Вскоре он познакомился и со стоицизмом. Ввел его в это учение некий Диодот, открывший молодому человеку все тайные соблазны диалектики, которую стоики весьма ценили и рассматривали как отрасль знания, дополняющую ораторское искусство. По причинам, нам точно неизвестным, Диодот близко сошелся с Цицероном и поселился в его доме, где прожил долгие годы вплоть до своей смерти около 60 года. Под старость Диодот ослеп и проводил дни, играя на лире, слушая чтецов, знакомивших его с многочисленными научными сочинениями, и решая задачи по геометрии — и после утраты физического зрения он умственным взором продолжал ясно видеть геометрические фигуры. Умирая, он завещал все свое скудное имущество Цицерону, другой семьи у него, по-видимому, не было.
Среди наставников Цицерона был и еще один стоик, Луций Элий Стилон, в центре внимания которого находилась не столько диалектика, сколько проблемы языка и стиля; Цицерон довольно подробно рассказывает о нем в «Бруте». Занимаясь проблемами латинского словаря, он уделял также много времени прошлому Рима, истории его учреждений и его литературе, проложив тем самым путь, по которому вскоре пошел Варрон, также бывший учеником Стилона. Риторикой как таковой, однако, он серьезно не занимался никогда: она, по-видимому, плохо сочеталась с его убеждениями философа-стоика. Для близких друзей он тем не менее составлял речи и записывал их текст, став таким образом одним из очень немногих римлян, причастных к логографии. Цицерон считал его речи «несерьезными» и, по всему судя, немного почерпнул из его уроков, разве что вкус к ранней римской литературе или, во всяком случае, знакомство с ней.
Так складывалось философское образование Цицерона, включавшее знакомство с самыми разными учениями и школами, на протяжении тех относительно спокойных лет, когда Сулла вел в Азии войну против Митридата, Образование это осуществлялось на греческом языке, и сам Цицерон упражнялся в декламации греческих речей вместе с Пупием Пизоном и неким Квинтом Помпеем, старшим его двумя годами, который позже был прозван Вифинским и о котором мы мало что знаем, кроме того, что в эпоху гражданских войн он присоединился к Помпею и вскоре погиб; у него был сын — позже он обратился к Цицерону за помощью во имя дружбы, соединявшей некогда его отца с оратором. Цицерон объясняет, зачем он и его друзья занимались греческой декламацией: этот язык, утверждал он, обладает значительно большими средствами украшения речи, и оратор приучается воспроизводить подобные украшения по-латыни. Речь здесь идет, по-видимому, о стилистических фигурах, к тому времени уже прочно введенных в обиход греческими риторами, и о калькировании их. Существовала, правда, и другая причина, па которую Цицерон намекает в «Бруте», когда рассказывает о своих ученых занятиях в годы. В 87 году в Риме появился родосец Аполлоний Молон, знаменитый ритор, который был не чужд практического красноречия и выступал у себя на родине с «реальными речами», политическими и судебными. Родосцы отправили его в Рим послом, дабы он рассказал сената о положении, которое складывалось в результате Митридатовых войн. Но Молон не знал латинского языка; в порядке исключения сенаторы разрешили ему обратиться к ним по-гречески и без переводчика. Кажется, то был первый чужеземец, получивший подобную привилегию. Этот эпизод проливает свет на эллинофильские чувства римских сенаторов и на уровень их культуры в начале 1 века до н. э. Соответственно и Цицерон, желая войти в число учеников Молона и воспользоваться его критическими замечаниями, стремился говорить перед ним по-гречески, что, очевидно, и заставляло его столь усиленно заниматься греческой декламацией. Молон вторично прибыл в Рим в качестве посла в 81 году с заданием добиться от римского сената вознаграждения жителям Родоса за помощь, оказанную ими римлянам в ходе все тех же войн с Митридатом. В 77 году, в пору своего путешествия по Востоку, Цицерон разыскал Молона на его родине и с интересом слушал его беседы. Вскоре нам придется остановиться более подробно на этом эпизоде, так благотворно сказавшемся на ораторском искусстве Цицерона.