Вже в лютому, очевидно ще коли велись переговори про перемир'я в Лівонії, Вишневецький отримав царський наказ вирушати на Донець в татарські улуси й далі до Азова. Спільно з Вишневецьким з восьмитисячним корпусом виступив окольничий Данило Адашев, який отримав наказ царя йти тим маршрутом, яким минулого року ходили Ржевський і Вишневецький, тобто рікою Псел до Дніпра, а далі, повз пороги, у татарські землі. Як повідомляє Соловйов, Данило Адашев домігся у поході значних успіхів. Його вояки, випливши на човнах в гирло Дніпра, захопили насамперед два турецькі кораблі. Після цього окольничий висадився в Криму, спустошив улуси та звільнив українських, московських і литовських бранців. Татари, захоплені зненацька, нічого не змогли протиставити діям Адашева. Щоправда, пізніше хан спробував зібрати військо й напасти на людей Адашева ще в Криму, але не встиг. Він деякий час переслідував окольничого по Дніпру до Монастирки, мису поблизу Ненаситнецького порогу, але і тут не зважився на нього напасти, після чого дав команду війську повертати назад.
Слід зауважити, що Соловйов, який в таких переможних тонах описує похід Данила Адашева, одночасно сильно применшує значення дій князя Вишневецького. З його слів, досягненням козацького гетьмана стала лише перемога над загоном кримчаків чисельністю у двісті п'ятдесят вершників, їх козаки князя, як повідомляється в «Истории России», побили, коли ті йшли до Казані. Але чи насправді так мало зробив під час походу до Азова князь Вишневецький? Звичайно, ні. І це довів видатний французький історик Шанталь Лемерсьє—Келькеже. Науковець довгий час працював у Стамбулі над архівними документами Османської імперії, вивчаючи діяльність князя Вишневецького і українських козаків у війні проти турків. Результатом роботи вченого стала велика наукова стаття про Дмитра Івановича Вишневецького. У статті Шанталь Лемерсьє—Келькеже піддає прискіпливому аналізу осаду Азова козаками гетьмана Вишневецького. Згідно з твердженням дослідника, в документах Османської імперії, так званих «Реєстрах важливих справ», які містять копії всіх указів, виданих великою султанською радою та особисто султаном, бачимо справжню картину того, що відбулося під Азовом. В третьому томі цієї колекції, який охоплює період між місяцями рамаданом 966 та рамазаном 968 Хіджри (червень 1559 року — травень 1561 року), зберігається багато документів, які безпосередньо стосуються діяльності «Дмитрашки», як глузливо прозивали турки князя Вишневецького. Тут налічується тридцять таких свідчень, до яких слід ще додати й матеріали, включені до п'ятого тому. Вони торкаються відтинку часу між місяцями мухаррем та зілхіджа 972 Хіджри (серпень 1564 — липень 1565 року). Така кількість письмових згадок підтверджує особливе значення, якого надавала Осяйна Порта литовському авантюристові й кондотьєру (як називає Вишневецького Лемерсьє—Келькеже) — єдиному супротивникові імперії, що наважився зазіхати безпосередньо на оттоманські володіння саме тоді, коли непереможні армії великого володаря не мали собі рівних на полях битв. Саме у цих документах вказується, що в квітні—травні 1559 року Вишневецький спробував штурмувати Азов! Що ж це за фортеця, котру обложили козаки і про яку під час опису походу сором'язливо мовчить Соловйов?
Офіційно місто Азов було засновано в 1067 році, але ряд сучасних дослідників упевнені, що історичний вік міста нараховує значно більше. Історія міста Азова сягає в далеке минуле. Більше двох тисяч років тому тут виникли перші поселення скіфів. Про цей період в історії Приазов'я говорять не лише археологічні пам'ятники, але і дані письмових джерел, в першу чергу грецьких. Греки, які засновували на берегах Чорного і Азовського морів свої факторії і колонії, повідомляли про різні варварські народи, що населяли ці землі. Серед них були кіммерійці, скіфи, меоти і савромати.
Виникнення в 1270 році Азака — давнього міста, що стало адміністративно — політичним і ремісничим центром, тісно пов'язано з історією Золотої Орди. До 1320 року Азак досяг максимальних розмірів — його площа складала декілька квадратних кілометрів. В ньому проживало близько ЗО тисяч чоловік. Азак того часу може бути порівнянний з Новгородом, більшими за нього були лише два міста — столичні міста Золотої Орди Сарай і Сарай — ал — Джедід.