След това веселата им компания се разпадна. Мидж прие предложението за брак на студент по медицина, с когото се запозна на купон в университета в Бостън, и замина с него за родното му градче в Индиана. Пишеше на Ивлин и й се оплакваше, че никога през живота си не е изпитвала такъв студ. Студът на Индиана се просмуквал в костите ти, влизал под кожата, в ушите и носа. Палтото и шапката не можели да те спасят от него.
Джералд замина за Чикаго, където оглави нов клон на фирмата на баща си. Натаниъл докладва, че колегите на Джералд били тъпи досадници и нямали никакво желание да излизат след работа с него, може би защото бил синът на шефа. „Ужасно самотен съм. Липсват ми дните, в които вилнеехме в Кеймбридж“, пишеше Джералд. Ивлин избухна в смях, когато Натаниъл й прочете това. На нея също й липсваха.
Беше решила да остане в Бостън, за да е близо до Натаниъл. Малко преди дипломирането, чу някой в общежитието да говори за свободни работни места за учители в държавно училище. Кварталът бил опасен и никой не искал да постъпи там на работа. Ивлин подаде молба на следващия ден. Поне щеше да има какво да прави, нещо смислено, което майка й да одобри и да не я разпитва непрекъснато защо е останала.
Живееше със съквартирантка в апартамент под наем в Бийкън Хил и започна да преподава на трети клас. Обичаше учениците си; те бяха изключително умни, невъзможно шумни и я разсмиваха. Караха я да копнее за собствени деца толкова силно, че сама остана изненадана. С Натаниъл възнамеряваха да се оженят, макар той да й повтаряше, че не може да й предложи, преди да бъде достоен за нея.
— Ако замина за Ню Йорк сега и поискам ръката ти от баща ти, той ще ме навиква чак до Масачузетс.
Майка й може и да твърдеше, че преподаването е благородно призвание, но родителите й бяха паникьосани. Според тях, тя трябваше да се прибере у дома, докато не си намери подходящ съпруг. Смятаха, че момичетата от Бостън се стремят към Манхатън, но няма начин девойка от Ню Йорк да се установи в Бостън. Решението й да учи в „Уелзли“, вместо в „Барнард“ или „Сара Лорънс“, беше прието единствено защото две от братовчедките й вече учеха там и се предполагаше, че ще я наглеждат.
Баща й изпращаше пари всеки месец, загрижен за начина й на живот. Ивлин прибираше парите в чекмедже, решена да не ги харчи. Искаше да оцелява сама, като Натаниъл.
Първата година след колежа й се стори странна и донякъде страшна, но беше доволна, че е далече от дома и близо до него. Тъй като Натаниъл работеше, можеха да излизат два, дори три пъти през седмицата. Не си позволяваха нищо специално — през седмицата ходеха на кино или на кафе, а в събота — на танци. Веднъж той призна, че много се страхува, че никога няма да успее да й осигури живота, с който бе свикнала от дете: прислуга, шофьори и всичко останало. Тя отвърна, че не желае този живот. Обичаше да му готви: печено говеждо с моркови и картофи, пандишпанов кекс за десерт. Когато го правеше, се чувстваше почти като престъпник. Майка й никога не беше готвила и би казала, че подобни неща са под нивото й. На Ивлин обаче й харесваше да води семпъл живот, да работи като учителка, да бъде майка и съпруга. У Натаниъл бе открила всички качества, които желаеше да притежава мъжът до нея.
Той й купуваше малки подаръци винаги когато се срещаха: маргаритка или малка кутийка бонбони от сладкарницата близо до офиса му във Фанюл Хил. След вечеря, преди да се прибере у дома й четеше, докато тя дремеше на канапето.
През есента Натаниъл започна обучението си в правния факултет на „Харвард“ и тя реши, че скоро ще й предложи брак.
Тогава обаче стоковият пазар рухна и хората започнаха да остават без работа. Научиха, че стари съученици от колежа едва успяват да свържат двата края, четяха във вестниците за бизнесмени, които сега продаваха ябълки по улиците на Ню Йорк. Децата, на които Ивлин преподаваше, бяха бедни дори в добрите години. Сега половината й клас изчезна, тъй като родителите имаха нужда от тях, за да изкарват пари по всеки възможен начин. Онези, които останаха, едва издържаха. Имаха късмет, че училището е под закрилата на Комитета на бостънските училища, и получаваха топъл обяд от Обединението на жените за образование. В повечето училища в страната нямаше безплатен обяд и гладните деца едва намираха сили да внимават в час и да не заспят. Ивлин забеляза, че почти нито едно дете не изяжда осигурената храна. Увиваха обяда си и го прибираха при книгите. Когато попита защо правят така, едно от по-откровените момчета обясни: