Александр Бенуа вспоминает, как однажды летом, вернувшись из деревни, Сергей пришел к нему и предложил навестить «Валечку» (Нувеля), жившего тогда на даче в Парголове. Не застав его дома, молодые люди отправились на поиски. День выдался жарким, а передвигаться им приходилось по болотистой местности, прыгая с кочки на кочку. Вскоре они так устали, что решили передохнуть прямо в поле. Выбрали сухое место, растянулись на траве, и Шура Бенуа, который с юных лет чувствовал призвание к педагогике, начал «экзаменовать» Сережу. К слову сказать, такие товарищеские «экзамены» были в моде в том кругу, где вращался Бенуа. Как позже писал он в воспоминаниях, хотелось проверить, насколько этот крепыш-провинциал подходит друзьям, не слишком ли он духовно далек от них. Еще при первой встрече Бенуа выяснил, что Дягилев — музыкант, он даже «сочиняет» и собирается одновременно с лекциями в университете заняться вокалом, но его музыкальные пристрастия не вполне соответствовали взглядам Шуры и его друзей. Правда, он уже тогда превыше всего ставил Глинку, любил и Бородина, но тут же был способен восхищаться всякой «итальянщиной» и равнодушно относился к Вагнеру.
«„Серьезная беседа“ эта, — пишет Бенуа, — нарушилась неожиданно самым мальчишеским образом. Лежа на спине, я не мог следить за тем, что делает Сережа, а потому был застигнут врасплох, когда он вдруг подкрался и принялся меня тузить, вызывая на борьбу и хохоча во всё горло. Ничего подобного в нашем кружке не водилось: все мы были хорошо „воспитанные“ „маменькины сынки“ и в согласии с царившими тогда вкусами были скорее враждебно настроены в отношении всякого рода „физических упражнений“. К тому же я сообразил, что „толстый“ крепыш Сережа сильнее меня и что мне с ним не справиться. „Старший“ рисковал оказаться в весьма невыгодном и даже униженном положении. Поэтому я прибегнул к хитрости: я пронзительно закричал и стал уверять Сережу, что он мне повредил руку».
Этот случай Александр Николаевич Бенуа запомнил на всю жизнь, потому что он стал отправной точкой в его взаимоотношениях с Дягилевым. Сергей и в дальнейшем не раз «подминал» под себя Шуру, хотя и в переносном смысле. Состязательность между ними продолжалась на протяжении многих лет и придавала особую остроту и жизненность их дружбе и общей работе.
1890 год стал для Сережи Дягилева поистине судьбоносным. В ту пору он, едва оперившийся птенец, вылетевший из родного гнезда, очутился в столице, где сразу же окунулся в водоворот событий: поступление в университет, светская жизнь, новые друзья-«общники»… Но это еще не всё. Ему предстояло впервые в жизни отправиться в путешествие за границу, которое должно было стать для молодого человека, как издавна повелось в благополучных российских семьях, началом взрослой, самостоятельной жизни, неким Рубиконом, который требовалось перейти. Сергею повезло не только с маршрутом — он проходил через Австрию, Италию, Германию и Швейцарию, — но и с попутчиком — двоюродным братом Димой Философовым. Их родители решили: вдвоем ехать веселее, да и домашним волнений меньше.
По-настоящему познакомились кузены незадолго до этой поездки в Богдановском — имении Философовых в Псковской губернии, куда в конце июня Дягилев приехал погостить. Приехал — и сразу же покорил окружающих своим жизнерадостным смехом. По воспоминаниям Д. В. Философова, Сергей «внес в Богдановское „дягилевский“ элемент… быстро завоевал общие симпатии. Провоцировал маму, и она хохотала до упаду. Сережа сам гоготал, обнажая свои крепкие зубы. Любопытно было отношение папы к Сереже. Он с ним говорил мало. Наблюдал. Но каждый раз, когда Сережа „гоготал“, смеялся сам и говорил: „удивительно милый у него смех“».
Легкомысленное настроение не покидало молодых людей и во время путешествия. Дмитрий Философов писал: «…уехали мы за границу, конечно, вместе, в начале июля. Дорогой до Острова хохотали сплошь. Подъехали к железнодорожной станции, когда петербургский поезд уже стоял. В Петербурге пробыли несколько дней. Сережа остановился у дедушки Панаева, на Фурштатской… У меня было всего-навсего 500 рублей, у Сережи 1000. Начали мы наше путешествие с Варшавы».
Если даже серьезный по натуре Дима всё время хохотал, что уж говорить о Сергее, поведение которого целиком зависело от настроения? В какой-то момент он считает Диму «очень умным и интересным» и даже отмечает 17 июля 1890 года в письме мачехе: «Мы с ним во многих вещах сходимся»; по прошествии же немногим более месяца после возвращения из поездки в другом послании, одному из родственников, он пишет о возникающем порой непонимании: «…у нас с Димой характеры не очень-то хорошие — мы часами орем друг на друга, но я все-таки его полюбил…»