Личное его знакомство с Лениным состоялось лишь в 1905 году на партийной конференции большевиков в финском городе Таммерфорсе. Однако задолго до этого признание Лениным его «профессионального статуса» окончательно закрепило идентификацию его Я на роли состоявшегося профессионального революционера. Это также компенсировало нередко унизительное, снисходительное отношение к нему со стороны руководящих товарищей, которые, подобно Троцкому или Плеханову, были сыновьями состоятельных граждан, принадлежали к интеллигенции и, обладая лучшим образованием и опытом пребывания за границей, ощущали по отношению к нему чувство превосходства.
По мнению Кобы, такие люди знали об ужасных условиях жизни русского народа, которые были следствием их же капиталистической эксплуатации, лишь понаслышке, в то время как он, чьи родители начинали свою жизнь крепостными, вырос в страшной бедности и собирал опыт революционной политики по крупицам в суровой школе жизни: «Меня сделало марксистом мое социальное положение… но прежде всего жесткая нетерпимость и иезуитская дисциплина, так беспощадно давившая на меня в семинарии». По-видимому, прав Исаак Дойчер, говоря, что его ненависть к имущим и к господствующему классу была значительно сильнее. Классовая ненависть, которую испытывали и проповедовали революционеры, сами происходившие из высших классов, была своего рода вторичной эмоцией, пробудившейся в них и развитой при помощи теоретических убеждений. Его же классовая ненависть носила не вторичную природу, для него эта ненависть была всем… Его социализм был холодным, ясным и грубым».
Благодаря своему опыту хладнокровного революционера и талантливого организатора переднего края Коба стал для Ленина очень ценным практиком. Сбор этого практического опыта происходил принудительно во время его частых арестов и ссылок. Его арестовывали в общей сложности не менее, чем семь раз, и пять раз ему удавалось бежать. Лишения и унижения, перенесенные им за шестнадцать лет, проведенных в подполье, в тюрьмах и в ссылках, естественно, усилили черты характера, проявившиеся уже в юности: холодность, расчетливость, скрытность и недоверчивость. Еще в 1905 году Кобу считали очень трудным товарищем и яростным интриганом, вполне обладавшим подлым искусством натравливать конкурирующих товарищей друг на друга, и уже тогда считалось, что доверять ему нельзя ни в коем случае. Но и он не доверял полностью никому из соратников. На возражение или обиду, которые могли нанести ущерб его нарциссически выстроенному имиджу, он реагировал с чувствительностью мимозы, а благодаря феноменальной памяти уже никогда не забывал подобных «оскорблений»; даже спустя десятилетия его месть со всей яростью обрушивалась на головы «виновных».
Уже в кавказский период своей жизни он прослыл одиночкой, избегавшим любых тесных контактов, и создавалось впечатление, что он вообще не способен к нормальному человеческому общению. Тем не менее в 1906 году он женился на Екатерине Сванидзе, дочери одного из своих шкальных товарищей. Возможно, что этот брак был заключен не столько по внутреннему влечению, сколько пол давлением внешних обстоятельств — он совратил девушку, которой едва исполнилось 16 лет и она была беременна от него. Все же, по словам Иремашвили, жалкий домишко, в котором он жил с женой и сыном Яковом, стал тем местом, где он единственный раз в своей жизни испытал истинную любовь. Судя по всему, это утверждение соответствует истине. Когда 22 октября 1907 года, примерно через полгода после рождения Якова, Екатерина умерла от тифа, Коба ни от кого не мог скрыть своего горя и даже устроил ей погребение по православному обряду.
Среди многочисленных его арестов один, в Батуме в 1902 году, заслуживает особого упоминания, потому что в полицейских архивах сохранилось описание его примет, среди которых имеется, в частности, такая: «Небольшое врожденное уродство: сращение второго и третьего пальца на правой ноге». В 1904 году он бежит из сибирского лагеря, несмотря на сильные метели и латентную форму туберкулеза, которым он болел согласно некоторым сообщениям. Ареной его революционных акций с 1905 по 1907 годы снова становится Кавказ, где он участвует в нескольких «экспроприациях». Суть этих операции состояла в ограблениях банков и почтовых вагонов с целью добывания денег, столь необходимых Ленину для финансирования его партии. В связи с предполагаемым его участием в нашумевшем дерзком ограблении конторы государственного банка в Тифлисе в июне 1907 года меньшевики, которые составляли в Грузии большинство и категорически осуждали подобные методы, пригрозили ему исключением из партии. Из соображений безопасности он переносит свою деятельность в Баку. Уже осенью того же года он становится членом Бакинского городского комитета партии большевиков. В этом качестве на него наряду с прочим возлагалось сочинение статей и комментариев, которые публиковались в легально выходившей местной профсоюзной газете.