деятельным и умным, но добрые его свойства принесли лишь отрицательные результаты. Под его правлением Сиракузы, один из прекраснейших городов мира, перестали быть «народным государством», res publica. Именно в таком положении оказался Рим после победы Цезаря и особенно после битвы при Мунде. В пятой «Ту-скуланской беседе» Цицерон создает образ Дионисия, весьма напоминающий читателю Цезаря. Оба — люди энергичные, деятельные; подобно Цезарю, Дионисий занимался литературой, написал даже трагедию. Оба одиноки: у Цезаря, как и у Дионисия, нет подлинных друзей (последнее вскоре полностью подтвердилось). Мысли эти получили более широкое развитие в трактатах «О предвидении» и «О природе богов». Лишенный возможности писать то, что считает нужным, чувствуя нависший над ним меч тирана, Цицерон все-таки надеется, он ищет примеры в истории и в сочинениях Платона. И все яснее вырисовывается в сознании мысль — душу тирана исцелить невозможно. Единственный выход — обречь его на смерть.
Таков август 45 года. Цицерон не просто излагает учения философов, они становятся частью его существования, он переживает их глубоко лично; в то же время он старается заставить философию говорить языком римского красноречия, вывести ее из узкого круга, где с ней знакомятся по греческим подлинникам. Общественно-политическая жизнь Рима должна основываться на философии и разуме; Цицерон стремится осуществить старинную мечту Платона, которая самому Платону представлялась не более чем утопией. Что не удалось в Сиракузах, может стать реальностью в Риме, — если, конечно, сегодняшний владыка согласится. Ну а если не согласится, его ждет судьба всех тиранов. Об этом исходе думали многие, далеко не один Цицерон.
Гай Требоний — один из самых верных помощников Цезаря. Он сопутствовал полководцу в галльских кампаниях, заменял его в 49 году при осаде Массилии; претор 48 года, Требоний в Риме, действуя разумно и умеренно, сумел предотвратить серьезные беспорядки при обсуждении вопроса о долгах, позже он представлял власть Цезаря в Дальней Испании, но вынужден был покинуть провинцию в связи с бесконечными бунтами и восстаниями, уступив ее помпеянцам, которым именно здесь суждено было пережить последнее поражение в битве с войсками Цезаря. И вот теперь Требоний замыслил убить Цезаря, когда тот возвращался из Испании в конце августа 45 года. Плутарх сообщает, что Требоний поделился своим замыслом с Антонием, который прибыл в Рим до возвращения армии. Антоний отказался принять участие в заговоре, но промолчал, и на последние месяцы года Цезарь сделал Требония консулом-суффектом. Что именно толкнуло Требония на такой шаг, неизвестно. Не было пи ссоры, ни личной неприязни. Но Требоний задумал покушение как раз в то время, когда и Цицерон пришел к заключению, что другого выхода нет — Цезарь все более открыто держал себя как царь.
Без сомнения, уже с августа Цицерон думал о заговоре против Цезаря. Он относился к такой возможности одобрительно, а наиболее подходящим человеком для ее реализации считал Брута. Это видно из ответа Аттику от 17 августа на сообщение о полученном из Цизальпийской Галлии от Брута письме, исполненном радости по поводу того, что Цезарь «переходит на сторону добропорядочных людей» — другими словами, республиканцев. Цицерон пишет, что ничему этому не верит. «Добропорядочные люди» давно уже в подземном царстве. Неужто Цезарь хочет присоединиться к ним? Брут забыл, прибавляет Цицерон, как однажды на какой-то из своих вилл рассказывал, что в роду его было двое тираноубийц — первый консул Брут и Гай Сервилий Ахала, который убил Спурия Мелия, стремившегося к царской власти» Несколькими месяцами позже стали передавать из уст в уста: самим своим родом Брут предназначен избавить Рим от тирании. Но можно ли по-настоящему положиться на Брута? Позже Цицерон скажет, что Брут образцовый воспитанник Академии — он идет то в одном направлении, то в противоположном.