Диалог (его часто озаглавливают по имени главного участника «Лелий») воссоздает золотые годы Римской республики, когда дела государства решались в маленьких тесных группах, члены которых были связаны дружбой. Цицерон знал одного из людей той поры, Сцеволу Авгура, который, как мы помним, был первым его руководителем в юности. Весь рассказ ведется от лица этого старца — рассказ по большей части вымышленный, но не лишенный реальной основы: в диалоге отразились и роль, которую в ту пору играла дружба в делах общественных и личных, и отношения между Сципионом Эмилианом и Лелием — они как бы дополняли друг друга, Сципион был более решителен и предприимчив, а Лелий более проницателен, за что его прозвали Sapiens, то есть Мудрым или, вернее, Хитроумным. Мы помним, что после консулата Цицерон предложил Помпею союз, построенный на тех же основаниях, что дружба Сципиона и Лелия. Помпей почел себя оскорбленным, он считал, что не нуждается ни в чьих советах — убеждение, которое в конце концов привело его к гибели.
Как и во многих других своих философских работах, Цицерон считает добродетель, которой посвящен этот труд, укорененной в природе человека. В диалоге «О дружбе» он говорит о чувстве, в силу которого все существа на земле тянутся друг к другу и образуют сообщества. Философские теории, развивавшие этот взгляд, в диалоге не излагаются — ни Демокрит, ни Аристотель, ни Теофраст и стоики; упоминается один только Эмпедокл, да и то он не назван, а скрыт перифразой «ученый муж из Агригента». Примеры из римской истории, напротив того, приведены в изобилии, а деятели ее, самые разные, названы по именам. Вспомним обстоятельства лета 44 года, когда писался диалог: опираясь на личные дружеские связи, Цицерон пытается выправить положение, которое становится день ото дня хуже в результате действий Антония; Цицерон перетягивает на свою сторону Пансу, Гирция, Бальба, встречается с Филиппом, все так же держащим под своей опекой юного Октавиана; Аттик остается советником оратора и изо дня в день информирует его о положении в столице; в дружеских беседах вроде только что описанной беседы в Анции вырабатываются политические планы. Так что беседа Сцеволы, Лелия и двух его зятьев, которая и составляет диалог «О дружбе», приобретала значение вполне практического политического наставления. Цицерон подчеркивает (явно обращаясь к эпикурейцу Аттику), что дружба возникает не из помышлений о выгоде, практические преимущества являются ее результатом, а не причиной. Аттик заказывает переписку сочинений друга, распространяет их, а также помогает Цицерону в ведении коммерческих дел; Цицерон тоже помогает другу, в частности, как раз в 44 году он добивается аннулирования распоряжения Цезаря о конфискации земель в Эпире и именно в Бутроте, где сосредоточены основные имения Аттика. Однако чувства их друг к другу выходят далеко за рамки взаимных деловых услуг.
Комментаторы не раз изощрялись, стараясь найти греческие источники трактата «О дружбе». Было множество гипотез, некоторые из них выглядят весьма правдоподобно. Однако все они только доказывают, что Цицерон обладал широкой философской культурой и замысел его состоял в том, чтобы теоретически обосновать политическую практику Римской республики в эпоху ее наивысшего расцвета. Сочинение представляет собой назидание современникам и политическую программу. Дружба, какой ее видит Цицерон, какой она нередко бывала в среде римских государственных деятелей вплоть до Гракхов, была внутренне органической чертой римского общества и внешним выражением той pietas, что связывала (по крайней мере теоретически) граждан в единое целое. Дружба, говорит Цицерон, отражает состояние общества как зеркало, не помутневшее от времени.