Одно время выдвигалось предположение, что отрубленная голова Олоферна представляет собой не что иное, как автопортрет художника. Истории известны подобные случаи. Например, Микеланджело при написании фрески «Страшный суд» изобразил себя в виде содранной с кожей лица маски, а в одном из сонетов с горечью вопрошал:
Гигантская фреска на алтарной стене Сикстинской капеллы — это mea culpa великого творца. Лет сто спустя его примеру последовал Караваджо. Преследуемый папскими ищейками, понимая, что ему не избежать наказания за убийство в уличной драке, и осознав тяжкий свой грех, он в знак раскаяния и прошения милости папы написал себя в виде мёртвой головы Голиафа, отрубленной Давидом.
Однако неправомерность версии с головой Олоферна легко опровергается упомянутым ранее рисунком, на котором Джорджоне изобразил себя в образе Давида с головой поверженного Голиафа. В нём нет даже тени покорности и смирения, а тем паче самоуничижения, как у Микеланджело или Караваджо.
При написании «Юдифи» у Джорджоне были совсем иные настроения и чувства. В отличие от великого современника Микеланджело ему были чужды мысли о раскаянии и Судном дне. В нём ещё сильнее окрепла вера в своё высокое предназначение, и он был преисполнен самых радужных надежд.
Следует иметь в виду, что в период написания «Юдифи» ему было чуть более двадцати лет и жизнь его, казалось, была полна радости и безмятежности. Устав от работы, он позволял себе короткую передышку и, взяв в руки лютню, давал волю фантазии, распевая песни во славу Бахуса и Эрота. А уж если заглядывал кто-нибудь из друзей, то не обходилось без воздаяния должного Бахусу. Но молодость брала своё, и наутро, словно чувствуя вину перед Музой, он продолжал работу с удвоенной силой.
К тому времени некоторые из друзей успели жениться. Подшучивая над его холостяцкими привычками, они делали весьма заманчивые предложения составить партию одной из девиц на выданье, принадлежавших к привилегированному кругу. Но он продолжал жить холостяком, ценя свою свободу, а на советы друзей отвечал, взяв в руки лютню, шутливыми куплетами:
Джорджоне никак не мог поступиться свободой и хранил верность своему кумиру — искусству. Он был всецело охвачен амбициозной идеей создания идеального образа. Эту идею можно выразить словами из хорошо знакомого ему «Канцоньере» Данте:
(Пер. И. Голенищева-Кутузова)
Перед исследователями нередко возникал вопрос: какова героиня Джорджоне в действительности и какие чрезвычайные обстоятельства вызвали к жизни в молодой, недавно овдовевшей женщине столь могучий всплеск духовной энергии? Но истории известен другой, не менее значимый случай, когда щуплый отрок Давид вдруг ощутил в себе такой прилив силы, что сумел поразить могучего Голиафа.
История меньше всего занимала художника, увлечённого раскрытием чисто художественными средствами подлинно женского начала своей героини, сознавая при этом, что только вера и любовь к своему народу сподвигли её на жертву.
В «Юдифи» Джорджоне предстаёт в полный рост как мастер, открывший новые горизонты для итальянской живописи. И в этом величайшее значение его творения, не говоря уже о победе, одержанной им над своим великим учителем и над самим собой. От его прежней робости перед великими авторитетами и следа не осталось, а сюжет, являющийся хрестоматийным, он решает чисто по-своему.
Забегая несколько вперёд стоит отметить, что Тициану тоже удалось отрешиться от магии Джорджоне и вступить с ним в открытый спор при работе над фреской «Справедливость», украшающей главный вход в здание Немецкого подворья. Словно в пику расхваливаемой всюду «Юдифи» старшего товарища, он изобразил на ней волевую и решительную Юдифь с мечом и отрубленной головой Олоферна. Джорджоне понял это как своего рода реакцию на обиду при посещении мастерской старины Карпаччо и в ответ на своей половине подворья нарисовал пышнотелую обнажённую красавицу. Однако годы и влажный климат Венеции не сохранили нам результата того негласного поединка.