С Борисом Житковым, бывшим инженером и моряком, Хармса вскоре также связали дружеские отношения. Особенно сблизила их любовь к музыке: Житков, как и Хармс, тонко понимал музыку и любил музицировать дома. Он самостоятельно научился играть на скрипке (этому предшествовали долгие и упорные ежедневные занятия), играл также на фисгармонии. Как и Маршак, Житков, чье экономическое положение было более стабильно в конце 1920-х — начале 1930-х годов, частенько выручал Хармса, ссужая ему деньги, что аккуратно фиксировалось последним в записных книжках. Несмотря на это, Шварц прямо пишет: «Денег у нас никогда не было. Мы очень хорошо умели брать взаймы» (при этом использовалась формула из стихотворения Олейникова: «Рупь на суп, трешку на картошку, пятерку на тетерку, десятку на шоколадку, сотку на водку и тыщу рублей на удовлетворение страстей»). Однако нужны были и те, кто мог бы эти деньги давать; Маршак и Житков были среди них.
Стоит также сказать, что Житков был более чем на 20 лет старше почти всей обэриутской компании — он родился в 1882 году. Тем не менее все знавшие его говорили, что он всегда держался на равных — вне зависимости от возраста и литературной известности.
Сохранилось несколько писем из переписки Хармса и Житкова. В одном из них, написанном 3 октября 1936 года в Москву (Житков переехал в столицу в 1935 году), Хармс попытался выразить всю глубину своего отношения к уехавшему другу:
«Дорогой Борис Степанович,
большое спасибо за Ваш ответ. У меня было такое ощущение, что все люди, переехавшие в Москву, меняются и забывают своих ленинградских знакомых. Мне казалось, что москвичам ленинградцы представляются какими-то идеалистами, с которыми и говорить-то не о чем. Оставалась только вера в Вашу неизменность. За девять лет, что я знаю Вас, изменились все. Вы же как были, таким точно и остались, несмотря на то, что как никто из моих знакомых изменили свою внешнюю жизнь. И вдруг мне показалось, что Вы стали москвичом и не ответите на моё письмо. Это было бы столь же невероятно, как если бы я написал письмо Николаю Макаровичу, а он прислал бы мне ответ. Поэтому, получив сегодня Ваше письмо, я испытал огромную радость, что-то вроде того, что „Ура! Правда восторжествует“.
Когда кто-нибудь переезжает в Москву, я, ленинградский патриот, воспринимаю это как личное оскорбление. Но Ваш переезд в Москву, дорогой Борис Степанович, мне бесконечно печален. Среди моих знакомых в Ленинграде не осталось ни одного настоящего мужчины и живого человека. Один зевнёт, если заговорить с ним о музыке, другой не сумеет развинтить даже электрического чайника, третий, проснувшись, не закурит папиросы, пока чего-нибудь не поест, а четвертый подведёт и окрутит вас так, что потом только диву даёшься. Лучше всех, пожалуй, Николай Андреевич. Очень-очень недостаёт мне Вас, дорогой Борис Степанович.
Поражаюсь Вашей силе: столько времени прожить без комнаты и остаться самим собой. Это Вы, который говорил, что самый приятный подарок — халат с тридцатью карманами! Вы мне напоминаете англичанина, который пьёт восьмой день и, что называется, ни в одном глазу и сидит прямо как палка. Даже страшно делается. Все это, конечно, потому, что у Вас миллион всяких привычек и потребностей, но главные — чай и табак». (В письме упоминается общий знакомый Хармса и Житкова — композитор Николай Андреевич Тимофеев.)
В ответных письмах Житков поддерживал Хармса, пытался помочь ему советами — как улучшить свои материальные дела. «Как Ваша поэма, которой Вы мне так и не прислали (начало)? — спрашивал он Хармса в письме от 7 декабря 1936 года. — Работаете ли? Я боюсь, что Вы впали в сомненье (не в то „Сомненье“, в какое — я), а вот будет ли целая поэма. Потом я уверен, что Вы запутались в Ваших финансовых делах и отчаялись вывернуться из них работой над этой вещью. ‹...›
...Неужели Вам не удается поставить дело так, чтоб, имея прочных 11/2 тыс. в месяц, уплачивать тысячу рублей долгу?
Все это, по моему расчету и разумению, возможно. Неужели нельзя придумать полдюжины маленьких дошкольных книг с хорошим художником и предложить их той же Оболенской? Эти шесть овечек Вас бы кормили и одевали. Уверяю Вас, Вы не чувствуете себя в открытом море и не думаете ни о парусах, ни о веслах. Много тут вины на М-те Кулибякиной (так у Житкова, правильно — Колюбакиной. — А. К.): ее милое и уютное к Вам пристрастие приучило Вас не выходить из каюты...»
В письме речь идет о Екатерине Михайловне Оболенской, редакторе московского Детгиза, с которой Хармс пытался вести переговоры об издании в Москве своего перевода В. Буша. Что же касается обещанной Житкову поэмы, то, к сожалению, невозможно установить, о каком невоплотившемся замысле Хармса шла речь в его письме, на которое отвечает Житков.