Все захваченные в плен сторонники Энрике по приказу короля были казнены, города, изменившие законному государю, присуждались к уплате огромных штрафов и контрибуций. Педро Жестокий, утвердившись на троне, очень быстро показал, что по-прежнему готов подтверждать свою репутацию, убивая подряд всех сторонников своего соперника, какие только оказывались в его власти. В этой жажде мести он не щадил и женщин и этим вызвал новый взрыв негодования в своем королевстве. Так в свое время дон Альфонсо де Гусман отказался последовать за королем в изгнание. Теперь он своевременно скрылся, но его мать, Делия Уррака де Осорио, попала в руки палачей, и была наказана за то, что приходилась матерью мятежнику: ее сожгли заживо на валах Севильи. Эта жестокость возбудила к Педро всеобщее чувство ненависти повсюду в Кастилии, чем решил воспользоваться Энрике.
Возможно, если бы король Педро вел себя иначе после блестящей победы при Наваретте, не ссорился с Черным Принцем, не устраивал жестоких расправ в своей стране, его дальнейшая судьба сложилась бы по-другому. Но история, как известно, не терпит сослагательного наклонения.
Начало конца
Тем временем граф Трастамарский во Франции при поддержке короля этой страны получил денежный заем, собрал на эти деньги новую армию из 10 ООО человек и напал на Кастилию. Таким образом, через пять месяцев после ухода англичан Энрике опять возобновил войну, снова получив в подкрепление – Бертрана Дюгеклена с двумя тысячами рыцарей.
За свою дикую жестокость Педро был ненавистен всем своим подданным. Его поддержали только Новая Кастилия и Андалусия, только Толедо и Севилья сохранили ему верность, настолько запугал он местное население казнями и измучил поборами, но и то ненадолго. В течение года в стране свирепствовала опустошительная война. Как уже говорилось, когда Энрике перешел Эбро, вся Кастилия восстала и поддержала его. Следует заметить, что Энрике придал войне религиозный характер (что не раз повторялось в истории). Он обвинил своего брата в ереси на том основании, что тот искал союза с маврами Гранады.
Энрике вновь стала сопутствовать удача. Перейдя Эбро, он вышел к Калахорре. Здесь к нему присоединились многочисленные добровольцы, и во главе значительных сил он пошел на Бургос, который сдался после незначительного сопротивления. В сентябре он узнал, что его поддерживает и Кордова.
В течение зимы кампания продолжалась. Леон, Мадрид и вся Северная Кастилия к весне 1368 года были в руках Энрике Трастамарского. Дон Педро, армия которого после ухода Черного Принца была весьма незначительной, вступил в союз с мавританским правителем Гранады, который послал к Севилье тридцатипятитысячную армию. Мавры обрушились на Кордову, где среди защитников находился дон Альфонсо де Гусман. Горожане сопротивлялись упорно, но мавры в нескольких местах разрушили стены. Они собирались уже ворваться в город, когда женщины, обезумев от страха, с криками побежали по улицам, упрекая мужчин в трусости и прося их со слезами предпринять последнее усилие, чтобы спасти город от зверств неверных.
Этот крик отчаяния придал сил защитникам. Они бросились на мавров с яростью отчаяния, выбили их с аванпостов, которые те захватили, а затем сбросили со стен, где уже развивались черные знамена мусульман. Проломы в стенах заделали, и город был спасен. Через несколько дней мавры, приведенные в уныние мужественным сопротивлением города, ушли к Малаге, и дон Педро остался без союзников.
Загадка осады Толедо и замка Монтиель
В это же время Энрике был занят осадой Толедо, самой мощной крепости королевства. Прошло много времени, но крепость не сдавалась. Здесь к Энрике присоединился Бертран Дюгеклен, выкупленный у Черного Принца, вместе с шестьюстами воинов. Сюда же в марте прибыл дон Педро со своей армией, но несмотря на это в 1369 году Толедо пал.
Что произошло во время этой битвы, до конца не ясно даже историкам. Почему защищавшиеся решились на главный бой вне укрепленных стен (ведь Толедо, как и всякий средневековый город, имевший важное стратегическое значение, являлся серьезной крепостью)? Итак, Педро выводит свои войска из Толедо. Одни историки говорят, что Педро считал спасение города вопросом чести, ведь он являлся ключом ко всей Кастилии. Поэтому король, несмотря на малочисленность своего войска, решил принять бой в открытом поле. Но ведь в случае поражения Педро участь Толедо была бы решена, Энрике вскоре взял бы город!