Пожалуй, главным различием кузенов были их непохожие интересы. Сергея больше всего привлекает музыкальный театр, и он не жалеет времени на посещение спектаклей, зачастую оставляя Диму в одиночестве любоваться архитектурными памятниками. Еще в Варшаве его приятно поражает разнообразие театральных трупп, что уж говорить о Вене! Буквально в первые дни пребывания в столице Австро-Венгрии он побывал на пяти спектаклях, и тут же, сопровождая рассказ об охватившем его волнении от встречи с настоящим искусством множеством восклицательных знаков, пишет в Пермь Елене Валерьяновне: «Мамочка, не смейся надо мной, что я всем восхищаюсь, право, это всё восхитительно».
Юного путешественника приводит в восторг всё, что несет на себе печать театральности. Если же он чувствует, что искусство излишне приближено к действительности, его интерес сразу же пропадает, уступая место раздражению. Так, например, он с отвращением отзывается как о Берлине — «страшная дыра», так и о местной опере — «сверх ожидания ужасная гадость». Совсем иное дело — Венеция, куда кузены добрались пароходом и где, как пишет Д. Философов, «снимались на гондоле». Здесь возвышенное явно преобладает над реальной жизнью. Торжество прекрасного, замечает Дягилев, было бы абсолютным, если бы не… присутствие людей, которые мешают городу продемонстрировать все его красоты. А их — не счесть! В одном из писем Елене Валерьяновне Сергей пишет, как они с Димой при чудной луне отправились кататься на гондоле: «…тут только я понял, действительно, в какое волшебное царство я попал. Ты ведь меня понимаешь! Тому, кто не был в Венеции, описать невозможно всех ее волшебств…»
Такое возвышенное настроение возникает у Дягилева ночью. Но вот наступает жаркий день, и в душе у него возникает протест: «…замечательно красиво, богато, но удивительно мертво и безжизненно». Поэтому Венеция оставляет у него двойственное впечатление: «…иногда она до того красива, что хоть ложись и умирай, а иногда до того мрачна и вонюча, что хоть вон беги. В общем, это чудный, но несколько тоскливый городок».
Тоску или «русскую хандру» вмиг развеяла увиденная Сергеем на вокзале афиша, извещавшая о том, что на следующий день в городке Recaoro состоится концерт, где выступит знаменитый баритон — Антонио Котоньи. Никакие препятствия не могли удержать юного любителя музыки на месте! Его не остановило даже то, что заштатный городок находится в шести часах езды от Вероны, где они с кузеном пребывали в то время. К тому же Дима вовсе не хотел ехать на концерт, а вместо этого отправился в Милан — осматривать достопримечательности. Ну и бог с ним! Сергей же, как пишет мачехе, «полетел в Recaoro»:
«Приехал я в 4 часа вечера и еле-еле достал билет. Котоньи пел так изумительно хорошо, что я чуть на шею ему не бросился. Я положительно не понимаю, как может человек в 60 лет так чудно петь…
После концерта я поехал сейчас же обратно. Пришлось ехать в горах три часа на лошадях. Я нанял фиакр и отправился, но тут разразилась такая гроза в горах, что я трепетал, как осиновый лист. Господи, какие страсти — гроза высоко в горах! Кое-как добрались до станции, и в 2 часа дня я уже был в Милане. Оказалось, что Дима осмотрел уже Милан и 3 часа тому назад уехал в Belagio. Я отправился наскоро посмотреть Милан и погнался за ним вдогонку».
И все же среди метаний тех дней, погони за удовольствиями, которые олицетворяет собой окружающая красота, юный Дягилев всё больше и больше подпадает под очарование и магнетизм Венеции. Незаметно, словно исподволь, она становится для него той точкой отсчета, которая отныне во многом будет определять его бытие. Особенно явственно это проявляется в его письме Елене Валерьяновне от 22 августа 1902 года, когда он опять оказался в этом прекрасном городе. После подробного описания гондол, каналов и других красот вдруг прорывается мысль: он хотел бы именно здесь завершить свой земной путь. Словно актер, который умирает на сцене…
Как подлинный служитель культуры модерна, он пишет: «Ты спрашиваешь меня, люблю ли я Венецию и почему мы сюда приехали? О последнем скажу: не почему. Просто приехали. Ибо нервам здесь уж слишком хорошо и покойно, а жизнь слишком мало похожа на жизнь вообще, да в Венеции, впрочем, и нельзя „жить“ — в ней можно лишь „быть“… ибо никогда не мог понять, к чему здесь магазины, биржи, солдаты! Всё это не всерьез здесь. Существует… вечерний морской воздух… приеду умирать в Венецию… Итак, я убеждаюсь, что окончу дни свои здесь, где некуда торопиться, не надо делать усилий для того, чтобы жить, а это главная наша беда, мы все не просто живем, а страшно стремимся жить, как будто без этих усилий жизнь наша прекратится».