Вероятно, испытывая почтение к более славной родословной своих хозяев в мире шоу–бизнеса, Пенны вели себя вполне прилично, когда гостили во Фрайер Парк. «Едва узнав об этом проекте, Шон Пенн и Мадонна тут же захотели принять в нем участие. Мы тогда не знали, сколько проблем они нам создадут». Оба до этого уже снимались, а у Мадонны к тому же имелся солидный запас хитов. Хотя на этот фильм пробовались и другие актрисы, Джордж согласился взять ее: «Лучше она, чем кто–то, кого никто не знает». Тем не менее, вложив в «Shanghai Surprise» 10 миллионов фунтов, руководители «HandMade Films» были «чертовски счастливы, что вернули деньги и не остались без штанов».
По мнению Джорджа, катастрофа едва не разразилась потому, что «она считала себя звездой, и пресса постоянно протаптывалась по ней. Отказ Пенна и его жены давать интервью на Флит–стрит расценили как провокацию, и с момента приземления пары в Хитроу по пути к месту съемок в Цзюлуне, Гонконг, их жизнь превратилась в кошмар. Не помогло даже добровольное заточение в гостиничном номере, поскольку изобретательные журналисты в поисках сенсаций переодевались служащими отеля.
Более чем кто–либо другой, Джордж мог посочувствовать Пеннам, попавшим в столь неприятное положение, о чем он и сказал на пресс–конференции в Лондоне в марте 1986 года. Как и на завтраках по поводу выхода «50 Years Adrift», большинство вопросов было обращено к Джорджу. В конце Мадонна провозгласила: «Не такие уж мы и плохие люди, разве нет? До свидания».
В надежде на то, что журналисты согласятся с этим заявлением, исполнительный продюсер и звезды разъехались — Джордж в Хенли, Пенны в Цзюлун, преследуемые по пятам прессой. К радости читателей газет, ситуация лишь ухудшилась. В таблоидах рядом с кадрами из «Shanghai Surprise», добытыми незаконным путем, печатались как правдивые, так и вымышленные истории о том, как телохранители Пенна избили фотографа; о том, как девушка–косметолог была уволена за то, что попросила у Мадонны автограф; о постоянных бурных ссорах между супругами.
К сентябрю перерывы в съемках стали настолько частыми и продолжительными, что Джордж был вынужден вылететь в Гонконг, чтобы уладить возникшие проблемы. Впоследствии он смеялся над этим «кровавым кошмаром», одним из проявлений которого был заголовок на первой полосе — «Джордж Харрисон появляется в роли киномагната, чтобы образумить Пеннов!». Когда эта вполне приличная газета с Кадогэн–стрит достигла Цзюлуна, «у Шона и Мадонны сложились не самые лучшие отношения со съемочной группой. Им (техническому персоналу) было нелегко часами таскать оборудование на холоде. И в то время как она сидела в теплом трейлере, те согревались горячим чаем. Так что, когда я приехал, съемочная группа ненавидела их».
Приезд исполнительного продюсера заставил Мадонну спуститься с заоблачных высот, и она даже предложила устроить вечеринку для рабочих. Джордж понял, что эта запоздалая любезность не исправит положение, «потому что, сказать по правде, никто не пришел бы». Второй раз в том году он испытал из–за Мадонны все прелести общения с папарацци. Хотя он держался с привычной уверенностью, щелканье фотокамер вызвало гримасу недовольства на его лице, которая явно контрастировала с довольной ухмылкой миссис Пенн.
Последнее высказывание Джорджа о Мадонне в «Shanghai Surprise» звучало следующим образом: «У нее нет чувства юмора, и это несчастье, потому что мы снимали комедию». Некоторых поразили его твердость и выдержка во время этого эпизода, когда ему пришлось иметь дело, с одной стороны, с наглым репортером, а с другой — с высокомерными Пеннами. «Никогда не думал, что вы такой», — сказал Джорджу Джон Пил во время ток–шоу на ITV.
Харрисон записал саундтрек и к «Shanhgai Surprise», но он так и остался неизданным, «потому что фильм фактически не удался». За исключением затянутых интерлюдий, таких, как «Hottest Gong In Town», большая часть этого материала впоследствии появится либо в виде альбомных треков, либо на вторых сторонах синглов. Сначала предполагалось, что Джордж споет дуэтом с Мадонной в заглавной теме, но затем эта работа была предложена более покладистой Викки Браун, бывшей Vernons Girl, супруге Джо и звезде кабаре в Северной Европе.