З початком Лівонської війни, тобто в березні—квітні 1558 року, Іван Грозний захотів «плати» від козаків за свою щедрість, і, оскільки це співпадало з намірами самого Дмитра Вишневецького, цар отримав її в повному обсязі. А відбулося наступне: у зв'язку з тим, що кримський хан збирався виступити у Лівонській війні союзником Литви, якщо князівство Литовське дасть втягнути себе у бойові дії, московський цар наказав Вишневецькому на чолі своїх козаків здійснити похід на Крим, що той і поспішив виконати. Мету Івана Грозного зрозуміти неважко — наступом козаків він збирався залякати кримського хана й відбити у нього охоту співпрацювати з польсько — литовською державою у разі, якщо вона виступить проти Москви на боці Лівонії.
Як тільки весняне сонце підсушило шляхи, Дмитро Вишневецький виступив на чолі козацького корпусу з Бєлєва й попрямував на південь. Нам невідома точна кількість козаків, котрі брали участь у поході князя. Щоправда, Сергій Соловйов вказує чисельність війська під командою князя Вишневецького — п'ять тисяч козаків і ратників уже відомого нам дяка Ржевського. Але більш ранній російський автор Микола Карамзін стверджує, що коли у відповідь на виступ Вишневецького хан Девлет — Гірей підійшов зі стотисячною ордою до річки Мечі, йому вдалося взяти у полон кількох місцевих рибалок. У них хан намагався випитати, де розташовуються сили Вишневецького, а також московських воєвод Шереметева і Воротинського. Коли татари почули від полонених, що Шереметев стоїть в Рязані, Вишневецький в Тулі, а Воротинський в Калузі, на них «приде страх и трепет вскоре воротятся назад на бегство устремяся».
Ще до виходу з Бахчисарая Девлет — Гірея і його «страху і трепету» в районі Мечі князь Вишневецький на чолі великого козацького загону проплив човнами вниз по Волзі до Астрахані, пройшов через Північний Кавказ, де схилив черкеських князів спільно виступити проти турок і татар. Гуртом з черкесами козаки підійшли впритул до Перекопу, побили вислану в поле татарську сторожу й розташувалися, як доповідав Івану Грозному сам козацький гетьман, за шість верст від перекопської фортеці. Скоріш за все у планах князя Вишневецького було спровокувати перекопського мурзу до відкритого бою. Адже розташування Перекопу на вузькому перешийку, яким йшла дорога до Криму, робило його ключовим пунктом для контролю за півостровом. Ризикну навіть сказати, що Перекоп був стратегічними воротами Криму, і той, хто контролював перекопську фортецю, контролював весь Крим. Тож оволодіти такою цитаделлю для Вишневецького було вкрай важливо. Але, судячи з усього, сил для довгої осади або штурму у нього не вистачало, а перекопський мурза носа з — за мурів не витикав. Тож князеві Вишневецькому не лишалося нічого іншого, як спустошувати околиці фортеці. Після кількох днів стояння в шести верстах від Перекопу він перейшов на інше місце, цього разу за десять верст від Перекопу, й зупинився там обозом, продовжуючи глузувати з перекопського мурзи, обов'язком котрого, як відомо, було захищати ворота ханства від подібних до Вишневецького людей. Але у Перекопі й цього разу кепкування князя проковтнули без ремствування — жодного ханського аскера козакам так і не вдалось побачити. Наостанок, відійшовши від фортеці ще на п'ять верст, Вишневенький переправився через Дніпро на Таванському перевозі, котрий, як відомо, охороняли татарські фортеці Іслам — Кермень і Арслан. Не дивлячись на те, що козаки стояли табором біля перевозу протягом трьох днів й спокійно очікували на противника, бажання стати з ними до бою татари так і не виявили.
Після відходу від Перекопу, як відомо, козаки Дмитра Вишневецького повернулись в район Хортиці, де очікували на з'єднання з загоном вже відомого нам дяка Ржевського, який тільки тепер, за наказом Івана Грозного, повинен був прибути з государевими ратниками на допомогу Дмитрові Вишневецькому. Після з'єднання з Ржевським Вишневецький вирішив залишити обоз і частину військових припасів на острові Монастирському, неподалік від Хортиці, після чого повернувся до Іслам — Керменя, зробивши його своєю тимчасовою базою для швидких рейдів татарськими улусами. І такі рейди протягом першої половини 1558 року примусили Крим здригнутися від розуміння небезпеки, яка нависла над ханством. Виявилось, що ханська влада не здатна нічого протиставити нападам козаків і лише мовчки очікувала, коли князь Вишневецький зніме облогу півострова. За згадками деяких сучасників, Девлет — Гірей не тільки не зробив спроби чинити опір козакам, а навпаки — залишив Бахчисарай і завбачливо відступив з усім військом ближче до гірської частини півострова, не дивлячись навіть на те, що шкода від дій Вишневецького була досить відчутною, про що свідчать чергові листи султана Сулеймана І до Сигізмунда Августа. В них султан з обуренням пише, що для встановлення спокою на прикордонних землях король повинен прибрати від Іслам — Керменя козаків Дмитра Вишневецького. Очевидно, Сулейман І, попри всю свою всемогутність, просто не володів інформацією — зупинити козаків Вишневецького Сигізмунд Август не міг фізично. І не лише тому, що князь Вишневецький тепер був підданим Івана Грозного, а ще й через те, що князівство Литовське й Польща от — от мали вступити до Лівонської війни. Дякуючи походу Дмитра Вишневецького, кримський хан і думати не міг про те, щоб надати допомогу князівству Литовському у війні з Московським царством.