Вступление в Орден Тамплиеров
Прибыв в Гавану, Эдвард и Стид Боннет пошли в местную таверну, чтобы Боннет смог продать свои товары некоему человеку. В таверне несколько головорезов узнали пирата Эдварда и напали на него. После того, как Эдвард победил их, он был вынужден бежать из таверны, поскольку Испанские солдаты вошли в таверну и начали преследовать его. В то время, как он смог убежать от них, другие Испанские солдаты схватили Боннета и забрали весь его товар, также они забрали вещи Эдварда, которые он забрал с тела Дункана Уолпола. После этого Эдвард пробрался в Испанский форт и вернул свои вещи. Затем он пошел на встречу с губернатором Торресом в его особняке.
Эдвард с Вудсом Роджерсом и Жульеном дю Кассом
Прибыв в особняк губернатора, Эдвард встретил там Вудса Роджерса, жену которого знал Дункан Уолпол, и контрабандиста Жульена дю Касса. Роджерс дал Эдварду пистолеты, а дю Касс пару Скрытых клинков. Затем Эдвард продемонстрировал им некоторые приемы ассассинов в действии, смотря и слушая намеки Роджерса и дю Касса, тем самым он смог скопировать действия ассассинов с относительной точностью.
Когда Лауреано Торрес в конечном счете прибыл, Вудс Роджерс, Жульен дю Касс и Эдвард Кенуэй, который представился Дунканом Уолполом, были посвящены в Орден Тамплиеров. Эдвард отдал губернатору необходимые вещи: куб и карты, в которых, как оказалось, были показаны убежища ассассинов. Затем Торрес рассказывал им об "Обсерватории", месте созданным Первой Цивилизацией, о том, что он и Тамплиеры ищут ее уже много лет. Он показывал им карты и рассказал, что местонахождение "Обсерватории" знает только некий "Мудрец". Если верить слухам, "Обсерватория" позволит контролировать каждого человека в мире и узнать все их тайны. Незаинтересованный в происходящем, Эдвард воспользовался возможностью и обокрал Тамплиеров, пока они разговаривали.
Эдвард и Лауреано Торрес
После этого они пошли в доки, чтобы забрать и допросить человека по имени Робертс, который, как и предполагалось, был "Мудрецом" и знал местоположение "Обсерватории". На пути назад в особняк губернатора, они были заманены в засаду Ассассинами, и Робертс сбежал, но Эдварду удалось найти его и схватить. После того, как Робертса увели, Торрес дал обещанную плату Эдварду за принесенные вещи и за работу – 1000 реалов.
Позже, встретившись снова со Стидом Боннетом, Эдвард выпивал с ним и жаловался на плату, которую он получил, полагая, что ему дали слишком мало. Тогда он решил сам найти местоположение "Обсерватории" и продать ее человеку, который предложит самую высокую цену, тем самым он надеялся разбогатеть на этом. Кенуэй понял, что будет нуждаться в помощи "Мудреца". Эдвард пробрался в тюрьму, где Робертса держали, но увидел лишь мертвые тела стражников. Затем зашли Тамплиеры, которые узнали, что Эдвард выдавал себя за убитого Дункана Уолпола, и сказали, что "Мудрец" сбежал. Тамплиеры во главе с Торресом схватили Эдварда и отправили его в Англию к Тамплиерам на Испанском судне Серебряного флота.
Прибытие в Нассау
Эдвард и Адевале
Эдвард пришел в себя в трюме на Испанском корабле, прикованный в кандалы вместе с рабом из Тринидада по имени Адевале. Освободившись, они вырубили всех охранников, которые их охраняли и забрали свое оружие. Там же Эдвард нашел и надел броню, тем самым усовершенствовав свой костюм. Затем, выбравшись из трюма, Эдвард и Адевале освободили всех заключенных, а также угнали один из кораблей флота. Во время начавшегося шторма, Эдварду и Адевале удалось сбежать на корабле, в то время как остальные корабли флота пошли ко дну.
Эдвард решил оставить корабль себе и назвал его — "Галка". Адевале же стал его квартермейстером, а остальные заключенные, которых они освободили, стали его командой на корабле. Далее Адевале предложил Эдварду добыть необходимую пищу и улучшения для "Галки". Затем они направились в Нассау.
Эдвард с Бенджамином Хорниголдом и Эдвардом Тэтчем
Прибыв в Нассау со своим новым кораблем, Эдвард познакомил Адевале со своими друзьями и "лучшими людьми этого города": Эдвардом Тэтчем, Бенджамином Хорниголдом и Джеймсом Киддом. Исследуя город, Эдвард освобождал пленных британцами пиратов, чтобы принять их затем в свою команду. Также он убивал британских солдат, которые пытались взять Нассау под свой контроль. Затем Эдвард начал работать с Беном Хорниголдом и Джеймсом Киддом, выполняя различные задания по разграблению и уничтожению судов, а также совершая набеги на плантации. Эдвард очень многому научился у них.
Затем, сидя у костра, Эдвард Тэтч и Джеймс Кидд выразили беспокойство по поводу защиты их недавно сформированной "Пиратской республики" от британского нападения. Тэтч предложил захватить особый испанский Галеон, чтобы лучше защитить Нассау. Затем по его просьбе Эдвард Кенуэй определил местонахождение и выследил Галеон на Большой Инагуа. Во время слежки Эдвард увидел, как пират Чарльз Вэйн пытался напасть на Галеон, но безуспешно. Затем Эдвард узнал, что корабль принадлежал никому иному, как контрабандисту и тамплиеру Жульену дю Кассу. Решив, что дю Касс мог узнать его и сообщить тамплиерам о его спасении, Эдвард решил убить тамплиера. Пробравшись через джунгли к порту, где стоял Галеон с дю Кассом, Эдвард пробрался на корабль и убил тамплиера. Затем, обыскивая тело дю Касса, Эдвард нашел некий золотой ключ.