Хармс познакомился с Маршаком в 1927 году. Этому знакомству способствовали Олейников, Житков и Заболоцкий. Произошло это, судя по всему, в конце ноября 1927 года. Именно тогда Хармс с Заболоцким начинают регулярно посещать Маршака. Одновременно Олейников с Житковым взялись за организацию «Ассоциации писателей детской литературы», пригласив войти в ее состав Хармса, Введенского и Заболоцкого.
Ни Заболоцкий, ни тем более Введенский и Хармс не воспринимали себя как детских писателей. Однако в то время участие «взрослых» литераторов в детских изданиях было довольно распространено. К примеру, в «Воробье» и «Новом Робинзоне» публиковали свои произведения О. Мандельштам, Б. Пастернак, Н. Тихонов, В. Шкловский, М. Слонимский и др. А чуть позже детская литература (наравне с переводами) стала единственной возможностью литературного заработка для целого ряда писателей и поэтов. Разумеется, обэриуты прекрасно понимали, что даже если им удастся чудом издать сборник своих стихов, рассчитывать на более или менее стабильный заработок таким способом все равно не приходится. Детские же книги издавались довольно большими тиражами, оплачивались по хорошим ставкам, неплохие гонорары платили и детские журналы. Поэтому Хармс и его друзья принимают предложение Маршака и начинают активно работать в детской литературе. Маршак, в свою очередь, уловил в обэриутских стихах ритмичность, игровое начало, прекрасное фонетическое чутье — словом, то, что в первую очередь воспринимается детьми. Он понял, что всё то, за что ругали обэриутов (заумь, «чрезмерное» внимание к форме, словотворчество и т. п.), превратится в безусловный плюс, будучи примененным в детской литературе.
Отношение Хармса к Маршаку было непростое. Конечно, он очень любил Маршака, относился к нему с уважением и даже в 1929 году записал: «Учителями своими считаю Введенского, Хлебникова и Маршака». Разумеется, речь могла идти только о наставничестве в области детской литературы, благодаря которому Хармс в самое короткое время стал признанным детским писателем. В 1929 году Хармс выступил в защиту Маршака, подписав письмо в «Литературную газету» с протестом против его травли. Маршак, со своей стороны, оказывал Хармсу самую различную помощь — вплоть до материальной: записные книжки последнего конца 1920-х — середины 1930-х годов пестрят самыми различными перечнями имен людей, у которых Хармс был вынужден брать в долг, и в них почти всегда присутствует имя Маршака.
С другой стороны, в отношении Хармса к Маршаку присутствовала значительная доля иронии. Слишком серьезно относился ко всему Маршак — от литературы до человеческих отношений. К тому же он не любил и не одобрял иронии по отношению к власти, и недаром Хармс не решился читать ему написанный в конце 1929 года рассказ «Жук-коммунист». Рассказ не дошел до нас, но его название говорило само за себя. «Опасно... очень будет ругаться», — отметил Хармс в записной книжке. Хармс прекрасно помнил, как еще в 1927 году по требованию цензуры при публикации в сборнике «Костер» он был вынужден убрать последнее слово из названия стихотворения «Стих Петра Яшкина-Коммуниста».
По свидетельству Шварца, влияние этих людей друг на друга было взаимным. Не только Маршак учил Хармса (о котором говорил, что он похож на молодого Тургенева или на щенка большой породы) работать в детской литературе, но и Хармс (вместе с Введенским) изменил кое-что в стиле Маршака. Е. Шварц определял эти изменения так:
«Очистился от литературной, традиционной техники поэтический язык. Некоторые перемены наметились и в прозе. Во всяком случае, нарочитая непринужденность как бы устной, как бы личной интонации, сказ перестал считаться единственным видом прозы».
И, пожалуй, самую большую услугу Хармс оказал Маршаку на допросах 1932 года — когда он не дал против Самуила Яковлевича никаких показаний, хотя этого явно ждали следователи.
Но кроме Маршака был еще один человек, имевший полное право поставить себе в заслугу приобщение Хармса к детской литературе, — Николай Макарович Олейников.