Олмстедові подобалося мандрувати зі своїми юними супутниками. У листі до дружини в Бруклін він писав: «Я вельми тішуся нашій подорожі та сподіваюся набратися доброго здоров’я». Невдовзі, проте, компанія повернулася до Чізлхьорста — і в Олмстеда знову погіршилося здоров’я, його знову стало мучити безсоння. Він написав Гаррі Кодмену, який і сам занедужав на якусь дивну хворобу, пов’язану з животом: «Зараз можу лише відзначити, що я став старший і значно підтоптаніший, ніж думав».
Лікар Генрі Рейнер завітав до Чізлхьорста й зустрівся з Олмстедом. Він виявився спеціалістом із лікування нервових захворювань і, подивившись на видатного ландшафтного архітектора, вжахнувся настільки, що запросив недужого додому до Гемпстед-Гіт біля Лондона, щоб лікувати його особисто. Олмстед прийняв цю пропозицію.
Незважаючи на пильну увагу Рейнера, стан Олмстеда не покращився; гостювання в Гемпстед-Гіт стало його втомлювати. «Розумієте, я тут практично як у в’язниці, — писав він Гаррі Кодмену 16 червня 1892 року. — Щодня чекаю помітного покращення, але поки що кожного дня зазнаю розчарування». Доктор Рейнер теж, за словами Олмстеда, розгубився. «Він упевнено стверджує, неодноразово оглянувши мене, що в мене немає жодних органічних негараздів і я маю всі підстави прожити ще кілька років. Він вважає мої теперішні проблеми видозміною тих, які повели мене в закордонну подорож».
Практично щодня Олмстед катався довколишньою місцевістю в колясці «щоразу більш-менш інакшим шляхом» і дивився на сади, церкви, приватні парки і природу. Майже кожна декоративна клумба ображала його смак. Він таврував їх як «дитячі, вульгарні, позірні, недоречні й позбавлені смаку». Натомість сама сільська місцевість Англії зачаровувала його: «В Америці немає нічого до порівняння з тією пасторальністю чи мальовничістю, яка в Англії — типове явище. Я не можу не захоплюватися. Краєвид, який відкривається моїм очам, коли я пишу, просто дивовижний». Найкрасивіше видовище, відзначив він, створюється найелементарнішими, щонайприроднішими поєднаннями місцевих рослин. «Найвишуканіша комбінація — дроку, шипшини, ожини, глоду й плюща. Навіть коли вони не квітнуть — вони просто чарівні. Таких рослин можна добути скільки завгодно, і то дуже дешево».
Інколи те, що він бачив, ставило під питання його уявлення про оформлення Джексон-парку, інколи — підтверджувало. «Усюди найдекоративніші місця, що відкривалися нашим очам, — ті, де виткі й повзучі рослини перехитрували садівника. Ми не можемо насадити достатньо подібних дрібних рослин». Він розумів, що не матиме часу дати природі створити такі ефекти. «Постараймося, наскільки це можливо, звісити виткі рослини й гілля дерев над мостами з тим, щоб утворити затінок, відображення листя у воді й часткове її притемнення».
Передусім ці прогулянки зміцнили його переконання, що Лісовий острів, незважаючи на той японський храм, слід залишити якомога природнішим. «Я більше, ніж будь-коли, міркую про цінність острова, — писав він до Гаррі Кодмена, — і про важливість використання усіх можливих оригінальних способів забезпечити непроникну запону, масивні хмари густого листя на його межах; багатство й розмаїтість дрібних деталей, суворо підпорядкованих загальному ефекту… Забагато не буде ні очерету, ні адлумії, ні анредери, доречні й сарсапарель, клематис, ожина, духмяний горошок, дурман, ваточник, малі західні соняхи та кручені паничі».
Але також він визнавав, що тієї дикості, якої йому б хотілося, можна досягти лише ідеальним доглядом. Він переймався, що в Чикаго це не вдасться. «Стандарт простого англійського робітника — навіть останнього простака та грубіяна — щодо охайності, краси й елегантності садів, галявин і доріжок нескінченно вищий, ніж у чиказького принца-комерсанта чи віртуоза, — писав він Кодменові, — і ми знеславимося, якщо не зможемо виконати цю справу на порядок краще, ніж наше начальство готове вважати за відповідне».