Ваграмскую катастрофу Клейст воспринял как новое тяжкое горе. Дело освобождения Германии от чужеземцев, в котором он участвовал как публицист, но в котором жаждал участвовать с оружием в руках, терпело неудачу за неудачей. Не видно было сил в стране, которые поддержали бы смелые попытки подпольщиков, а обратиться за поддержкой к народу (именно он был самой надежной опорой в борьбе против французов) Клейсту мешала сословная узость его мировоззрения, каким бы широким оно ни было для тех времен.
Мечта о героическом подвиге во имя воссоединения родины, разорванной и порабощенной, рухнула, как рухнула и надежда на литературный успех: творчество Клейста было слишком своеобразно для того, чтобы его могли понять немецкие читатели 1800-х годов. Будущее казалось беспросветным. Все более углублялось душевное расстройство писателя, обостренное и личными обстоятельствами. Женщина, которую полюбил Клейст — Генриэтта Фогель, — оказалась смертельно больной. Росло мучительное недовольство собой: у того внутреннего разлада, которым полны письма Клейста и который нередко рассматривается литературоведами как некое естественное состояние поэта, была ведь и другая сторона — мечта покончить с этим разладом, стремление стать цельной героической личностью, а жизнь отказывала во всем: он был непризнанным поэтом, партизаном без товарищей по оружию; только что найденное наконец близкое по духу и понимавшее его существо было обречено на мучительную смерть… Родина была во власти всемогущего врага. Где здесь мечтать о цельности и героизме! В ноябре 1811 года пришла развязка трагедии.
Последние три года жизни Клейста были наполнены лихорадочной работой, тревогами, разочарованиями. Но за это же время он закончил трагедию «Пентесилея» (1808), написал драмы «Кетхен из Гейльброна» (1808), «Битва Германна» (1809), «Принц Гомбургский» (1810), повесть «Михаэль Кольхаас» (1808–1810), новеллы…
Лишь немногие из произведений Клейста были изданы при его жизни. Известность пришла к нему после смерти; первым издателем собрания сочинений Клейста был Л. Тик: он обратился к наследию Клейста, собирая материалы по истории немецкого романтизма.
В первый период творческого развития Клейста (до 1807 г.) на него оказывает сильнейшее влияние реакционная романтическая мысль, — политика, философия, историография, рьяно атаковавшая французскую революцию и просветительские традиции. Вместе с тем Клейст, отрицавший демократическую утопию Руссо, принимал многое в его критике общественных отношений возникавшего буржуазного общества.
Катастрофа, в которой разрушался старый феодальный мир, воспринималась Клейстом и многими другими романтиками как выражение неумолимой силы рока, несущего обществу и отдельным индивидуумам муки и гибель. В идею рока они вкладывали идею возмездия — искаженное представление о закономерностях, сказывающихся в истории общества и в жизни отдельного человека. Клейст и себя считал жертвой рока. Недаром он так долго работал над трагедией «Роберт Гискар» — одним из самых законченных воплощений идеи рока.
В основу замысла положена полулегендарная история Роберта Гискара — короля сицилийских норманнов, ведшего упорную и неудачную борьбу с Византией. В ткань истории вплетены мотивы, придуманные самим Клейстом. Гискар — могучий и отважный воин, отмеченный печатью рока. Он значителен в своем титаническом одиночестве и бессилен перед судьбой, которая путает все его замыслы. В пьесе Клейста чувствуется попытка создать романтическую трагедию на основе опыта античных трагиков (прежде всего Эсхила) и традиции Шекспира. Однако обе традиции были восприняты Клейстом односторонне, узко. Для него Шекспир — создатель одиноких трагических образов, возвышающихся над реальностью, далеких от обычных человеческих чувств. Такое истолкование Шекспира противостояло творческому использованию шекспировской традиции, которая проявилась в драматургии молодого Гете. Образ рокового героя далек и от драматургии Шиллера с ее героями, борющимися за высокие гуманистические идеалы.
Стремление создать романтическую драму на основе античных мотивов видно и в более поздней трагедии «Пентесилея». Нельзя отказать этой драме в героическом пафосе, в дикой силе образов. Ахилл и другие герои, сражающиеся против амазонок, — образы титанические, как и царица амазонок Пентесилея, неукротимая воительница, прекрасная и отталкивающая в своей беспощадной свирепости. Однако в трагедии в изображение отношения Пентесилеи к Ахиллу врывается привкус патологического, неестественного. Пентесилея и любит и ненавидит Ахилла, в чувстве ее проступают черты садизма. Убив Ахилла, Пентесилея терзает его тело вместе с охотничьими псами, которых она натравила на героя, а затем в порыве темного исступления убивает себя.
Глубоко своеобразно было в «Пентесилее» новое понимание античности. В противоположность «веймарскому классицизму» с его высоко-гуманистическим, несколько идеализированным представлением о «прекрасной» древности, об античной гармонии, Клейст изобразил мир эллинской архаики как варварскую эпоху, как царство бурных, демонических характеров, не умеющих и не считавших нужным смирять буйные порывы своих страстей, нередко жестоких и бесчеловечных.
Гете, с интересом следивший за развитием Клейста, но чуждый его эстетическим устремлениям, в целом занимал в отношении Клейста критическую позицию. В письме Клейсту по поводу «Пентесилеи» (Клейст хотел видеть свою пьесу на сцене Веймарского театра) Гете заметил, что и странный, с его точки зрения, характер Пентесилеи, и «чужая» для Гете обстановка, в которой действует Пентесилея (то есть трактовка античности, данная Клейстом) потребуют от него «много времени» для того, чтобы разобраться в них и понять их.
К 1803 году Клейст закончил работу над драмой «Семейство Шроффенштейн». Эта пьеса создает мрачную картину немецкого средневековья, выразительно обрисовывающую эпоху и характеры, порожденные ею. Несмотря на специфику драмы, построенной на истории вековой вражды двух ветвей дома Шроффенштейн, оспаривающих друг у друга наследство, несмотря на явную страсть поэта к кровавым и отталкивающим подробностям, нельзя пройти мимо образов Оттокара и Агнессы, влюбленных, мечтающих, чтобы вражда, разделившая их семьи, наконец закончилась и позволила бы им соединиться. Жертвы рока, обрушившегося на них со слепой силой, они противопоставлены суровой толпе других персонажей драмы. Над их телами происходит угрюмое примирение.
Глубокая противоречивость Клейста сказалась в том, что на тот же период, в который он создал обе свои трагедии, приходится и его работа над комедиями «Амфитрион» и «Разбитый кувшин».
В «Амфитрионе» Клейст, по существу, создал немецкий вариант старого античного и мольеровского комического сюжета, придав ему новый колорит. Клейст смело смешал в комедии высокое с низким, смешное с трагическим. Любящая Алкмена, чья страсть изображена с подкупающей силой, относится к числу лучших образов, созданных Клейстом; вместе с тем холопство Амфитриона дает повод для веселого смеха, для сатиры на самодовольного мещанина, пресмыкающегося перед господами. В сложном комизме «Амфитриона» отразилась жалкая немецкая действительность, оскорблявшая и отталкивавшая Клейста, выразились его скептические раздумья о человеке, о его готовности приспособиться к любому положению, если оно ему выгодно. Но за комическим строем пьесы чувствуется мечта о свободной личности, мечта о таких условиях общественной жизни, которые не уродовали бы и не унижали человека.