Столь же неузнаваемым оказался и Виттенберг: по сравнению с городом, некогда виденным Доддом, он увеличился, по меньшей мере, раза в четыре, превратившись в крупный промышленный центр. Пока нацисты маршировали по новым широким улицам, семья Доддов гуляла по старинному центру города, после чего они поехали в Лейпциг. Додд проучился в этом городе три года до получения докторской степени в университете. Теперь он бродил среди опустевших дворцов бывших богачей, которые потеряли свое состояние во время 1-й мировой войны; по словам Додда, «эта часть города производила мрачное впечатление, величественные особняки молчаливо напоминали о безрассудствах людей, которые в 1914 году вершили судьбы своей страны». Взобравшись на вершину монумента, посвященного победе Германии над Наполеоном в битве под Лейпцигом в 1813 году, семья Доддов и тут обнаружила следы нацистской пропаганды в виде памятной доски, где хвастливо говорилось «о могуществе и героизме немецкого народа».
Раздираемый противоречием между романтической и даже величественной Германией своей юности и исполненной безобразных сцен действительностью 1933 года, Додд пытался соединить их в единое целое. Поначалу оптимистично считавший, что ему удастся установить более тесные и менее напряженные отношения между Берлином и Вашингтоном, Додд вскоре был обескуражен окружавшей его атмосферой недоверия. В поле его зрения один за другим попадали случаи, когда дело касалось безопасности евреев в гитлеровской Германии; имея родственников в США, они часто скрывали это в надежде, получив оттуда поддержку, ускользнуть от нацистских преследований. Американские организации типа Фонда Карнеги или Фонда Оберлендера стали опасаться посылать студентов в Германию. Додд, напротив, ратовал за продолжение этих программ, несколько наивно замечая, что «преследования евреев, возможно, прекратятся». Додд, кажется, проявил исключительно академический интерес к рассказу профессора Коура о его встрече с Гитлером, в ходе которой фюрер обещал уничтожить всех евреев, перевооружить Германию, аннексировать Австрию и перевести столицу в Мюнхен. На очередном званом обеде Додд даже осудил Маурера за его излишне пристрастную критику гитлеровской Германии, придя к выводу, что Маурер по-своему почти столь же неистов, как и сами нацисты. Как бы там ни было, Додд, скорее всего, не замечал всей серьезности той угрозы, которую представляли нацисты для Германии и мира, пока не стало слишком поздно.
По роду своей деятельности Додду приходилось общаться с Адольфом Гитлером в основном на политические темы. Будучи академическим ученым и соответственно либералом по взглядам, Додд на протяжении всей своей дипломатической службы оставался стойким поборником личной свободы человека и всего хрупкого мира идеальных понятий. Тем не менее, вступив на пост посла, он, хотя и не слишком охотно, согласился защищать интересы американских банкиров в Германии. Эта тягостная озабоченность уплатой Германией своего астрономического долга, общее беспокойство Додда и президента Рузвельта обращением нацистов с американскими подданными, и, возможно, в меньшей степени – обращением с евреями, служили главными темами бесед между американским послом и Адольфом Гитлером.
В первый раз Додд встретился с фюрером спустя два месяца после приезда в Берлин. Во вторник, 17 октября 1933 года, в полдень Додд прибыл в бывшую резиденцию Бисмарка. Посол поднимался по широкой лестнице дворца, на каждой площадке которой стояли нацистские охранники, приветствовавшие его «по примеру легионеров Цезаря поднятой вверх рукой». В приемной Додд дружески поговорил с молодым Гансом Томсеном, тоже ожидавшим приема у Гитлера. Вскоре министр иностранных дел барон фон Нейрат пригласил Додда в кабинет канцлера – просторную комнату площадью не менее пятидесяти квадратных футов, заставленную столами и креслами для проведения всевозможных совещаний. «Кабинет был прекрасно отделан, хотя и не столь изысканно, как соседний бальный зал. Через минуту появился и сам Адольф Гитлер в скромном рабочем костюме, аккуратный, подтянутый. В жизни он выглядит несколько лучше, чем на газетных фотографиях» (где он обычно являлся в образе баптистского проповедника).
Впоследствии Додд писал, что беседа между ним и немецким диктатором все время велась вокруг двух тем: нанесение оскорблений американцам и невыполнение обязательств перед американскими кредиторами. Когда фон Нейрат привел данные, что снижающийся немецкий экспорт позволил Германии вернуть только часть долга, но не весь заем, Гитлер сделал вид, что согласен со всеми доводами Додда. Немецкий диктатор даже дал личные гарантии в том, что все оскорбления и нападки на американцев в нацистской Германии будут строго наказываться, и пообещал отдать распоряжение, запрещающее принуждать иностранцев отвечать на нацистское приветствие.