В ходе полемики с Ф. Прокоповичем Кантемир обращается непосредственно к проблемам воспитания, в котором видел основу просвещения. Поводом для этого послужила книга Прокоповича «Первое учение отроком», написанная по требованию Петра I и получившая широкое распространение в России и в ряде славянских стран в качестве начального учебного пособия. Ее горячо приветствовали В. Н. Татищев, А. П. Волынский и другие прогрессивные мыслители того времени. Близкая по проводимым в ней идеям к учению реформаторов, эта книга была направлена против византийского благочестия и во многом отступала от взглядов ортодоксальных православных богословов на проблему воспитания. В отличие от традиционных пособий по воспитанию книга Прокоповича содержала не молитвы, а только авторское толкование библейских текстов. Этим наносился ущерб церковному авторитету, поскольку такое толкование было монополией церкви и ее отцов. Критика «чудес», поклонения иконам и мощам, православной обрядности — все это в книге связывается с проблемой воспитания. Таковое, полагал Ф. Прокопович, должно начинаться с раннего возраста, ибо «от возраста детского, аки от корня, и добро и зло во все житие течет» (52, 1). Человек от природы обладает склонностью и к добру, и ко злу, в естественном состоянии для него характерны и мир, и война. Однако творит ли человек добрые или злые дела, зависит не только от его естественной склонности, но и от разума и воли, которые поддаются воспитанию. В соответствии с принципами гуманистической педагогики Ф. Прокопович стремился устранить из процесса обучения авторитаризм, догматизм, зазубривание библейских текстов. Он требовал обучать грамоте всех, в том числе крестьян, притом обучать на разговорном языке народа.
По мнению Д. Кантемира, изложенному в сочинении «Темные места в катехизисе», главная ошибка Ф. Прокоповича — неправильное толкование догмата о первородном грехе. Из этого толкования вытекает двоякий вывод: или зло проистекает из самой порочной природы человека, или одним предназначено рождаться добрыми, а другим — плохими. Первое положение Кантемир принять не может. Признание того, что человеку зло присуще от рождения, делает ненужным воспитание (см. 14, 2).
Кантемир также совершенно не приемлет и толкования Прокоповичем второй заповеди, согласно которой человек не должен сотворить себе кумира. Прокопович говорил о «притворении ложных мощей, будто святых», о том, что делают их «для прибытка» и что то же самое можно сказать о «молоке богородицы» и «крови Иисуса Христа», о «волосах его бороды» и т. д. «А лгут бо на бога онии проклятый льстецы, — писал он, — которые иконам святым или мощам или месту некоторому притворяют чудеса и откровения или ложные обносят мощи под именем святых угодников божиих или самих себя окаянные славят провидцами и чудотворцами» (52, 7). «Все это, — по мнению Д. Кантемира, — является нареканием на святыню, неуважением народных традиций, чрезмерно суровым приговором простоте и невинности суеверия» (19, 129).
На первый взгляд полемика Д. Кантемира с Ф. Прокоповичем носила чисто схоластический характер. Но более внимательный анализ позволяет раскрыть ее подлинный смысл. В центре полемики проблема воспитания человека, нравственности, вопрос о природе добра и зла. В позициях мыслителей мы видим как различие, так и сходство. Если принять в расчет высказанные Кантемиром требования неукоснительно соблюдать «основания стихии катехизиса», поклоняться всем христианским «святыням», не чинить препятствий в выборе монашества и т. д., то он выступил как ярый поборник традиционного православия, и не более. Между тем Ф. Прокопович тоже не может быть отнесен к числу противников православия, каким хотели представить его враги петровских преобразований, хотя он и отходил в определенном смысле от православной ортодоксии. Он, как известно, признавал за женщиной право занимать высшие должности в государстве и овладевать любыми науками, не поощрял браков по принуждению родителей, впервые ввел в русскую литературу жанр любовной лирики, требовал равенства сторон при разводе, к монашеству относился резко отрицательно (см. 19, 128). В свою очередь Кантемир, защищая традиционное православие и фактически становясь на сторону С. Яворского, также высказал ряд идей, противоречивших основам православия (например, высокая оценка научных знаний и светской образованности).