Толкин читал книги и эссе Честертона с самой ранней молодости, и они оказали глубокое воздействие на него. Честертон как популярный богослов (при всём критическом отношении Толкина к «популярному» богословию) дал немало толкиновским идеям о Боге и его отношениях с человеком. Однако главное влияние лежало в несколько иной плоскости. Честертон, подобно Толкину, видел в Боге Рассказчика, Автора истинной «повести» этого мира, причём писатель и мифотворец обязывается, говоря словами Толкина, к «сотворчеству». Фантазия, «волшебная история» содержат и должны содержать отзвук реальности, включаются в неё, начинают существовать в своём праве, если сопряжены с Истиной. Об этом Честертон писал не раз, всего ближе к Толкину, предвосхищая его «О волшебных историях», в своей «Этике Эльфланда». Эссе вышло в 1907 г., так что Толкин, разрабатывая идеи «сотворчества» и «истинности мифа», не мог на него не полагаться.
Толкин ценил разного рода наблюдения и моральные сентенции Честертона, в каком-то смысле, судя по всему, рассматривая его как настоящего учителя жизни. Цитаты периодически всплывают в письмах и эссе, подкрепляя мысли самого Толкина. Так, именно у Честертона взята мысль о том, что детям не нужно в сказках милосердие без справедливости, что они желают «Судного дня» над добром и злом. «Ибо дети, — приводит Толкин слова Честертона, сказанные по поводу недовольства знакомых ему детей «Синей птицей» Метерлинка, — невинны и любят справедливость; в то время как большинство из нас грешно и естественно предпочитает милосердие». Полюбилась Толкину максима Честертона о том, что «как только он слышит, будто нечто «пришло навсегда», то знает, что очень скоро это заменят — более того, объявят устарелым и изношенным». В известном смысле это квинтэссенция отношения Толкина (и Честертона) к «прогрессу», по крайней мере более ироничная и потому более оптимистичная сторона этого отношения. Толкин вспоминал фразу по отношению к разным приметам времени — от электрических фонарей до атомной бомбы.
В то же время Честертон как писатель на Толкина повлиял гораздо менее заметно. Базовая причина, конечно, — весьма глубокое отличие «Фантазии Честертона», как это определял сам Толкин, от «Фантазии Толкина», от «волшебной истории». Вот что писал сам Толкин, используя образ из честертоновской биографии Диккенса: «Конечно, волшебные истории не единственное средство восстановления и не единственная профилактика против утраты. Смирения достаточно. И есть (специально для смиренных) Янйефок, или Честертоновская Фантазия. Янйефок — фантастическое слово, но такую надпись можно увидеть в каждом городе этой страны. Это «Кофейня» с той стороны стеклянной двери, как увидел её Диккенс сумрачным лондонским днём; и это использовал Честертон, чтобы обозначить странность ставшего банальным — стоит только посмотреть под другим углом. Такой род «фантазии» большинство признает достаточно здоровым; и он никогда не будет страдать от недостатка материала. Но сила его, думается, ограниченна; по той причине, что восстановление свежести взгляда — единственная его добродетель. Слово Янйефок может побудить вас внезапно выяснить, что Англия — совершенно чужая страна, затерянная то ли в некоем отдалённом прошлом, проблескивающем в истории, то ли в некоем странном туманном будущем, которого можно достичь лишь на машине времени; увидеть изумительную странность интересов её обитателей, их обычаев и пищевых предпочтений; но не более того — как будто временной телескоп, сфокусированный на одном объекте. Фантазия творческая, поскольку она в основном пытается сделать нечто иное (создать нечто новое), может открыть вашу кладовую и позволить всему запертому в ней улететь, как птицам из клетки. Геммы все обратятся в цветы или языки пламени, и вы поймёте, что всё, чем вы обладали (или что знали), было опасным и могущественным, на самом деле вовсе не надежно скованным, свободным и диким; не более вашим, чем вы принадлежали ему».
Это как будто не оценка всей социальной фантастики Честертона, а анализ конкретного образа. Но то, что Толкин говорит о «Честертоновской Фантазии», очевидно, указывает на большее, на целую традицию. Скорее всего, это действительно общий вердикт, довольно благожелательный, но суровый. Поиск мистического и фантастического в реальном, на чём построена почти вся фантастика Честертона (и не только его — от Кафки до магических реалистов), Толкина вдохновлял не слишком. Хотя пользу от такого метода он, как видим, признавал.