В союзе сил, необходимых для борьбы с Антонием и для восстановления республики, не хватало одного звена. В те дни, когда Цицерон оканчивал «Об обязанностях», ему показалось, что недостающее звено найдено. В ноябрьские календы он получил письмо от Октавиана. Юноша сообщал, что раздал ветеранам, поселенным в Казилине и в Калатии в Кампании, по пятьсот денариев каждому, и они обещали ему поддержку; теперь он собирается объехать другие колонии ветеранов и набрать войско, способное противостоять армии Антония. Октавиан прямо выразил желание видеть Цицерона в числе своих союзников. Цицерон уклоняется от прямого ответа. Октавиан посылает еще и еще письма, всякий раз подыскивая новые и вполне убедительные доводы. Он вернется в Рим и отдаст себя в распоряжение сената. В конце концов Цицерон отвечает, что, возможно, тоже поедет в столицу, так как не хочет, чтобы столь важное решение, как вступление в открытый конфликт с Антонием, сенат принял без него. Однако прошло еще несколько дней, а он все не решался рискнуть и возвратиться в Рим. 4 ноября он еще в Путеолах; из писем, которые он каждый день получает от Октавиана, явствует, что тот действует с неослабевающим пылом. Сумеет ли это г мальчик, все время спрашивает себя Цицерон, справиться с труднейшей задачей, перед которой пришлось отступить Бруту и Кассию? Правда, имя его неотразимо. После посмертного усыновления Цезарем он теперь официально зовется Гай Юлий Цезарь Октавиан; популярность приемного отца перешла на сына, и муниципии, через которые пролегает путь Октавиана, встречают его с восторгом, не только в Кампании, но и в Сампии. Подобные вести, казалось бы, побуждают спокойно ехать в Рим, но Цицерон вновь и вновь задается вопросом: соберется ли сенат по зову Октавиана, а если и соберется, решатся ли сенаторы с должной энергией выступить против Антония? К тому же Антоний ведь может и победить и тогда, конечно, даст волю своей мстительности.
Марций Филипп, тесть Октавиана, и Клавдий Марцелл, ставший после женитьбы Октавиана на Октавии его шурином, оказывают на Цицерона непрестанное давление, они требуют, чтобы оратор поставил на службу их делу свое имя и влияние; Цицерон не видит возможности отказать им. Была и другая причина, по которой он вступил в этот союз, во всяком случае, если верить рассказу Плутарха. Однажды, как передавали, Цицерону приснился странный сон: Юпитер собрал в храме на Капитолии всех сыновей сенаторов, обещая назвать того, кому в будущем будет принадлежать власть над городом. Мальчики, облаченные в детские тоги-претексты, собрались и стали ждать. Внезапно двери храма распахнулись, и подростки по одному начали проходить перед статуей бога, сохранявшей полную неподвижность. Когда же приблизился Октавиан, бог простер руку, и все услышали голос: «Римляне, гражданские войны придут к концу, когда этот юноша станет вашим вождем». Никогда ранее Цицерон не видел Октавиана, но несколькими днями позже встретил его на Марсовом поле и сразу узнал. История эта сохранилась во многих вариантах, но во всех говорится, что Цицерону во сне открылась будущая судьба Октавиана.
Позже подобные рассказы вплелись в «венок славы» Августа, но показательно, что во всех действует Цицерон в образе Предтечи, святого Иоанна Крестителя, возвещающего приход Мессии, которого ожидает Рим. Далеко не впервые посещали Цицерона пророческие сны. Он рассказал об этом сам. На этот раз, разумеется, невозможно выяснить, было ли все так, как пишет Плутарх. Никогда не удостоверимся мы также, действительно ли, узнав в толпе юношу из своего сна, Цицерон принял решение стать на сторону Октавиана и забыть обо всем, что говорило против подобного решения: о разрушительном наследии Цезаря (в одном из писем Цицерон признает, что этот аргумент в его глазах особенно весом), о том, что новый Цезарь уже успел возвести статую своему приемному отцу. Но можно ли ставить ему это в вину? Ведь в конце концов сын всего лишь воздал дань уважения к памяти покойного. Как всегда, в уме Цицерона возникают два ряда доводов, одни за, другие против. Нерешительность? Бесхарактерность? Скорее интеллектуальная честность, верность методу мышления, унаследованному от учителей. Ставка была столь велика, а основания для выбора столь неопределенны, что всякое однозначное решение виделось неосмотрительным. Однако вскоре выбор был сделан, и Цицерон начал действовать.