Переезжая в Чикаго, Каупервуд мечтал прибрать к рукам городской транспорт, однако вначале это оказалось невозможным, и он выбирает новое поле для своих финансовых авантюр — газовые предприятия. Как выяснилось впоследствии, и здесь ему предстояла упорная и длительная борьба с опытными, прожженными дельцами-конкурентами. Описывая все перипетии этой схватки капиталистических хищников, писатель вводит нас в сферу их финансовых махинаций, показывает всю неприглядную подноготную их отношений. Вот магнаты капитала собрались, чтобы расправиться с неугодным дельцом, и все они, «словно стая голодных волков, в полной тишине пожирали глазами свою жертву, с виду еще жизнеспособную, но уже явно обреченную на заклание».
В этом мире Каупервуд до поры до времени побеждал своих врагов «путем подкупа, интриг и обмана». В ходе борьбы честолюбие заглушило «все остальные движения человеческой души», превратило его в демона «с каменным сердцем, сказочным богатством и преступными замыслами». Ослепленный своим финансовым могуществом, Каупервуд вступает в решающие схватки с «враждебными ему силами города Чикаго, штата Иллинойс и даже Соединенных Штатов Америки в целом… Теперь Чикаго грозило то, чего он больше всего страшился. Гигантская монополия, подобно осьминогу охватившая город своими щупальцами, готовилась задушить его, и грозная опасность эта воплотилась в лице Фрэнка Алджернона Каупервуда». В этой решающей схватке титан все же терпит поражение. Его финансовые мечты рушатся, но он получает вознаграждение — любовь Беренис.
Чикагский период жизни Каупервуда — зенит его финансового могущества, когда он в глазах знавших его временами превращался «в существо почти легендарное, приобретая черты не то сверхчеловека, не то полубога». И весьма показательно, что именно теперь он совершенно перестал считаться даже с теми необременительными моральными обязательствами, которых придерживались в этом мире «капитала, условностей, чванливой благонамеренности и невежества». Каупервуд, подобно другим «баронам-разбойникам», пытается поставить себя не только над обществом простых смертных, но и над другими финансистами, не такими изворотливыми, как он сам. На какое-то время ему это удается, затем приходит расплата. У него уже нет ни сил, ни желания затевать новую схватку: «сам… он устал, Чикаго ему опостылел! Опостылела и эта нескончаемая борьба». Если раньше победы вдохновляли его на новые авантюры, а поражения лишь на время охлаждали его пыл, то теперь он чувствовал, что начинает сдавать.
На этом заканчивается второй роман трилогии. Книга эта — не только правдивая история финансовых афер, но в то же время и история растущего капиталистического города, его нравов и порядков. Драйзер сумел создать к этом романе целую галерею политических деятелей, показать их зависимость от денежного мешка, их взяточничество и казнокрадство. Чего стоят фигуры, например, председателя окружного комитета республиканской партии Пэтрика Джилгена, мэра Чикаго достопочтенного Чэффи Зейера Сласса или сенатора Саузека, одного «из тех сельских сутяг и проныр, которым в высоких коммерческих сферах частенько находят нужным оказывать покровительство».
С глубоким знанием дела описывает писатель правы, процветающие среди отцов-законодателей города и штата. «Законодательными органами штата заправляла в то время небольшая кучка сутяг, кляузников, политических мошенников и плутов, плясавших под дудку тех или иных компаний…» — рассказывает писатель и тут же добавляет, что они отнюдь не были исключением. «Мы привыкли называть подобных людей мошенниками и плутами и думать, что этим все сказано. Конечно, они и мошенники и плуты, но ничуть не в большей мере, чем, например, крысы или хорьки, которые неустанно прорывают себе путь вперед… и наверх. Инстинкт самосохранения, древнейший и самый властный, вдохновляет этих джентльменов и руководит их поступками».