Старинный итальянский род Делла Ровере дал миру двух пап — Сикста IV и Юлия II, на которого работали Микеланджело и Рафаэль. Незадолго до смерти славного воина, властителя Урбино Франческо Мария Делла Ровере, состоявшего на службе Венецианской республики, в 1537 году Тициан напишет его портрет.
Оспариваемый портрет юного Франческо Мария Делла Ровере долгое время приписывался кисти Рафаэля, который часто наведывался в родной город. Среди авторов портрета назывались также имена Пальмы Веккьо, Винченцо Катены, Дель Пьомбо, которые так или иначе следовали манере Джорджоне. Её нетрудно заметить в изображении рук и лица юнца, в игре света и тени, а также в ярких цветовых сочетаниях.
Тогда же был написан «Мальтийский рыцарь» из Уффици — с гордо устремлённым на зрителя взглядом перебирающий правой рукой чётки. Стоит упомянуть и «Портрет Джованни Ониго» — известного венецианского интеллектуала, изображённого с раскрытой книгой из серии aldini в руке. С той же глубиной психологизма, но в несколько иной по живописи манере написан «Портрет мужчины», получивший в литературе название Террис по имени бывшего владельца. Из тёмной глубины выплывает голова человека средних лет с волевым выражением лица и устремлённым на зрителя понимающим и знающим себе цену взглядом. Портрет явно написан в чисто леонардовской манере sfumato.
В те годы Джорджоне увлёкся жанром портрета, написав немало картин с натуры и окончательно отойдя от религиозной тематики. Он замазал даже одну из начатых картин с ликами святых, написав поверх «Автопортрет», о котором речь пойдёт ниже.
Среди ценителей искусства в гетто выделялся богач Гольдман, чей портрет с городским пейзажем за окном приписывается Джорджоне. Позднее потомки Гольдмана увезли портрет в Америку.
Авторство картины давно вызывает сомнения у экспертов. Они настояли на проведении радиографического исследования полотна. Анализ выявил чисто джорджониевский «почерк» при выборе рабочего варианта. В одном случае у изображённого на портрете в правой руке кинжал, в другом — свёрнутый свиток.59 Поражает внутренняя наполненность образа.
Долгие годы портрет приписывали то Дель Пьомбо, то Тициану. Что касается первого, то ко времени написания портрета он покинул Венецию и стал другом Микеланджело, взявшего его под своё покровительство. На авторстве Тициана упорно настаивали лишь владельцы картины, отправившие портрет на парижскую выставку «Век Тициана» в 1993 году. Выставка эта вызвала громкий резонанс в мире искусствоведения. Принадлежность выставленного в Париже «Портрета Гольдмана» Тициану была решительно опровергнута экспертами.60
Портрет великолепен по живописи с типичным для Джорджоне городским пейзажем через вырез окна. Гольдман, наделённый волевыми чертами лица, горделиво смотрит на зрителя хозяйским, оценивающим глазом, опершись рукой с зажатой в кулаке печаткой на книгу. Он знает цену себе, своим деяниям и накопленному богатству, о чём красноречиво говорит его взгляд.
Внизу на парапете начертана встречающаяся и на других картинах Джорджоне латинская аббревиатура VVO — Virtus Vinsit Omnia — «Добродетель всё победит». Вероятно, она напоминает о щедром пожертвовании на восстановление Дворца дожей после пожара.
Джорджоне внимательно присматривался к окружавшим его людям, пытаясь изображать друзей, близких знакомых или заинтересовавшие его типажи, чтобы выразить ту или иную мысль. Но писал он только по наитию, для собственного удовольствия, а не по заказу.
Возможно, одним из первых в этой серии был написанный ещё на доске портрет падуанца Джованни Джустиньяни, близкого друга художника. На тёмном фоне дано изображение молодого человека с длинными волосами до плеч по тогдашней моде. На нём туника фиолетового оттенка, правая рука опирается о парапет с привычной латинской аббревиатурой VV — «Добродетель побеждает», а в глазах красивого юноши читается вопрос: «А так ли это?» Вся фигура окутана влажным дымчатым светом.
Позднее Тициан, следовавший по пятам за Джорджоне, повторит ту же композицию в двух портретах — мужском и женском. Первый носит название Ариосто, второй — Schavona — словенка. Как показал радиографический анализ, на картинах отчётливо видна рука Джорджоне.