Визначною сторінкою життя Бернарда Претвича стало протистояння п'ятитисячному молдавському війську, посланому турками 1550 року в Україну. Військо молдавського господаря, змушене виконувати накази турецького султана (бо Молдова знаходилася під протекторатом Османської імперії), зробило спробу оволодіти прикордонними староствами Великого князівства Литовського. Крім наказу Сулеймана І, у молдаван були ще й власні причини для агресії: тамтешнє населення, невдоволене турецьким ярмом, масово переселялося в Барське староство. Тоді Бернарду Претвичу вдалося організувати ефективну оборону Бара, і загарбники відступили, обмежившись руйнуванням кількох сіл. З огляду на те, що про допомогу, надану йому Вишневецьким, Претвич розповідав на сеймі у тому ж таки 1550 році, можемо здогадуватись, що у битві з молдавським військом князь Дмитро Вишневецький приймав особисту участь.
Вже тоді, коли про молодого князя згадує Бернард Претвич, можемо бачити, що Дмитро Вишневецький виявив себе непересічною натурою, головними рисами якої були бажання здобути лицарської слави й здатність вступати до бою з ворогом за будь — яких обставин. Можливо, саме тому, зіткнувшись із козацькою вольницею, князь, як ніде раніше, відчув себе у близькому по духу середовищі. Водночас особиста хоробрість князя, його авантюрна вдача й талант полководця припали до душі козакам, і вони, від природи не визнаючи над собою будь — якої влади, були згодні йти за Вишневеньким до бою, підтримуючи усі його замисли. І Вишневецький завжди високо цінував довіру козаків. Як ми бачимо, на посаді канівського й черкаського старости він більшою мірою покладався саме на козаків, розпочинаючи боротьбу з турками й татарами. А до тієї боротьби, окрім статусу прикордонного старости, князя підштовхували ще й особисті мотиви: сім'я двоюрідного брата князя, Федора Вишневецького, 1549 року потрапила в турецький полон. Про цей прикрий випадок повідомляє в своїй хроніці Мартин Бєльський: «Того року татари в кінці вересня в руських землях великі шкоди вчинили. Замок у Перемирку облягли, в якому князь Вишневецький (Федір. — Ю. С.), утриматися не зміг, піддався з дружиною татарам. А коли він із замку вийшов, залишок людей його ще мужньо боронився перед татарами, але татари, приступ учинивши, замочок спалили і всіх у неволю забрали». Про цей же випадок повідомляв у своїй депеші царю московський посол у князівстві Литовському Федір Безобразов, коли описував збитки, завдані Великому князівству Литовському від нападу татар.
Очевидно, Дмитро Вишневецький важко переживав нещастя в родині й усіма силами намагався помститися підданим турецького султана і кримського хана за вчинене з родиною брата. У турецьких скаргах, які не втомлювались слати зі Стамбула до двору короля Сигізмунда Августа, ім'я Дмитра Вишневецького згадується ще кілька разів. Так, наприклад, на початку 1552 року зустрічаємо відомості, що козацькою ватагою під командою князя Вишневецького у підлеглих хану татар забрано на 6745 акче овець, а також 196 коней і 245 волів. Крім того, є згадки про постійні сутички з залогами татарських міст у Причорномор'ї, в яких приймали участь українські козаки й князь Вишневецький.
Тож, виходячи з цих згадок, з великою долею вірогідності можемо заявити, що на початку п'ятдесятих років XVI століття Дмитро Іванович Вишневецький виступив на історичну арену не просто як магнат або староста на королівській службі, а став козацьким ватажком, гуртуючи навколо себе колишніх уходників, а нині нову силу, котра все голосніше заявляла про себе. Саме з цієї пори Вишневецький переступив межі королівської служби й став поводитися уособлено. Очоливши козацтво, він міг сам обирати, якому з володарів буде служити або у союзі з ким воювати проти спільних ворогів. Від тієї пори разом з князем Вишневецьким козацтво теж набирає тих рис, що поглибились у майбутньому і призвели до появи Гетьманщини, а саме: здатність вести власну політичну лінію, позиціонуючи себе якщо й не окремим державним утворенням, то, безумовно, самостійною військовою силою. Коли князь Вишневецький повною мірою відчув такий стан речей, він почав діяти. Відтоді його цілком справедливо можна було називати козацьким гетьманом. Він розпочав власну, повну амбіцій політичну гру, спрямовану на створення на базі українського козацтва чогось значно більшого, аніж розрізнені військові підрозділи. І першим кроком у цій грі були переговори з Туреччиною. Для їх проведення князь Вишневецький виїхав до Стамбула на чолі козацького посольства.