В свою очередь, Витовт стремился использовать союз с Тохтамышем. Он, как и другие его предшественники — представители династии Гедиминовичей, проводил политику, направленную на защиту автономии Литовского и Киевского княжеств в то время, как великий князь литовский Ягайло Ольгердович, в соответствии с Кревской унией (1385 год) женившийся в 1386 году на наследнице польского престола Ядвиге и провозглашенный польским королем, стремился ликвидировать независимость Литвы. Витовту удалось в соответствии с Острогским соглашением добиться признания себя пожизненным правителем вассально зависимого от Польши Литовского княжества. Со временем он начинает именоваться великим князем литовским.
Опираясь на крупных литовских феодалов, Витовт продолжал расширять границы своего княжества за счет русских земель. С этой же целью он использует междоусобную борьбу в Золотой Орде, вступает в сговор с Тохтамышем и принимает в свое княжество хана-беглеца с его людьми.
Темир-Кутлуй собирает против хана-отступника и его союзника Витовта огромную рать во главе со своим военачальником (темником) Едигеем, который стал фактическим правителем Золотой Орды, и отправляется во владения Великого княжества Литовского. Витовт, в свою очередь, выступает против золотоордынцев с огромной армией литовских, русских, польских князей и других своих союзников. Об этих событиях так рассказывается в «Московском летописном своде конца XV века»: «Князь великий Витовт Кестутьевич Литовский собрав вся многи, с ним же бе и царь Тахтамыш со своим двором, а с Витовтом Литва, Немци, Ляхи, Жемот, Татарове, Волохи, Подоляне. Единых князей с ним бе числом 50 и бысть сила ратных велика зело. И со всеми сими полкы и со многочисленными ратьми ополчився, поиде на царя Темирь Кутлуя и на всю его силу Татарьскую, похвалився глаголяше бо Витовт: «поидемъ и победим царя Темирь Кутлуя, взем царство его, посадим на нем царя Тахтамыша; а сам сяду на Мосдве на великом княженьи на всей Русской земле». Прежде бо того свещася Витовт с Тахтамышем глаголя: «аз тя посажу в Орде ра царстве, а ты мене посади на Москве на великом, княженьи на всей Русской земле». И на том поидоша на Темирь Кутлуя. А царь Темирь Кутлуи в то время присне со многи своими полкы и ратными и с князьями Ординьскими и со всею силою Татарьскою…»
Далее в летописи говорится, что Витовт с Тохтамы-шем «…заВещаваша меж собою Тахтамышу сести на Орде и на Сарай, и на Болгарех, и на Астрахани, и на Яицкой орде, а Витофту бы сести на Москве и на Великом Новеграде и Пскове…».
Как свидетельствует летопись, войска Витовта и Темир Кутлуя встретились летом 1399 года на реке Вор-скле, где произошла великая битва и где Витовт потерпел страшное поражение: «И сретостеся с царем Тахтамышем на реце Ворскле, бысть сеча зла, и одоле Темир-Кутлуй, и поплени всю землю Литовскую. Витофт же и Тактамыш с малыми людми убежаста. А литовских князей побито, се емена их; князь Ондрей Ольгердович полоцкий, да брат его Дмитрей брянской, князь Михаил Евнутьевич, князь Иван Дмитреевич Киндаев, князь Андрей Пасвеник Дмитреев, князь Иван Борисович киевский, князь Иван Евлашкович, князь Глеб Святославович смоленский, князь Семен Михайлович, князь Лев Кориодович, князь Михайло Васильевич подберезский з братом князь Александром, князь Михайло Данилович, брат его князь Дмитрей волынский, князь Амон Полунтеевич, князь Иван Юрьевич Бельский, князь Выспытко краковский; ляцких князей и панов, и бояр, и дворян безчисленно множество побито».
Из этой кровавой сечи удалось бежать только Витовту с Тохтамышем и небольшой частью войска, а вся огромная армия великого князя литовского и его союзников осталась у берегов Ворсклы. «Царь же Темирь-Коутлуи, — как говорится в «Никаноровской летописи», — поиде в землю Литовскую, воюючи и жгоучи и пленяющи; пришед к Киеву, и взя окоупа 3000 руб-левъ, а с Печерьского монастыря 30 рублевъ, месяца авгоуста 12».
После этого сражения на Ворскле, судя по записям в летописях, были снова уничтожены все возрожденные или вновь сооруженные во времена Витовта города-крепости и много других поселений на Левобережье по пути следования золотоордынцев. Некоторые ученые считают, что запустение Полтавского края после нашествия Батыя сохранялось еще несколько столетий, вплоть до первой трети XV века. Но они почему-то не учитывают возрождения части укрепленных мест, поселений в последние десятилетия XIV века и страшного разорения края Темир-Кутлуем — Едигеем после поражения Витовта на Ворскле.
А где же конкретно происходила эта битва? Кое-кто из дореволюционных историкрв Полтавщины, в том числе и Л. В. Падалка, считали, что это побоище произошло на территории будущего Кобелякского уезда, в районе населенных пунктов Соколка — Озера — Солошино — Переволочна — Кишенки — Орлик — Китайгород (ныне село Царичанского района Днепропетровской области). Другие прямо называли место вблизи Кобеляк, за рекой Ворсклой, по дороге на Царичанку, возле урочища «Красная Гора», где якобы и погибло войско Витовта.