О пастушке упоминает Микьель в 1531 году. Он приписал картину Винченцо Катене, коллеге, как он выразился, Джорджоне. В 1627 году подобный персонаж фигурировал в описи коллекции Вендрамина, хранящейся в Британском музее. Большинство экспертов не сомневаются, однако, в авторстве Джорджоне и относят портрет ко второй половине его краткой творческой биографии.
На тёмном фоне написано погрудное изображение юноши с копной вьющихся русых волос и в белой помятой рубашке, выбивающейся из-под чёрного плаща, с игрой бликов телесного цвета. В правой руке у него свирель, а левая — за плоскостью картины.
Пастушок задумался, он отвёл свирель ото рта, словно стараясь вспомнить нужную мелодию. Его слегка склонённая набок голова придаёт фону картины ощущение глубины.
Портретная галерея не могла обойтись без изображения женщины, что свойственно венецианским художникам. Так у Джорджоне появился портрет, известный как «Лаура». Картина долго приписывалась различным художникам североитальянских школ — от Пальмы Веккьо и Винченцо Катены до Дель Пьомбо, пока на тыльной стороне холста не была прочитана полустёршаяся надпись: «День 1 июня 1506 года исполнено рукой мастера Джорджоне из Кастельфранко, коллеги мастера Винченцо Катена по заказу мессира Джакомо». Итак, это одна из немногих датированных работ мастера, но имя заказчика так и осталось невыясненным.
Картина долго называлась «Лаура» — в честь возлюбленной Петрарки — из-за ярко выступающих на тёмном фоне лавровых листьев вокруг головы молодой женщины. Однако эта версия отпала как несостоятельная. Молодая женщина на портрете отнюдь не блондинка, да и сам её приземлённый облик никак не мог вдохновить певца Лауры.
Одно время считалось, что на картине изображена преследуемая Аполлоном Дафна, превращённая в лавровое дерево, как об этом повествуется в первой «Метаморфозе» Овидия. Но Джорджоне черпал сюжеты из жизни, и вряд ли его могла заинтересовать мифология. Поэтому данная версия также отпала.
Высказывалось мнение, что на портрете изображена поэтесса Вероника Гамбара, властительница Корреджио, верная последовательница Петрарки. Джорджоне мог повстречаться с ней на одном из заседаний литературного салона, где гостья выступила с новым циклом стихов, навеянных образами Венеции, и стихи эти произвели сильное впечатление на присутствующих. Но простушка в нелепом одеянии на «Женском портрете» никак не походит на вдохновенную гордую поэтессу, воспевающую возвышенные чувства. Уверенная в себе девица отводит в сторону недоверчивый проницательный взгляд с хитринкой. Её крепко сжатые губы говорят о твёрдости характера и умении постоять за себя.
Это не может быть и портретом замужней женщины: уж слишком смело она обнажила грудь, а ярко-красное одеяние с меховым воротом свидетельствует о её принадлежности к определённому кругу лиц. Такие платья, окаймлённые мехом, возбуждающим мужскую похоть, носили венецианские проститутки. Равно как не случайно наличие на картине лавровых листьев, ибо жрицам любви было известно целебное и профилактическое свойство отвара из листьев и коры лавра.
Джорджоне хорошо был знаком этот мир свободной любви, где ему не раз приходилось находить утешение. Он понимал, сколь нелёгок их труд, и с пониманием относился к этой древнейшей профессии, которая столь же необходима, как и занятие искусством. Одно его удручало: среди девиц было немало заядлых выпивох, которые вскоре теряли форму и оставались без работы. Никто из них не задумывался о будущем, живя беспечно сегодняшним днём.
Не исключено, что заказчик, ревнивый мессир Джакомо, уговорил художника прикрыть обнажённую грудь возлюбленной Лауры лёгким прозрачным шарфиком.
Незадолго до смерти Джорджоне, в 1509 году, появился его погрудный «Автопортрет», на котором художник изобразил себя в образе библейского героя Давида с длинными волосами до плеч и в стальных латах.
Картина дошла до нас в очень плохом состоянии с обрезанными краями, и авторство Джорджоне ставилось под сомнение. Но путём сравнения рисунка, о котором упомянул Вазари, с подпорченной картиной искусствоведы всё же сумели доказать её авторство, и она прочно заняла своё место в перечне подлинников Джорджоне, который, как ранее отмечалось, был составлен и опубликован Лонги. В него вошло также несколько спорных произведений, близких по духу и манере письма Джорджоне.
Автопортрет превосходен по живописи в духе леонардовского sfumato. «Давид» с гордым и меланхоличным взглядом, обращённым на зрителя, является неким вызовом. Художник как бы говорит, перефразируя известные слова апостола Павла: «Ни эллин я, ни иудей — смотрите и судите сами!»