«Усюди інтерес до виставки наростає, — писав він до Бьорнема в листі від 20 червня з Білтмору. — Скрізь я бачив ознаки того, що люди збираються туди їхати». Розповіді з перших вуст про ярмарок всіх цікавили дедалі більше. Священики, які бачили виставку, згадували про неї у своїх проповідях. Олмстед надзвичайно тішився, що найдужче всім сподобалися не так експонати, як будівлі, канали й пейзаж, що виставка їх здивувала. «Ті, хто побував на виставці, загалом побачили там більше, ніж очікували, прочитавши про неї в газетах». Отже, зробив він висновок, «у країні починає здійматися хвиля захоплення».
Однак він бачив, що протидіють цим силам деякі інші чинники. При тому, що розповіді очевидців були сповнені ентузіазму, писав Олмстед, «майже завжди ішлося про незавершеність, так що в слухача виникало відчуття, що багато ще має бути дороблено і їхати дивитися краще пізніше». Селяни планували дочекатися врожаю. Багато хто відкладав свій візит, очікуючи, що посилення економічної кризи в країні та вплив Конгресу, врешті, змусить залізничників знизити ціни на квитки до Чикаго. Погода теж важила. Переконані, що в Чикаго в липні-серпні занадто спекотно, люди відкладали свої поїздки до осені.
Один із найбільш фатальних чинників, які виявив Олмстед, — то був поширений страх, що кожного, хто ризикне вирушити в Чикаго, будуть «безсоромно стригти», особливо в численних ресторанах на ярмарку з «грабіжницькими» цінами. «Це нарікання є повсюдним і має більшу силу, ніж вам у Чикаго відомо, я переконаний, — писав він Бьорнемові. — Це можна почути і від багатих, і від бідних… Та я, мабуть, і сам на виставці заплатив за обід удесятеро більше, ніж за такий самий якісний у Ноксвіллі (штат Теннессі). Скромний селянський клас, який приїде на виставку, дуже сильно це відчує».
Олмстед мав й іншу причину хвилюватися через високі ціни на їжу. «У результаті, — писав він, — люди дедалі частіше братимуть харчі з собою, тож на території стане більшати розкиданого паперу та іншого сміття».
Нині надзвичайно важливим є, запевняв Олмстед, зосередитися на таких покращеннях, які, найімовірніше, додадуть блиску в тих розповідях, які люди повезуть додому. «Сьогодні найважливіше розробити гідну рекламу, сповнену піднесеного, заразливого ентузіазму, який би походив від дійсної краси й досконалості: питання не в тому, чи люди залишаться задоволеними, а в тому, в наскільки шаленому захваті вони перебуватимуть від того, що їм зустрінеться на виставці, і наскільки заразливим він буде».
Наприкінці листа Олмстед нагадував, що деякі очевидні хиби вимагають негайної уваги. Наприклад, гравієві стежки. «Ніде немає ані латочки гарного гравійного хідника, а прохідного практично нема на всій території виставки, — писав він. — На мою думку, скоріш за все, ні забудовник, ні інспектор, який стежить за тим, як той виконує свій обов’язок, ніколи не бачили хорошого, пристойного гравійного хідника й не мають уявлення, який той із себе повинен бути. Що не гаразд із вашими хідниками? — він пише «вашими», а не «моїми» чи «нашими», хоча за хідники відповідає саме його ландшафтне відділення. — У деяких місцях з їхньої поверхні стирчать шматки щебеню і каменюки, на які жодна дама, особливо в літньому взутті, не може безболісно наступити. В інших місцях матеріал на поверхні такий, що від навіть невеликої сирості стає слизьким, а отже, по ньому неприємно ходити; а також, якщо не дбати, бруд на ньому може закаляти взуття і сукню, що значно зменшує зручність хідників для дам». Подорож до Європи показала йому, що по-справжньому гарний гравійний хідник «має бути такий чистий і рівний, як підлога у вітальні».
Чистота на території також не відповідала європейським стандартам, як він і боявся. Усюди валялося сміття, а прибиральників було обмаль. На виставці потрібно вдвічі більше, зауважував він, і працювати їм слід ретельніше: «Я бачив папірці, що їх, вочевидь, змели з терас під кущі понад лагуною, — писав Олмстед. — Такі хитрі фокуси з боку того, хто прибирає тераси, мають каратися, як злочин».
Також його турбував гуркіт пароплавів, що їх Бьорнем, попри його постійні заперечення, пустив на водний простір виставки разом з електричними катерами. «Ті пароплави є дешевими, позбавленими краси, незграбними предметами, і вони настільки ж доречні біля того місця, що його люди звуть “Почесний двір” на виставці, наскільки доречна корова на клумбі».
Проте основним хвилюванням Олмстеда було те, що загалом у тій частині виставки, що розташована в Джексон-парку, просто не весело. «Можна побачити багато людей, втомлених і роздратованих екскурсійним обов’язком. Номером, який треба відбути, доки їхати додому. Юрба від цього має печальний вигляд, і слід вжити рішучих заходів, щоб це виправити».